张啸林和杜月笙可以算患难之交，曾经同生共死的朋友，转眼却变成了仇敌。主要因为两个人的性格和做事风格截然不同，因为一些利益之争，因为一时的心理不平衡，最终导致他们走向了决裂的道路。

随着时间的推移，张啸林与杜月笙各自的势力越来越大，矛盾亦愈演愈烈。张啸林当时已经一妻三妾，但美中不足，张的几个妻妾都未生育，四子二女均是自幼领养来的。到1927年底，长子张法尧从法国留学回来，儿子回国，张啸林自然心里十分高兴。他想到用法国人的势力，让儿子在法租界大显身手。尽管张法尧在法国取得博士文凭，又说得一口流利的法国话，可是法国人不重视他，张法尧只好无事可做，整日游手好闲。

张啸林为儿子张法尧头痛不已，只能把这个苦恼向杜月笙诉说，杜月笙为了照顾张啸林情绪，就主动说：“中汇银行正好刚成立不久，人手也不多，让法尧到银行当襄理，他喜欢来就来，随他的便。”张啸林觉得主意不错，第二天就让儿子到中汇上班。可是两个月不到，张法尧觉得没劲，便辞职了。

后来，张啸林“荣归故乡”，在杭州结识了顾维钧和褚民谊，请他俩向蒋介石推荐儿子张法尧。张啸林从杭州回到上海不久，便得到南京方面送来的消息：经过顾维钧与褚民谊两人大力推荐，又从中打通杨虎、陈群和陈布雷的关节，蒋介石已默许，在上海给张法尧安排一个“荐任”级的官。

民国时期，文官分为四等：第一等“特任”级，第二等“简任”级，第三等“荐任”级，第四等“委任”级。当时的“荐任”相当于县局级以上。张啸林很满意，儿子刚毕业，一下子能越过“委任”跳到“荐任”，将来凭他的家势和儿子的文凭，很快升至“简任”是不成问题的。张法尧也很高兴。但是，南京方面的好消息还拖了一个不干净的尾巴，内容是说：对张法尧的正式任命，得在晋见蒋介石后下达。何时晋见，等候通知。张啸林认为任命前先晋见，多此一举，难道还不相信我张啸林的儿子的才学？但转念又一想，或许是好事。这就像过去皇上御前召见，儿子可以来个“金殿对策”，要是说得“龙颜大悦”，当场便可封他为“简任”级文官哩！

张法尧的想法与父亲一样，他觉得凭自己在法国学的东西，在“土包子”蒋介石面前露一手肯定会大受赏识。最后，张啸林还是在等待召见的日子里，找来好几个文人，当张法尧的老师，并为张法尧搜集了一套上海的地理环境、历史沿革、经济地位等有关方面材料。

这边蒋介石从庐山避暑回到南京，立刻派人通知张啸林携儿子张法尧到南京晋见。张啸林父子接到召见的通知，连夜坐火车赶往南京，住入金陵旅社等候召见。可是，在南京一连等了三四天，还是没有得到任何消息。张啸林有些焦急，张法尧倒是满不在乎地在这金陵城到处闲逛。张啸林托人找到陈布雷，又是送礼，又是请吃饭。结果得到的回答是：“稍安毋躁再等几天，蒋委员长最近公务繁忙。我趁他有空的时候再多提几次令郎，等有确切消息了，立刻通知你们。”

又等了几天，陈布雷带来消息，通知张法尧先去考试院面试。

当天下午，张啸林陪着儿子，到南京鸡鸣寺东关岳庙边上的考试院。他们下车后，只见院外大墙上写着一段醒目的大字：“教养有道，则天无枉生之材；鼓励有方，则野无抑默之士；任使得法，则朝无幸进之徒。”一个工作人员到门口把张法尧接进室内，并把张啸林安排在休息室。接待室门口，悬挂一副对联：入得门来，莫作升官发财思想；出此门去，要有修己安人工夫。进入办公室，命名为“待贤馆”。

一位中山装打扮的中年人出来，问道：“你就是张法尧？”

“是，我就是。不知道先生如何称呼？”

“鄙人姓严，你可以叫我严主任。在进去考试之前，先把这张表格填好。”

张法尧接过表格，大概用了二十分钟填整齐，之后又从皮包里取出几篇早已准备好的文章，一并交给严科长。

之后，进入考试院。四十分钟之后，张法尧出来。张法尧表示自己没看到戴季陶老先生，而且也没考什么东西，就填写了一个基本情况的表格。张啸林不满地表示：“怎么戴季陶这个老头连个照面也不打一个，实在是太小瞧人了。”

回到金陵旅社之后，父子二人都不敢再往外走了，而是耐心地等待蒋委员长的召见。终于在两天之后有了消息，不过，来人并没有提让张啸林过去。张啸林心里非常不满，想当年上海清剿共党的时候，自己出力最多，如今蒋介石连顺便见面的机会也不给，真的有些过分。

