再说淞沪战役，因为蒋介石的战略错误，牺牲了几十万战士后，在1937年11月12日，全线崩溃，军事委员会只得宣布“国军全部由上海战略转移”了。于是，冲天的大火，先从浦东、闸北升起，然后是沪西，最后是南市，围着租界外面烧了一圈。租界成了“孤岛”，在这“岛”外，一片焦土，到处是断墙残垣。

张啸林在莫干山又住了几日，终于收到上海战事已经结束的消息，连夜让家里人收拾东西，赶回了家中。

在淞沪战役中，为抗日出了不少力的杜月笙正在考虑自己是留下还是走的问题。要是往日，杜月笙有几个智囊人物，可以为他出点子，可是如今，死的死了，走的走了，在租界里只剩下个自己很喜欢的门徒陈默。陈默劝他留下来，不要走，又不说明原因。杜月笙懒得和他卖关子，就去找大哥黄金荣。

黄金荣听到杜月笙问是走还是留的问题，心里也开始盘算起来，不过想到自己的岁数和身体，所有的打算都化成一声叹息：“月笙，我快七十岁了，都半截子入土的人了，更何况，身体还有病，我是不打算走了，就待在法租界里面也安全。这战争说不准什么时候又打来，你们能动的，就自己找安全地方吧。”

“大哥，您需要考虑清楚，日本人早就惦记您了。万一，他们请您出山怎么办？”

“你放心，老弟，我绝对忠于蒋委员长，不会当汉奸。都快死的人了，还留个骂名，遗臭万年干嘛？”

杜月笙得到黄金荣的答案之后，就回去了。刚到家，听下人通报，张啸林已经从莫干山回来了。于是，他没有进自己的家门，径直往右一拐，去看张二哥。

看起来张啸林气色很好，从莫干山休养回来，更显得肥头大耳，心宽体胖。他此刻正躺在烟榻上，边抽鸦片边听儿子法尧报告战事情况。

“二哥，你还挺会掐算的。这上海战事刚起，你就直接进了莫干山。这边战事刚停，你就第一时间回来了。”杜月笙和张啸林开起了玩笑。

“我才不管上海打不打仗呢，我过我的日子。”

“蒋委员长表示，很关心你。”

“他能关心我？”张啸林一听蒋介石的名字，就很反感，满肚子憋气。“那个蒋光头，最会的就是翻脸不认人，我为他出力，他没给我一个子儿，也就算了。可是，我的儿子从法国留学回来，要他在政府里安插个位子，他都不卖个面子给我！”

“二哥，现在不提蒋委员长。不过，你也要小心点，听说日本人也很阴损。”杜月笙似乎得到了什么风声，这明显是话里有话。

“我和你不一样，我也没抗日，他们有账也算计不到我头上。不过，日本人要是和我做生意，我还打算试试。反正我张啸林从和军阀做生意，到和国民党拉关系都没吃过亏，现在能赚到日本人也不错。”

“你要是和日本人合作，不就是汉奸了吗？”杜月笙直言不讳地指出。

张啸林一听这话，来了脾气，霍地从烟榻上坐起来，吼道：“要说汉奸，你以为黄大哥和你能跑了。金荣大哥替法国人做巡捕，算计中国人，算不算汉奸？你做租界公安局华董，替外国人出谋划策，算不算汉奸？”

杜月笙忽然觉得和眼前这个人没法沟通，对方似乎已经走了一条不一样的道。于是只能说：“我们是老兄弟了，肯定要一条道上走。二哥，您自己好好考虑一下吧。”

张啸林早就对杜月笙不满，现在自己攀上日本人，正好找借口自己单干也不错。“自从前些年，你我兄弟闹过一架，本来我们打定主意，从此你走你的阳关道，我过我的独木桥。你杜月笙爱开银行、办工厂，当绅士，当议长、会长，十七八个董事长，那你尽管去当。我呢，我爱洋钱，我要发财，我还是做我的‘土’，做我的‘赌’。等到国民政府当家，新生活运动一来，‘土’跟‘赌’都做不成了，我就在租界干，赚到了钱，高兴，赚不到钱，我就回老家养老。这样不是挺好吗？”

