曹操稳住关中，袁绍很难再联合其他诸侯剿灭曹操。但是，他有数十万兵马，而曹操仅有三四万兵马，论实力，袁绍仍然更胜一筹。于是，袁绍命大将颜良、文丑为先锋，刘备为后阵，自己带领主力，直奔许都讨伐曹操。

关羽秒杀颜良，报答曹操知遇之恩，一人一马一把刀，千里送嫂嫂。

曹操和袁绍相比，本就差点硬实力，却以博大的胸怀放任敌人如虎添翼。英雄惜英雄，这是曹操身上的一抹亮丽。但刘关二人的接连背叛，无疑寒了他的心，使他在被迫害妄想症的路上越走越远。

袁绍本来优势相当明显，可是一手好牌打得稀烂。坏就坏在他有儿子，还是亲生的。

官渡之战伊始，刘备杀了徐州刺史车胄，决定和袁绍联合起来，对抗曹操。曹操知道刘备不简单，如果不趁他羽翼未丰之时除掉他，任由他做大会对自己构成极大的威胁，于是决定先领兵攻打刘备。

此时，袁绍手下的谋士田丰对他说：“曹操东击刘备，一时半会儿不会罢兵，大哥你如果能举兵偷袭曹操后方，令其首尾不能相顾，定可打得曹操屁滚尿流。”但袁绍却因为孩子生病，不肯出兵。田丰气冲冲地退了出来，边走边说：“猪队友啊！千载难逢的机会，就这样浪费了，可惜啊，可惜啊。”袁绍听说以后，恼羞成怒，从此疏远了田丰。

等曹操打败刘备还军官渡后，袁绍孩子的病好了，他才匆促决定出兵，田丰认为战机已失，不可贸然出兵，再次进谏说：“曹操既然打败了刘备，现在许都必有重兵把守，已不再空虚了。而且曹操善于用兵，变化无常，常能以少胜多，不能轻视他，需要从长计议。”袁绍不仅不听，还以扰乱军心的罪名将田丰拘了起来。

白马一战胜利，曹操将城中百姓全部迁出，沿着河边往西撤退，准备加强延津方面的防御。袁绍大怒，下令即刻渡河追击曹操，沮授极力劝阻却毫无作用。沮授失望地说：“掌权的狂妄自大，每个人只求贪功。唉！黄河悠悠，我还有机会返回河北吗？”沮授心灰意冷，于是称病告假。袁绍非但没有批准，还剥夺了他的兵权，将他的部队全部拨给了郭图。

延津之战，袁绍命大将文丑率军先打头阵渡河，自己和刘备紧随其后。曹操利用袁军轻敌冒进的心态，诱敌深入，结果把袁军杀得落花流水。大将文丑也被诛杀。颜良与文丑是袁绍麾下的两名大将，二人被杀，袁军士气大减。

白马之战、延津之战之后，曹军与袁军进入相持阶段。袁绍仗着人多势众，在官渡北面的阳武（今河南原阳东南），与曹军隔水对峙。曹操虽战胜了两仗，却没有扭转弱势的局面，袁绍兵多粮足，一时半会儿不容易扳倒。

袁绍率领大军继续向前推进，渡过黄河，在紧靠沙滩处筑营，连绵数十里。曹操则将大军两翼分开，构成独有战地。就这样，双方遥遥相望地僵持着，曹军的粮食也越来越少，士气逐渐低落。