第二天，张法尧西装革履的穿戴整齐，被过来接人的侍卫领到蒋介石办公的地方。来人带着张法尧穿过一条走廊，来到东花园的会客厅等候。一会儿，另有两个青年走进来，一个是留美归来的硕士生，另一个为燕京大学讲师。三个点头寒暄，互换名片，随后交谈起来。壁上挂钟“滴答滴答”响个不停，时间一分一分地过去了。他们从两点等到两点半，又从两点半等到三点，蒋介石还没有来，也没有人告诉他们要等到什么时候。

大概又过了二十分钟，边门开了，一个侍卫迈进一步，笔挺地站立一边，轻轻地提醒厅内的人：“委员长到！”蒋介石一身长衫布鞋潇洒地走进来，向起身鞠躬的三个年轻人摆摆手：“好，好。坐，坐。”

蒋介石坐在一把木椅上，对着三个年轻人说道：“你们将来都是党国的栋梁之才啊，前途无量。”

“对了，你是……”蒋介石用手指着张法尧，摸着光亮的脑门，装作回忆的样子。

“学生张法尧，家父是上海张啸林。”

“对对，听布雷说过，留法的博士。”

接着，蒋介石又问其他人的姓名。当得知其中一个年轻人是留美的硕士之后，开始非常高兴地和那个年轻人聊起美国的历史、美国的人文和美国的法律，彻底忽视了另外两个年轻人。

张法尧坐在那里非常不自在，想论学历，自己是博士，比那两个都高；论身份，父亲是上海滩知名的大亨，凭什么要受这种待遇，但是转而一想，人家是亲美派，自然美国归来的吃香。正在这时候，蒋介石已与燕京大学的讲师交谈。最后，才将脸转向张法尧，说：“你的文章我看过了。”

张法尧只等来意义不明的上半句话，至于下半句“文章内容如何”就没有了。

“我们先不谈文章问题，我想听听你对当前时局的意见。”

蒋介石终于提出问题了，让张法尧一阵高兴，总算有表现机会了。他决定直陈己见，把法国的一套民主、自由思想，贡献给蒋介石，机不可失。他说：“晚生认为，当前两桩大事：一是对日问题，二是共产党问题。”

“不错，直接说到要害处。”蒋介石表示肯定。

张法尧得到了蒋介石的肯定，立刻放大声音，说道：“委员长曾经提出‘攘外必先安内’的方针，我觉得非常有道理。但是，问题是如何安内？”

蒋介石听到前半句话很是高兴，但是后半句正好戳到他的痛处，于是问道：“那你来说说，该如何对付共产党？”

“委员长，其实在法国也有共产党，而且党员数目不在中共之下，可让他们合法、公开活动，对政府没有多大危险。办法是讲民主。我们呢？用枪杆子打，于是越打越多……”

蒋介石对这种意见最是痛恨，面上露出不悦之色，直接转头问另外两个人有什么看法。

其他两人异口同声表示要剿匪，而且一定要彻底剿灭。蒋介石听完非常高兴地夸赞两个人，把张法尧彻底晾在一边了。

半个小时之后，接见结束，三个年轻人纷纷道别。

回到住处，张啸林急忙问结果，结果张法尧表示：“一点都不怎么样，委员长喜欢美国，对法国那套根本不感兴趣。”

就这样，张家父子又返回上海等消息，结果一个月过去了，两个月过去了，还是杳无音信。张啸林觉得那边的面试应该没有戏了，于是只能再次去求杜月笙，因为，当时杜月笙与蒋介石的关系也非常亲近。可杜月笙口头上答应，一定为张法尧打通关节。后来一打听，张法尧在南京与蒋介石因为剿匪问题产生分歧，两人不欢而散，也不敢再去说情。张啸林知道杜月笙耍口是心非的伎俩，非常愤怒，并且在家里破口大骂杜月笙忘恩负义，不讲义气，典型的见利忘义。

从此，张、杜常是貌合神离，张和蒋的关系也由此渐有疏远。后来发生的一件事情，才成了杜月笙和张啸林两人结怨的导火索。那就是，张啸林两个得力的朋友和帮手投靠了杜月笙。尤其是翁左青，还是张啸林从杭州带到上海滩，一手提拔起来的。后来，张啸林把翁左青介绍给杜月笙，没想到几天之后，翁左青就跑到张啸林那里提出辞职，然后去给杜月笙做秘书去了。正在张啸林大发雷霆的时候，自己一个得力门生也提出离开，那个门生一直替张啸林看管码头，广收徒弟，张啸林对他非常赏识，于是，把他也介绍给杜月笙，谁知道，这人后来跑去给杜月笙当保镖去了。

张啸林对于这两件背叛的事情非常忌讳，有时想起来就要破口大骂那两个人不讲义气，杜月笙不讲义气，但他从来没有想过，是不是自己的问题。其实，张啸林虽然有钱，但是为人非常吝啬，而当时上海滩有这样的传闻：“杜月笙有野心，肯花钱，手面阔，能笼络别人，利用别人。”张啸林并不这么认为，而是觉得杜月笙在暗中拉拢他的门徒。杜月笙虽然表面上向张道歉，其实心里很是得意，对来投靠他的张啸林的门徒从不拒绝，一概欢迎。张啸林自知财势敌不住杜月笙，也无可奈何，从此，张啸林开始怀恨杜月笙。