杜月笙一时之间气结，不知道怎么对答。

张啸林也觉得话过了，于是开始劝杜月笙：“老三，你这次也要考虑好了，那个蒋光头10月份的时候，暗地里派人去意大利和德国，请墨索里尼与希特勒出面，同日本讲和，现在正在商谈‘和平条件’呢。你看看他是不是真的想抗日，保不准将来上海就被蒋光头卖给日本人，到时候他们第一个找你。”

张啸林不得不告诫杜月笙：“你看，蒋介石都准备投降，我们这些人瞎起劲抗日何用？前几年，冯玉祥长城起兵，吉鸿昌倒是狠狠打了日本一顿，可最后还不是让蒋光头给弄死了。”

“可是，现在我们的形势和当年不一样。”杜月笙对蒋介石的心思也确实没底。

“什么不一样，蒋光头能有第一次，就能有第二次。反正你也莫劝我，我主意已经定下来了。”张啸林继续回到榻上，把烟点着。

杜月笙知道他已经有赶客的意思了，也就不好再劝，而张啸林本来打算借此机会把他拉到日本人这边，虽说多个人分好处，好歹也多个照应。

回到家中，杜月笙再无心睡眠，在书房坐了一夜。两天之后，也就是11月26日夜，杜月笙在华格臬路杜公馆的大餐厅里招待手下四个心腹。

酒足饭饱之后，杜月笙开门见山地说：“我今天叫你们来，是有事，国军撤走后，租界四周便是日本人的势力。日本瘪三是不会放过我的，我不得不走。我走后，这摊就交给你们四个，家里的事墨林多费点神，外边的事采丞比较熟悉，帮我照应吧！”

几个人面面相觑，不知道如何作答。

杜月笙继续说：“除了你们原来掌管的以外，要记得给我发电报，随时汇报上海情况。财务上，专门安排人每个月给我报账。”

“先生打算一个人走？”

“我是去抗日，不是逃难，带家属干什么？”

“您去抗日，他们的安全？”

“他们都是普通的老百姓。当然，日本人要是真的下毒手。我也没有办法。我们总不能去做卖国的汉奸吧？”

杜月笙话说得理直气壮，四个人不敢再有异议。

1937年11月29日早上，永野修身急冲冲地跑到张府。

“永野先生驾到，有失远迎，恕罪，恕罪！”张啸林衣衫还没扣好就迎了出来。

“张先生日子过得舒服啊，睡到日高三竿，还抱着美人睡觉，真是高枕无忧！”

“现在有你们大日本皇军撑腰，我自然不用担惊受怕，睡得香。”

“不过您这睡得也太香了，连住在隔壁的人走了都不知道。”

听到这个消息张啸林才清醒过来：“杜月笙走了？什么时候的事情？”

“是啊，招呼也不打，就远走高飞了！”

“不仅他走了，还带走了代理上海市市长俞鸿钧。不过，这对你来说，没什么损失。以前三大亨的排名有点不厚道。不过现在，你是这个！”永野修身竖起大拇指，在张啸林的眼前直摇晃。

几句话，全说到张啸林的心坎上了，让他心里舒畅不少。

永野修身的情报的确很准确，杜月笙当晚安排完上海的事情，立刻登上了法国“阿拉密司”号邮船，与宋子文、胡全江、钱新之、俞鸿钧等人一起，离沪赴港。杜月笙到达香港，与钱新之同住九龙饭店，开始了他的流亡生涯。来到香港，虽然摆脱了日军的威逼，但是，杜月笙的心一时间还留在上海。沦陷在日寇魔爪下的上海家眷，苦心经营了十几年的基业，都处在一个前所未有的无法把握的境地之中。他夜里无法入睡，整夜整夜地失眠。直到后来，他的四太太姚玉兰、长子杜维藩夫妇、长女杜美如和其他几个子女先后到达香港，并带来了上海平安无事的消息，这才让他稍稍安定一些，睡觉也踏实了。

