官渡之战，袁绍大败，但无论战争结果如何，无论是曹操胜，还是袁绍胜，对刘备而言，都没有任何益处，这一点，刘备心里比谁都清楚。基于此，刘备不会为袁绍出死力，他有自己的打算。曹操军斩颜良、文丑后，还屯官渡，袁绍则屯阳武，两军仍处在对峙状态之中。建安五年七月，曹将刘辟叛变，他本是汝南黄巾旧部。刘辟攻略许下，顿时对曹操后方构成威胁，曹操、袁绍都对此给予关注。袁绍立即派遣刘备率兵帮助刘辟。

刘备率军攻略汝颍之间，“自许昌以南，吏民不安”。曹操对此深感忧虑。厉锋校尉曹仁向曹操分析形势，指出两点：一是南方郡县投靠刘备是形势所迫。他认为，“南方以大军(指曹军)方有目前急，其势不能相救，刘备以强兵临之，其背叛故宜也”。二是打败刘备很容易。他认为，刘备刚刚统领袁绍的士兵，“未能得其用，击之可破也”。于是，曹操遂派曹仁率领骑兵击刘备，刘备并不想为袁绍卖命，遭到曹仁阻击后，并不拼命打下去，而是撤退了事。“破走之，仁尽复收诸叛县而还”。据载，与此同时，袁绍还另遣别将韩荀由西路趋攻许昌。曹仁大胜刘备后，又由西路北上击韩荀，也大获全胜。袁绍派出的两股兵力都失败了，于是袁绍再也不敢轻率出兵了。

刘备兵败之后，又率部返回到了袁绍那里。

刘备附于袁绍麾下，大约有一年多时间，加深了对袁绍的认识，知其刚愎自用，不善大谋，终难共成大事。如想图大业，必须离开袁绍，独立发展。为了独立发展自己的势力，他“阴欲离绍”,最后终于想出了“劝袁绍南联刘表”的策略。袁绍南联刘表有利于牵制曹操的兵力，与袁绍的想法不谋而合，但刘备出此计策是为早时脱身，因此袁绍准刘备南下，实际上是中了刘备的圈套。

在此期间，刘备部属中增加了一位新的骁将，他就是赵云。刘备归依公孙瓒时，与赵云情谊颇深，赵云曾受公孙瓒之遣，为刘备主骑，抗拒袁绍。刘备投靠袁绍后，在邺地与赵云相聚。刘备“与云同床眠卧，密遣云合募得数百人，皆称刘左将军部曲，绍不能知”。

建安五年秋，袁绍派刘备率部再至汝南。刘备私下里和赵云率领队伍会师一同南下。

刘备到汝南后即与黄巾龚都等部联合，有众数千人。曹操闻讯后，立即派遣叶县守将蔡扬出击刘备、龚都。当时，曹操的主要兵力大都远在河北前线，刘备知蔡扬兵力有限，且非名将，因而再次声言：“吾势虽不便，汝等(指蔡扬)百万来，未如吾何；曹孟德单车来，吾自去。”这些话表达了他战胜蔡扬的自信，也反映了他对曹操的心理恐惧。蔡扬轻视了这支刚刚联合起来的队伍，草率进攻，结果失败，蔡扬被斩首汝南。