1933年，杜月笙刚刚组织起一个所谓以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨的“恒社”，“恒社”成员，既有黑社会的大大小小的流氓，也有知识界、文化艺术界、金融工商界，甚至国民党政府中一些具有相当地位和影响的人物也参与其中。“恒社”的成立，使杜月笙的实力大大膨胀。张啸林便指示手下人搞了一个所谓“忍庐”集团，与之相对抗，但张啸林在政界、金融界、文化界都不如杜月笙有影响，因此，“忍庐”集团无论从声势上还是规模上来说都无法与“恒社”相比。张啸林在与杜月笙的斗争中又失败了。直到1927年，黄金荣、杜月笙和张啸林一起为党国出力，都得到不少实惠，但是，三人之中受惠最大的还是杜月笙。张啸林觉得自己充当刽子手，为党国出力最多，凭什么好处都让他杜月笙得去了，对此非常不满。

与此同时，为了扩大财政收入，南京政府成立后，设立了禁烟委员会，以“寓禁于征”的名义允许鸦片公开贩售。在此项活动中，杜月笙成了大红人，让张啸林十分眼红。在各级禁烟机构中，蒋介石有意安插青帮分子，杜月笙即是上海市禁烟委员会三大常委之一，有权处理日常事务及执行决议。自1927年8月开始，杜月笙一再在电台上作“禁烟”播音，在《禁烟专刊》上接连发表“名人论著”，装模作样地摆出响应政府号召，定成禁烟使命的架势，其实，设在江南的禁烟局，绝大多数都由他的门徒把持。1931年5月初，杜月笙还连同法租界其他有声望人士，应邀赴南京出席会议。蒋介石会见了杜月笙，并同意青帮首领提出的负责鸦片垄断的人选，由国民政府任命。杜月笙得到了继续控制在江南地区的鸦片分配的权力。作为报答，杜月笙发誓支持蒋介石的反共“围剿”，协助破坏共产党在上海的地下组织。而当时国民政府在长江中下游烟土运输都要仰仗青帮，所以，每到年节，总要从禁烟委员会中拿出部分经费送给杜月笙，让他犒赏这帮帮会弟兄。因为钱是从杜月笙手里往下走的，可想而知，杜月笙拿到大半，剩下的再往下分。

到了1933年，国民党政府为进一步筹措军费，设立了禁烟督察处，正式实行鸦片专卖。湖州大烟商郑寿芝勾结杜月笙，以每月向法租界当局缴付7万元特别经费的代价，在法租界内推行国民党官方的鸦片专卖。杜月笙还和孔祥熙、吴铁城合伙在南市保安队一中队部制造吗啡，牟取暴利。这一切都没有他张啸林的份。

但是，使张啸林和杜月笙矛盾最深化的还要属1935年国民政府实施的法币政策。

1935年2月24日，南京政府正式下令整理公债，两天以后，张啸林、杜月笙把持的债券持票人以上海各金融团体的名义发表声明，接受整理公债的命令，并号召持票人与政府密切合作。四大家族的官僚资本在控制银行业的过程中，张啸林和杜月笙也与之紧密配合。1935年初夏，四大家族与张啸林、杜月笙秘密策划，对外放风说中国通商银行亏损两万元，人为操纵了通商银行的挤兑风潮。通商银行董事长傅筱庵苦苦支撑了一段时间后，只得交出银行的资产负债清册，由张啸林、杜月笙两人出面维持残局。6月7日，在通商银行新的董事会上，杜月笙被推为董事长，张啸林为副董事长。杜月笙、张啸林接办中国通商银行后，下面各部人事都作了调整。调进来的全是杜、张的徒子徒孙，就连目不识丁的小流氓也占了个副主任的位子。从此，来存款的客户不是土行，便是鸦片烟铺，或是青红帮所办的厂店。为了迎合蒋介石的需要，杜月笙在中国通商银行股东大会上通过决议：“加股减资，授权董事会向财政部接洽加入官股，以厚实力。经向财政部洽商，奉令规定本行股本总额四百万元，除将原有商股折计股本国币五十二万五千元外，由政府加入官股国币三百四十七万五千元。1937年，中国通商银行正式改组为官商合办银行。

当时，张啸林为蒋介石的南京政府出力比杜月笙还多，但是他与国民党政府及上层官员之间的关系远不如杜月笙亲近。一直到1935年11月，蒋介石准备实行法币政策，孔祥熙、宋子文得知后，不仅将此消息透露给杜月笙，孔祥熙还把杜月笙拉进了法币发行准备管理委员会。杜月笙进入法币发行准备管理委员会后，及时获悉秘密经济情报，在南京政府实施法币政策前大量抛售旧币，购进法币，结果发了一笔大财。杜月笙并没有把这个发财的机会告诉张啸林，导致他实施新币政策后，一下子损失几十万元。张啸林对杜月笙瞒着自己去交易所买进卖出、大发横财一事极为不满。事情发展到这个地步，两个人的感情已经无法再和好如初了。