杜月笙到香港虽然是逃难，但是也绝非逃难那么简单。他刚到香港不久，就被蒋介石任命为“中央赈济委员会”常务委员兼港澳救济区特派员。为办公需要，杜月笙全家迁到九龙柯士甸道113～115号，门口挂起了“中国红十字会”和“赈济委员会”两块牌子，负责接受海外侨胞捐献给国内“红十字会”的物资和钱款，并转往汉口、重庆。同时，杜月笙又以“赈济委员会”的名义，领取政府经费，分发给从各地赴港滞留的社会名流和下野政客，并通过万墨林，向处于上海“孤岛”上的民国要人分发“补助费”，以防这批人落水投敌。

护送杜月笙夫人孩子来香港的人是万墨林，他是杜月笙得力的助手。临回上海之前，杜月笙特别交代：“回到上海后，头一桩，凡是汉口、香港去的朋友，你要好好招待。他们有什么需要，你都要设法办到；其次，上海有什么消息，只要与我有关的，你随时写信来告诉我；第三，看好家，保住命。”

日本帝国主义占领南京后，加紧推行“以华制华”的政策，企图通过扶植傀儡政权，达到迅速统治中国的目的。

1937年12月15日，日军在浦东扶植了一个“上海大道市政府”。其后，又物色了一批“绅商闻人”，打着“救济难民，恢复生产”的幌子，成立了“上海市民协会”。1938年1月16日，日本内阁首相发表声明：“日本政府今后不以国民政府为对手，期望能与日本提携之新政府成立且发展，而以此新政府调整两国国交。”为了建立全国性的傀儡政权，日本侵略者开始四处活动，利用各种手段，威逼利诱拉人下水。

他们首先瞄准了原北京政府的段祺瑞的内阁。这批人大部分被围困在上海法租界里，处在日本人的掌握之中。蒋介石得到戴笠的军统情报后，担心亲日派力量增长将损害他的利益，便指示杜月笙即设法阻止。杜月笙收到消息后，立刻给上海发报。通过在上海的门徒的努力，很快把前段祺瑞内阁的司法总长章士钊、交通总长曾毓隽、财政总长贺德霖、外交总长颜惠庆、陆军总长吴光新、临时参议院副议长汤漪等人先后接到了香港。日本人没想到蒋介石动作这么快，段祺瑞内阁十名大员竟被接走了七名，只能推出王克敏、梁鸿志等小角色组织政府。杜月笙这次功劳不小，老蒋特地给杜月笙汇来了十万元作为经费补偿。同时，国民党《中央日报》也发表文章，称赞杜月笙“身在江湖，心存干济，海中片岛，蔚为置邮传命之枢，天外一身，隐身旋转乾坤之重。”

当时，杜月笙所住的九龙柯士甸道与香港岛隔着一个海面，来往极不方便，杜月笙为了应付繁忙的活动，便又在香港最豪华的高罗士大饭店包了个套房，作为与各方接触的新办公地点。当时，担任中国红十字会会长的王正廷正任驻美大使，这样，杜月笙表面上以“赈济委员会”和“红十字会”的两个名义在香港活动，实际上则成为蒋介石和上海及其他沦陷区之间的转接枢纽，杜月笙在其中担任了中介、策应工作。国民党当局设在香港的负责机关“荣记行”（洋行），其实权力反而远不及杜月笙的“赈济会”和“红十字会”。

时间推到1938年底，整个战局形势严峻，国民党最高层中出现分裂。这年12月29日，汪精卫、陈璧君托辞乘飞机离开重庆，经昆明转河内发表了亲日通电。不久，在日本特务机关策划下，汪精卫、周佛海、陈公博由河内飞上海，召开了所谓的国民党“代表大会”，改选了“国民党”总裁和中央委员会，正式成立了汪伪政权。

