因为刘备处事圆滑，善于掩饰，虚与委蛇，更主要的是刘表被形势所迫，自建安十二年以后，刘表与刘备的关系相对而言比较“亲密”。

所谓被形势所迫，首先，最重要的是刘表知道曹操在先后解决了吕布、袁术、袁绍父子、乌桓以后，下一个就轮到自己了。据载，曹操北征乌桓凯旋回邺，立即准备南征刘表：先是在邺做玄武池训练水军；继而调整政治机构，自为丞相，控制权力，排除异己，使政局稳定；同时抓紧调整军事部署，以张辽屯兵长社(今河南长葛东),于禁屯兵颍阴(今河南许昌),乐进驻扎阳翟(今河南禹县),镇兵许都附近；任征前将军马腾为卫尉，以其子马超为偏将军，同时把马腾的家属接到邺，让马腾及其家属做了实际上的人质，使其不能心怀异志。七月，曹操得知孙权已破江夏，斩黄祖，很是焦急。他知道，必须抢在孙权之前夺得荆州，否则一旦荆州为孙权所有，形势就会对己不利。因此，问计荀或，荀彧提出了“可显出宛、叶而间行轻进，以掩其不意”的策略。曹操认为荀彧的主张很有道理，遂于秋七月，发兵南征刘表，直趋宛(今河南南阳)、叶(今河南叶县西南)。

其次，孙权意在荆州，屡次向荆州用兵。早在曹操南征刘表之前，鲁肃即劝孙权乘曹操北出之机而取荆州，指出：“汉室不可复兴，曹操不可卒除。为将军计，唯其鼎足江东，以观天下之衅。规模如此，亦自无嫌。何者?北方诚多务也。因其多务，剿除黄祖(刘表将、江夏太守),进伐刘表，竟长江所极，据而有之，然后建号帝王以图天下，此高帝之业也。”甘宁也劝孙权说：“南荆之地，山陵形便，江川流通，诚是国之西势也。宁已观刘表，虑既不远，儿子又劣，非能承业传基者也。至尊(孙权)当早规之，不可后操。”孙权听从了鲁肃、甘宁等人的意见，决定西征。

建安八年(203),西伐刘表的江夏(今湖北武昌)太守黄祖，击溃黄祖水军；建安十二年(207),再征黄祖，俘获大批百姓；建安十三年(208),第三次攻打黄祖，屠其城，“枭其首，虏其男女数万口”。可见，曹操、孙权都在觊觎荆州，荆州东线、北线战局相当严峻。

第三，刘备羽翼渐丰。刘表让刘备作为一支独立的军事力量屯驻樊城，实在是一个愚蠢的决定。随着刘备军事力量的不断增大和威望的日渐提高，刘表深深感到了刘备的威胁。

最后，荆州内部危机重重。

刘表所生二子刘琦、刘琮，皆平庸无能之辈，正如曹操所言：“生子当如孙仲谋(孙权),刘景升(刘表)儿子若豚犬耳!”将刘表的儿子比作猪狗，可见鄙视之甚。刘表病重，二子都在觊觎州牧的位子，暗中钩心斗角。起初，刘表因刘琦相貌与他相像，喜欢刘琦，后来次子刘琮娶妻刘表后妻蔡氏侄女，刘琦不再受宠。刘琦失宠了，惊慌失措，曾向诸葛亮请求自安之术。《后汉书·刘表传》载：“亮初不对。后乃共升高楼，(琦)因令去梯，谓亮曰：‘今日上不至天，下不至地，言出子口而入吾耳，可以言未?’亮曰：‘君不见申生在内而危，重耳居外而安乎?’刘琦顿悟。会表将江夏太守黄祖为孙权所杀，琦遂求代其任。驻江夏。”

刘表病重期间，朝政完全被后妻蔡氏、次子刘琮及其“支党”所控制。据载刘表病甚，刘琦性孝，“还省疾”,蔡瑁、张允担心刘琦见到刘表，父子相见，节外生枝，将刘琦“遏于户外，使不得见”,并且威胁说：“将军(指刘表)命君抚临江夏，为国东藩，其任至重。今释众而来，必见谴怒，伤亲之欢心以增其疾，非孝敬也。”意思是你守江夏任务艰巨，责任重大，你抛下众人来到这里，是不负责的表现，你父亲会生气的，并且会使他的病加重。刘琦流涕而去。刘琦、刘琮的明争暗斗激烈程度可见一斑。如果刘琦确实是听了诸葛亮的意见自求外任的，的确不是高明的办法。这就像袁绍的长子袁谭被外任青州刺史一样，一旦离开，便失去了与其弟弟争夺州牧的机会和可能。这一点，诸葛亮不会不知道。也许是诸葛亮、刘备别有用心，有意促成刘琦外出，使二刘的矛盾激化，最终分裂荆州势力，这种可能性极大。

刘表迫于外有强敌(北有曹操，东有孙权),近有刘备军事力量的存在、内患自己和儿子们“才不足以御备”,而又面临刘琦、刘琮兄弟同室操戈的严峻形势，病重期间玩了一个“托国”的花招儿，试图稳住刘备，以保荆州牧的权力平稳过渡到自己儿子刘琮的手里。当时，刘表已经立次子刘琮为嗣，刘备自然领会刘表的本意所在，于是立即表示“诸子自贤，君其忧病”。意思是说，您的儿子都很好，不必担心，您就放心地走吧。据说，刘表死后，有人劝刘备“宜从表言”,即宣布遵照刘表的遗言夺了荆州牧的位子。刘备说：“此人(指刘表)待我厚，今从其言，人必以我为薄，所不忍也。”其实，根本没有这回事。刘表夫妻宠爱刘琮，刘表怎么会无缘无故把荆州让给刘备呢。刘表其人性多疑。因此，只能将其视为刘表耍的政治花招。