当时的私塾还是延续了千年的旧式教育，从“三、百、千、千”（即《三字经》、《百家姓》、《千家诗》、《千字文》）开始学起。孩子们每天除了听先生讲解那些晦涩的道理，其他时间都要摇头晃脑地背诵，偶尔还得抽考，背不出又要挨手板。

刚开始的几天，张啸林借着新鲜感，每天背着书包来来往往，回家还掏出书来背一会儿。张父张母看了，心里着实高兴，以为儿子终于转性了。谁知，好景不长，半个月之后，张啸林开始对上学心生厌恶。老先生每天之乎者也地逼着他们背诵一堆自己根本不懂的东西，也不知道有什么用。于是，他开始逃课，跑到街角看人家赌博。或者课上了一半才到学堂，课还没下，就趁着先生不注意，偷偷跑出去找昔日的朋友。

一次，张啸林又逃课跑去和原来的混混朋友去围观人家赌博，被出来买菜的张母抓个正着。回到家后，张母想到小儿子种种不争气的表现，伤心地流下了眼泪。张啸林虽然还没读几天书，但是也懂得孝道。他慌忙用好话哄劝张母，并立下一堆空誓，保证自己以后再也不逃课了。

从那之后，张啸林真的开始按时去私塾，按时回家。当然，不是他真的转性，而是发现在私塾里一样有自己的同好。原来，私塾里大部分都是父母忙于生意的有钱孩子。这些小孩多半不喜欢学习，不喜欢守规矩，专爱玩些刺激游戏，干些偷鸡摸狗的事情。而张啸林上学之前一直和社会上的小混混在一起玩，知道的新花样自然也比他们多。当然，除了新鲜游戏，张啸林还具备这些有钱人家小孩子都不具备的本领：拳脚功夫。没过多久，他又成了这些私塾少年的头目，成为这些没见过什么“世面”小孩子们的崇拜对象。也就是从那时起，他心中隐约有了追逐权力的欲望。

才上学短短两个月，张啸林已经成为私塾里的土皇帝。他把同学按照家里的有钱程度分为几类，有高官大臣，有九品县令，还有平民百姓。这些封号当然也不是随便封的，每个月的月初，大臣们要孝敬皇帝，平民们要缴纳税银。从10文到50文不等，交不出的要写收条，受欺负。那时候私塾里，已经有女学生上课，张啸林这个土皇帝自然不会放过。他经常办选秀，挑出最漂亮的女同学做自己的皇后，并且每个月要重新选一次。选出来的皇后必须陪着自己玩闹，当然，也可以从大臣上供的钱当中得到一些买糖果。

和这些纨绔子弟在一起，张啸林那些偷、摸、赌、色的毛病又都捡回来了。他们经常趁先生不在的时候开赌局，练习赌技。张啸林第一次接触赌博的时候，还是跟着大混混去赌坊帮人家要印子钱。说是赌坊，其实就是隐藏在胡同里的一户民宅，有一批固定的赌徒长期在这里玩。屋里乌烟瘴气，喧嚣吵闹，张啸林却丝毫没在意，他满眼都是桌上那一堆堆铜板。看着那些铜板一枚枚地流进赌博高手的兜里，他着实非常羡慕。

他想：这钱也来得太容易了，如果自己也可以成为赌界高手，就不用再辛苦上学和工作了。这种不劳而获的想法增加了他对赌博的兴趣，并且也参与到其中，终生未戒。但是当时身上没有钱，偶尔有几个零用钱，押两把就输光了。有时实在手痒，他就开始打家里东西的主意。也就是从那时开始，张啸林学会了偷，不过大部分都是偷家里头的东西。一天中午，他趁着母亲午睡的时候，偷偷从柜子里翻出母亲冬天穿的厚衣服，跑到当铺换了10个铜板。下午，他拿着这10个铜板，从那些混混同学们那里赢了20个铜板。他欣喜若狂地发现，赌博真的很刺激，而且自己的运气也真不错。且说在私塾里，这些少年每天凑在一起练习赌技，先生一离开，立刻掏出赌具来几把，一般都是张啸林主事。他的赌技也在慢慢提升，并且经常能从同学那赢点零用钱。