汪精卫这个大汉奸每月从日本特务机关头子土肥原处领取四千万元经费，以招集喽啰。在重金、高官的**下，国民党上海市党部几乎全部投靠了汪精卫，蒋介石政权在上海的地下工作基本上瘫痪。为重整上海地下组织，蒋介石一边指示杜月笙用海外侨胞捐献的大笔款项，通过上海的万墨林等人拉拢一些失意政客、落魄名士；一方面命令陈果夫、陈立夫特派时任国民党中央组织部前部长，并在中央军委第六部供职的吴开先，去上海恢复中统的工作。吴开先曾任上海市党部常委，深知上海情况复杂，现在奉命单枪匹马潜入上海，不禁忧心忡忡。为完成此次任务，他特地来到香港，请杜月笙帮忙。吴开先以国民党“中央代表”名义潜赴上海。在万墨林的帮助下，调查了一些情况。他了解到原国民党上海市党部整个组织已经垮台。谁知，上海方面情况复杂，各种势力互相牵扯，吴开先实在难以统一调遣，开展工作，半年后回重庆述职，途经香港向杜月笙请教。杜月笙知道，上海情况复杂，但地位重要，最好是在上海设立一个总机构，在蒋介石领导下统一指挥各路人马，希望把意思转禀给蒋介石。

吴开先久经官场，自然明白杜月笙的意思，事情十分清楚，“中统”“军统”双方皆不可能受对方统辖，要想协调，必须要有个双方都能接受的人才行。这个人，只能是杜月笙。于是，他回到重庆之后，立刻将情况禀报蒋介石，并推举了杜月笙。很快，杜月笙便收到了由孔祥熙从重庆发来的召见电，让他火速飞渝。杜月笙一飞到重庆便被告知，蒋介石已批准成立“上海工作统一委员会”，并圈定戴笠、俞鸿钧、杜月笙、蒋伯诚、吴开先五人担任常委，以杜为主任，统管上海党、团、特工各路人马，工作重点是劝导金融工商界、技术工人、青年、学生到后方来，增加抗战力量，告诫沪上人员勿与敌伪合作，并在经济上支援国家抗战等等事务。吴开先兼书记长。第二天，杜月笙以“上海工作统一委员会”主任身份，拜见了孔祥熙，与孔商定了委员会的活动经费和工作方针。随后，他们又到戴笠公馆召开了第一次常委会。会上商定：蒋伯诚、吴开先潜入上海，杜月笙驻扎香港，戴笠、俞鸿钧留在重庆，三方用无线电沟通。

杜月笙又给上海的万墨林拍去一份急电，命令他去接吴开先，并负责保护他们在上海的安全，同时命令所有恒社成员从今起先由吴等任意调动，所开设的公司商号、茶楼酒馆、戏院旅社，随时指定为交通站、居住地和秘密联络机关。终于把一切安排停当，杜月笙乘飞机又飞回香港，谁知，中途遭到日机截击，飞机急升8000米高空躲避，且无氧气设备，杜月笙哮喘隐疾暴发，等飞机抵达香港机场，他已不省人事，虽经紧急抢救，但从此却留下了终生不愈的严重哮喘病。大约一个月后杜月笙大病初愈，一日，与日本特务机关有来往的徐采丞从上海绕道赶到香港，报告杜月笙。汪精卫已潜逃投敌，与日本人订立了“密约”，参与其事的高宗武和陶希圣因不满汪精卫给的官位，有心反叛，如果能策反高、陶反汪，蒋委员长一定会很高兴的。杜月笙知道这是个立大功的好机会，于是他不顾病体，立即乘飞机再赴重庆，面禀蒋介石。蒋介石知道这件事情之后，立刻让杜月笙拿着他写给高宗武的亲笔信回到香港，布置徐采丞回沪策反，说老蒋已明确表示，只要他俩回来，可以既往不咎，并予以重用，如能把密约带出来，则更有重赏。徐采丞拿到蒋介石的亲笔书信之后，立刻从香港返回上海。

在上海，万墨林想办法让高宗武和陶希圣两人摆脱了汪伪日特的监视，从上海逃到香港，同时，他们也把汪日签订的“密约”副本带出来给杜月笙，杜按照蒋介石的主意，把“密约”内容在报纸上披露出来。这次策反高宗武和陶希圣成功，让汪精卫知道是杜月笙实主其事，他曾密遣杀手赴香港谋刺，并威逼香港警署驱逐杜月笙，都没有成功。不过，因为动作太大，杜月笙在上海的所有据点都处在日本人的监视之下。