怀素是张旭之后另外一位以狂草著称的书法家，人们常将两人并称为“颠张醉素”。

怀素，俗姓钱，字藏真，今湖南永州人。因为出身贫寒，很小便出家为僧。闲来无事时他喜欢笔墨书法。据说他以芭蕉叶代替纸张练字，光是芭蕉树就种了一万多棵；后来他又改用漆盘代替芭蕉叶，结果经年累月的练习把漆盘都给磨穿了，用坏的毛笔更是数不清。后来怀素四处游历，拜师学书，以书交友，结识了李白、王邕、窦翼、张谓、戴叔伦等人，见识大增，书法也突飞猛进，最终以狂草名震京城。

怀素的草书受张芝、张旭影响最大，尤其是张旭，不过他在学习前人的基础上也有自己的创新。怀素的草书主要有下面几个特点。

一是豪放不羁，无拘无束。草书最忌讳呆板和规矩，张旭的狂草是草书的一大突破，而怀素将这种突破更加彻底地向前推进。怀素的草书字体大小差距很大，“新书大字大如斗”“有时一字两字长丈二”；笔画变化多端，字与字之间的连接上也比过去更加流畅和肆无忌惮，可谓“字字飞动”“宛若有神”。

二是以心作书，物我两忘。一般的书法家在下笔之前，已经在心中大致规划好了该怎样写，才敢挥毫泼墨，这也是古人常说的“意在笔前”。但是怀素不同，虽然他也是先心中有“意”，后才下笔，但更多体现出来的还是那股随心所欲的洒脱。有人描述怀素在墙上题字时“忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字”，但是“人人欲问此中妙，怀素自言初不知”。怀素在《论书帖》中也自述：“颠形诡异，不知从何而来，常不自知耳。”

三是迅疾豪迈。颜真卿评价怀素的草书：“纵横不群，迅疾骇人。”流畅自如是草书的基本要求，要想流畅就要求下笔快，特别是狂草，更要挥洒豪迈。而怀素下笔能快到“骇人”的地步。李白在《草书歌行》中描述他作书之快：“吾师醉后倚绳床，须臾扫尽数千张。”

四是以酒助兴。写书需要有“兴”，兴致来了才能出好作品，关于怀素写书的诗句中常出现“兴”这个词，更说明了“兴”的重要。怀素看到逸少的书法心想自己“何以到此”，不禁“甚发书兴”，这是有感而发，但更多的还是“酒酣兴发”。怀素因为嗜酒如命，又被称为“醉僧”。

怀素的传世作品有《苦笋帖》《食鱼帖》《论书帖》《自叙帖》《圣母帖》《真草千字文》等，其中最具代表性的是《自叙帖》。

《自叙帖》共126行，约700字，现藏于台北故宫博物院。《自叙帖》历来评价颇高，文徴明曾评价该帖：“藏真书如散僧入圣，狂怪处无一点不合轨范。”东坡谓“如没人操舟，初无意于济否，是以覆却万变而举止自若”。此帖从笔法上看，逆锋起笔，中锋行笔，并且能一直保持到底；线条笔画虽细，但韧劲十足，十分有张力；行笔过程中停顿有致，别有韵味；下笔疾驰，如江河奔腾，**，气势非凡；气势上看，论开放性和肆意挥洒，都要胜过张旭，算得上是狂草作品中的极品。