刘备的军事才能不如曹操，这是事实，但是他也能够在风云变幻的战争形势中发现战机，提出正确的很有价值的建议。在曹操袭击乌桓的时候，许昌空虚，有机可乘，刘备建议刘表袭击许昌。刘表没有采纳他的建议，痛失良机。历史证明，刘备当时的建议是正确的，如果刘表当时出兵许昌，恐怕历史需改写。
官渡之战，袁绍惨败，袁绍“惭愤，发病呕血”而死。嗣后，曹操曾在先征刘表，还是先彻底解决袁绍的儿子袁尚(自领冀州牧)、袁谭(青州刺史)、袁熙(幽州刺史)及其外甥高干(并州刺史)盘踞北方的问题，犹豫过。郭嘉很了解袁氏内部状况，劝曹操待变，对曹操说，袁绍爱此二子，生前没有定下立谁，现在郭图、逢纪等人分别为谭、尚的谋臣，必然互相争斗，他们回军之后必将分裂，“急之则相持，缓之而后争心生，不如向南假装讨伐刘表，以待其变，变成而后击之，可一举定也”。曹操可以说是示假高手而且屡屡得手。他很赞许郭嘉的计谋遂示以南征刘表的假象，建安八年五月率军自北还许，然后大造舆论大张旗鼓“南征”。正如郭嘉所料，不久，袁氏兄弟反目，袁谭被袁尚击败。谭不懂得“唇亡齿寒”“兄弟阅于墙”的严重后果，竟遣辛毗向曹操求救。这时南下的曹军已达西平。辛毗追至西平见操，转达袁谭求救之意。因为军已南向，群下多以为刘表强、袁氏兄弟不足忧，应该先平刘表。荀攸则支持曹操、郭嘉，认为应该乘乱回师北上取河北。荀攸分析：一是刘表虽强但不可怕，“天下方有事，而刘表坐保江、汉之间，其无四方之志可知矣”;二是袁氏仍有势力，如果“兄弟和睦以守其成业，则天下之难未息也。今兄弟构恶，此势不两全，及其乱而取之，此不可失也”。曹操遂挥师北上，不几年，曹操便消灭了袁谭，打败了袁尚，稳定了北方，自己兼做了冀州牧。
建安十二年(207),曹操决定北征乌桓，进而彻底消灭袁绍儿子袁尚、袁熙的残余势力。消息传到荆州时，刘备认为有机可乘曾劝说刘表乘机袭许。刘表没有听从刘备的意见，即史籍所称“表不能用”。应该说刘备的意见是正确的，如果付诸实施，可以对曹操的后方构成威胁。让曹操“后院起火”,首尾不能相顾。当时，曹操的许多将领也意识到这一点，他们说：“袁尚亡虏耳，夷狄贪而无亲，岂能为尚用。今深入征之，刘备必说刘表以袭许。万一为变，事不可悔。”他们是说，袁尚与乌桓不能联合不可怕，最可怕的是刘备、刘表乘操北征，而袭其后。
当时，曹操的重要谋士、郭嘉深刻分析了北方形势以及刘表与刘备的关系，支持曹操征乌桓。郭嘉说：“公(操)虽威震天下，胡(乌桓)恃其远，必不设备。因其无备，突袭之，可破灭也。且袁绍有恩于民夷，而(袁)尚兄弟生存。今四州之民，徒以咸服，德施未加，舍而南征(刘表),(袁)尚因乌丸(乌桓)之资，招其死主之臣，胡人一动，民夷俱应，以生蹋顿之心，成觊觎之计，恐青、冀非己之有也。
(刘)表，坐谈客耳，自知才不足以御(刘)备，重任之则恐不能制，轻任之则(刘)备不为用，虽虚国远征，公无忧矣。”郭嘉的分析很有道理，一是乌桓无备，可掩而袭之；二是袁氏影响犹大，但袁氏兄弟尚未把势力收拢起来；三是刘表只会坐而论道，不足为忧；四是刘表对刘备存有戒心，不会轻信刘备的建议，刘备其人及其军事存在客观上已对刘表形成了制约。郭嘉入情入理的分析，切中要害，从而坚定了曹操北伐的决心，遂挥师北上。
乌桓亦称乌丸，本东胡之一部。《后汉书·乌桓传》称：“汉初，匈奴冒顿灭其国，余类保乌桓山，因以为号焉。”俗善骑射，居无常处，食肉饮酪，以毛为衣，贵少而贱老，其性悍塞，有勇健能理决斗讼者，推为大人。乌桓长期臣服匈奴，每岁以牛马羊皮贡于匈奴。西汉武帝时骠骑将军霍去病击匈奴左地，因徙乌桓于上谷(治今河北怀来东南)、渔阳(治今北京密云西南)、右北平(初治辽宁凌源西南，徙治河北丰润东南)、辽西(治今辽宁义县西)、辽东(治今辽宁辽阳北)五郡塞外，设护乌桓校尉。以后时附时离。建安初，袁绍与公系维孙瓒相持，辽西乌桓首领蹋顿遣使至绍求和亲，并助袁绍击破公孙瓒。袁绍假借皇帝的名义赐各部大人皆为单于，并把下人的女儿冒充自己的女儿嫁与踢顿。因为袁绍曾厚待蹋顿的缘故，所以袁尚、袁熙兄弟兵败后投奔了他。
建安十二年(207)八月，曹操征乌桓大获全胜“斩蹋顿及名王以下，胡、汉降者二十万余口”。袁尚、袁熙投奔辽东太守公孙康。九月，曹操从柳城撤兵，公孙康深恐收留袁尚袁熙之后，曹操对他不利，于是斩袁尚、袁熙及苏仆延等，将其人头送到曹操面前。建安十三年正月，曹操凯旋还邺。
曹操北伐乌桓的成功具有深远的历史意义，彻底消灭了袁氏势力，根除了心腹之患；公孙康归附，幽、冀不再有重大反对力量存在。从此再也不用对北方牵肠挂肚了，自然下一个目标就是南方的刘表了。
至此，刘表也意识到自己将是下一个被征伐的目标，后悔不迭。《先主传》注引《汉晋春秋》说，曹公北征乌桓胜利后，刘表曾对刘备说：“不用君言，故为失此大会。”刘备则对刘表安慰说：“今天下分裂，日寻干戈，事会之来，岂有终极乎?若能应之于后者，则此未足为恨也。”尽管如此，二人各怀心腹事，尤其是更加重了刘表对刘备的疑惧。