张啸林在武备学堂的生活正式开始了，在那里，每天上午学武科，下午学文科，管理完全是军事化的。不仅纪律严明，而且还有各种规矩束缚，尤其是“十不”：不准抽烟、不准酗酒、不准赌博、不准找女人……如果犯了规矩，轻者挨罚，重者直接开除。
开始的一段时间，张啸林很守规矩，和那些学员们一起出操，读书。他凭着那股子聪明劲，成绩还算不错，而且身边还有个张载阳，办事认真，对这个好友也起到了约束作用。他尤其喜欢武术课和洋枪课，因他本身身强体壮，底子就好，每次和人比试都能把人打趴在地，但是一上文科课，自己就头痛，总感觉老师云山雾绕的不知道讲些什么。张啸林知道，开始给人留下好印象，以后做坏事也找不到自己身上。他不仅表现得好，还刻意观察自己的同学，专门结交家世好的同学，其中便有后来对他帮助很大的张载阳、周凤岐、夏超等人，这几个人日后成为了浙江军政界的风云人物。
但渐渐地，他开始厌倦这种清苦生活，烟酒之类的他没兴趣，但是没有女人，不能赌博的日子真是难熬，于是，他又开始动歪脑筋。学堂的学员多，每次出操的时候，他都会躲在队伍后面偷偷逃开，出去之后先找个地方赌几把。在学堂，每天晚上就寝前，都要有人清点屋子里的人数。有时张啸林会在清点人数之后开溜，有时干脆让好友张载阳打掩护，而自己则出去找女人睡觉。其实，相比起其他方面，张啸林在男女之事上算是开窍最晚的。即使小时候上私塾，从那些富家子弟弄些春宫图出来偷看，他也就是看个热闹，根本不理解。后来，他所有的注意力又都被赌博吸引过去了，一直不知道这方面的乐趣在哪，直到他遇到人生中第一个女人。那是个寡妇，住在拱宸桥附近。常年独身一人，心里自然空虚寂寞，所以，在她出门丢垃圾，看见相貌堂堂的张啸林从门口经过时，立刻动了春心。以后，她每天掐好时间，在那之前换衣打扮，然后对着经过的张啸林搔首弄姿。几天之后，便大着胆子把他拉进自己的屋子。自从张啸林尝了男女之间的乐趣之后，开始一发不可收拾。可惜，后来女人跟人跑了，而拱宸桥附近也没有女人愿意陪张啸林了，他只能开始天天混妓院。
一段时间之后，张啸林又干起了老本行，不过这次不再是和小混混们混，而是跟着朝廷混。他开始与杭州的一些官府衙役勾搭，偷运烟土，设赌局骗钱，等等。因为他身体强壮武功高，而且为人仗义，深得衙门那些人的喜欢。张啸林之所以愿意为这群一毛不拔的人做事，主要也是为自己考虑。他还没有忘记自己的野心，想要依托官府，抬高自己的身价。俗话说，吃人嘴短，自己先把好处给足，万一将来有事相求，对方肯定不好意思拒绝。而且，这些都是有权有钱的人，将来一定用得上。
自从和官府牵上线之后，张啸林忽然感觉这个学堂上不上都无所谓，于是，更加肆无忌惮地逃课、逃寝。只要一得空，就出去赌博，玩女人。这也算是为他后来在上海开妓院和赌坊攒下基础了。就这样，张啸林逍遥了一段时间，而且越来越过分，终于激怒了学堂教官。以前，张载阳等人经常要帮张啸林圆谎，兜着事情。一次，张啸林出去喝酒嫖妓，直接被教官堵在门口。
处罚不可避免，张啸林在接受了一顿训斥之后，忽然产生了一个想法：退学。他在宿舍里把学堂的各项规矩轮番骂了一遍，无外乎是不合理，不人道，无法忍受，之后又开始发火，找借口发泄。最后，张啸林想想，与其在这当和尚浪费几年时光，不如直接找官府的熟人，想办法混个一官半职。这样，既能当官耀祖，又可以过自由自在的生活。他把这个想法和好朋友张载阳一说，对方连番苦劝，毕竟考上非常不容易。但是，张啸林是铁了心地想走，于是又在宿舍里问一问平常玩得较好的几个人，有没有人愿意和他一起出去。平常很爽快义气的几个人，一听这话都纷纷摇头。张啸林心里明白，几个人各有各的想法，也没打算强求。
尤其对最好的朋友张载阳和周凤岐说：“你们留下来吧，这里是当官的门槛，将来说不准哪天就发达了，当大官了。到时候，别忘了还有我这么一个兄弟就成。将来，我或许还有仰仗诸位的地方。我是肯定要走，明天早晨就离开这里。我的这些生活用品，你们看用得到什么就拿去吧。”当天晚上，几个好兄弟聊了一夜，甚至把以后的路子都给定下了。
张啸林只在浙江武备学堂混了两年，就出来了。离开学堂之后，想就这么回家太丢人。当然，他也不敢回家。虽然他这人吃喝嫖赌、敲诈勒索、欺压良善，无所不作，但是再恶的人也有一善，张啸林这一善就体现在孝顺上，他也有点害怕看到母亲失望的神情。于是，考虑了一下，决定先去跟着自己以前认识的杭州衙门的领班李休堂。先别管权力多大，跟着朝廷做事，将来或许能谋个一官半职。
这李休堂也是慈溪人，和张啸林这个学生有过几次交往，两人也相谈甚欢。离开学堂的第二天，张啸林便提着水果点心来到李休堂的住处。李休堂看见来访的人，立刻热情地接待，张啸林一看对方的态度，感觉有戏，表现得更加殷切。直接说明自己已经从武备学堂退学，希望能投奔李休堂，在他手底下做事。
李休堂知道武备学堂出来的学生前途无量，许多官宦家的子弟，想进都不一定能挤进去，奇怪地问道：“你要是在那毕业了，一定能比我混得好，怎么连官都不想当了？”
张啸林露出一个不好意思的笑容，表示：“官是肯定想当，但是吃不了这份苦啊。现在就是希望能为李爷效力，混口饭吃。”
李休堂身边正好缺个得力的人，他也看出张啸林是个好苗子，有意培养，于是满口答应下来。张啸林一看李休堂点头，直接跪在地上连磕三个响头，连称师傅。李休堂一想：得了，这下想反悔都不行了。
“你在我手下做事，我也教不了你什么，就别叫师傅了。”
“那就称呼您‘先生’吧，谢谢先生提点。”
张啸林毕恭毕敬，比在学堂时还守规矩。
从这之后，张啸林就在李休堂手下做事，多半是跑腿的活。不过毕竟是衙门，老百姓柴米油盐酱醋茶的事情都要管，还真学到了不少东西。