张啸林在学堂闹出的这些花样，张全海夫妇并不知情。直到一次意外的发现，让他们终于知道儿子的所作所为，可惜性格人品已经定型，任凭他们再怎么打骂也无济于事了。

一天晚上，张全海很晚才回到家，两个儿子已经睡了。张妻看丈夫劳累了一天，急忙下地烧水热饭。不一会儿饭菜做好，张妻往桌子上端的时候，手一抖，一碗汤都洒在小儿子的书包上。张全海急忙抓住书包带子，里面的东西散落一地。他低身打算捡的时候，正好看到一张令人面红耳赤的春宫图。夫妻俩当即气得把张啸林从**抓起来，还没等张啸林反应过来张全海一巴掌已经扇在他的脸上。

“你这个小畜生，我们辛辛苦苦攒钱供你上学，你就天天干这个吗？”张全海对春宫图的事情实在难以启齿。

张啸林被一巴掌扇晕了，还没反应过来怎么回事，心道：“难道爸妈已经知道自己在偷东西赌博的事情了？”于是，他为了避免继续挨打，决定先把赌博的事告诉父母，他详细地说出了自己偷衣服去当铺当钱参加赌博的事情，还有赢钱的事情，当然还不忘添油加醋地感叹自己的运气和技术。

不听便罢，这一听把张全海听得气血攻心，本来以为不过是张春宫图，小孩子不懂事，保不齐是哪个小流氓戏弄他的，打一顿，骂几句就算了。未曾想，儿子小小年纪，已经沾染上赌博的恶习。他只觉脑内隆隆作响，抬手又是一巴掌，这次打得格外狠。张妻想伸手去拦，也没拦住，只能哭着说：“我们在家连活都不让你干，只希望你好好读书，将来长点本事，谁知道你天天就干这些。”

张啸林从小对父亲没什么感情，也很少见面，但是一听见母亲的哭声，开始心生愧疚，又不知道该说些什么。

“小畜生，先把你这张画给我交代清楚。”张全海说着，把春宫图摔在儿子面子。

“这个，这个是我从同学那买来的。”张啸林这才明白父母为什么那么生气，心中后悔自己嘴太快。同时，他也自觉，这件事情和前面坦白的事情比起来，根本不算事。

张全海一直认为学堂是最神圣，值得尊重的地方，没想到会是这样的。他一时承受不住这个打击，也不再搭理儿子，也不搭理老婆，一个人到外面喝闷酒去了。见自己丈夫出去了，张妻也不知该怎么教训儿子，只能坐在桌边抹眼泪。而张啸林本来以为一场鞭子是吃定了，结果现在大难不死，于是高兴地回去睡觉了。

经过了昨晚那一遭之后，张啸林开始变老实了。他在私塾里不喜欢好好读书，但是爱好写字，而他的教书先生学问一般，但是字写得非常好，于是，只有在写字课上，张啸林才能认真听课，回到家也会认真练上几页。他想，自己将来发迹了，会给人签字题匾，能写一手好字，多有面子。私塾的几年，也真的让这个上海滩三大亨之一的张啸林比另外两位看起来更有文化一些。

转眼三年过去了，正在张家的箍桶店生意日渐变好的时候，外国资本和势力涌进中国，而国内的形势也越来越差，小商人受到严重打击，张家再一次陷入经济困境。加之当年江浙一带发生天灾，瘟疫横行，张父因为积劳成疾，一病不起。随着张父的去世，张啸林的逍遥日子也彻底到头了。

哥哥张大林为了维持生活家里的生活，开始重操父亲旧业。张啸林面对着家里的变故，似乎也变得懂事了许多。有一天，他忽然对母亲提出，不想再上私塾了，他要赶快找一份能够养活自己的工作。母亲听完他的话深感欣慰，认为小儿子终于懂事了。