1899年秋天，希尔顿进入阿尔布格市的军事学校，那时他差不多才12岁。一个新世纪已悄然来临，可是希尔顿却没有任何感觉。费莉丝常唱着一首当时很流行的歌《关在金丝笼中的鸟》，事实上，由于她一天到晚不停地弹奏那首歌，希尔顿居然产生了在学校寄宿的念头。

这所军事学校设在城郊的一座山丘上，规模很小，希尔顿在那里接受了读、写、算教育，还买了一套裤管上缀有黑条子的制服。虽然希尔顿不喜欢那套制服，可是，希尔顿更不喜欢听训。至于功课，除了数学，其他一塌糊涂。

那年暑假，大部分男孩都回家度假，希尔顿也回家工作去了。在希尔顿离家的这段时间里，圣·安东尼奥有一些重大改变。父亲正式被人称为“格斯上校”，胡子刮得精光。

希尔顿家的商店依然经营得有声有色。商店里增设了邮局、电报机，由一位希尔顿很喜欢的中年人操作。还有，父亲此时也兼做面包销售工作，将新鲜面包供给往来车辆上的旅客。

希尔顿现在的职位是助理店员，以前是月薪5美元，现在，父亲认为希尔顿还是学徒身份，没有理由加薪。希尔顿只得尽量学习。在这种地区经营杂货店，意味着必须供应整个社区的日用品，从火腿肉、锄头、女士帽子到棺材及邮票，各色各样，应有尽有。而这些正是他们用以招徕顾客的广告词：“您要什么，我们就有什么。”