在绝大多数时期，海盗都是杀人不眨眼的海上恶魔。那么，海盗们又是从什么时候开始成为冒险者和自由战士的代名词的呢？通过查阅资料，海盗第一次被以一种非恶人的方式描写应该是在16世纪中叶，也就是文艺复兴时代后期、地理大发现时代中期，这一情况的出现与当时的社会环境有很大关系。
01
16世纪初，麦哲伦、哥伦布、达·伽马陆续完成自己的航行，“世界的尽头已被发现，并被闭合成了一个球形，大地与海洋的轮廓亦开始变得鲜明起来”，但是，远航带来的相关发现成果却并没有得到分享，世界地图和宝贵的航行图被西班牙王室牢牢掌握在手中。
利用信息不对等的优势，西班牙基本“垄断”了通往新世界的航道与对外殖民、商贸的空间，从新世界来的真金白银和物产成为西班牙和它的盟友们专属的稀奇玩意儿，上层贵族们因此赚得盆满钵满。与此相对的，是生活越发困难的底层民众：随着资本主义萌芽的出现和美洲经济作物的引入，大宗的土地兼并开始出现，饥肠辘辘的失地农民充斥在污秽不堪的街道上；而随着宗教敌对的加剧，大量的新教徒也在遭遇疯狂迫害，被迫流亡。在此时的欧洲，王公贵族们的“朱门酒肉臭”与异教徒的“路有冻死骨”已经成为一种常态。
就像是不得不成为巴巴里海盗的摩尔人一样，失地农民和新教徒为了生计也涌入大海。他们加入日渐发达的海运业，成为水手，希望可以讨口饭吃，甚至像麦哲伦或者哥伦布的水手一样，能够干一票爽一生。但理想是丰满的，现实是残酷的，海上的生活只有生蛆的饼干、变质的劣酒和驱之不散的死亡阴影，每时每刻每个人都可能死亡，因为信仰或其他原因导致的虐待，因为事故或疾病。即便从数月的航行中熬下来，船上的贵重商品与货物也与水手们没什么关系，商会的股东和船长会拿走大头，水手所能获得的不过是十几镑或者几十比索，依旧只有勉强养家糊口的残羹冷炙罢了。
哪里有压迫哪里就有反抗，16世纪中叶，水手暴动达到了一个小**。许多水手通过夺取船舶和货物而后去倾销的方式发了横财，其中的一些成功者甚至还靠劫掠其他商船，获取了更多的货物。一些水手们借助这笔钱达成了阶级跨越，在殖民地合法地买了地，娶了老婆生了孩子，有了一个属于自己的安乐窝，而另一些尝了甜头的人则是刚吃上这顿就已经想好下顿了，他们沉浸在这种掠夺和冒险行为所带来的收益中不可自拔，在酒馆中等待合适的人招募自己，并寻找新的发家机会。
有了需求就有了买卖，有了雇员自然就有雇主，少数贵族和商会头目扮演着这个角色。一些是为了发现新的适宜殖民地和贸易渠道，一些是为了发现新航路获取新资源，一些则是为了打破西班牙政府和商会对贸易路线及新大陆货源的垄断……总之，有钱有权的人开始雇用他们觉得拥有潜力的冒险者，给他们提供起始资金、船舶和武器，让他们去完成袭击商船夺取货物、调查敌占水域水文气象、走私货物、洗劫矿藏、开拓商路等危险工作。当然，在西班牙、葡萄牙殖民地当局的眼中，这些雇员和他们的雇主都只有一个名字——海盗。
顺带一提，一些资本继承人和贵族也会组建自己的冒险船队，但他们的结局通常不会太好：这些娇生惯养的贵胄大多不是死于热带地区的疾病，就是死于绑票和谋杀。
02
抛开玩票的有钱人，冒险团体通常由英国人、法国人和荷兰人组成。在这个团队里，核心是雇主直接雇用的冒险家、航海师、勘探员和雇主信任的军事监督人员，人数在10名以下；水手、雇佣兵和其他人员是团队的基础，在50~300人不等。有时，团队也会增加当地向导、土著，也会收容与解救其他冒险者，但总人数一般不会超过450，船舶数量则通常不会超过4艘。
相较于前辈，这些新时代的海盗冒险者们显然要专业许多，维持他们之间关系的不再是虚无缥缈的血缘和誓言，而是真真切切的共同利益。经过投资方筛选的领导通常不会是平庸之徒；专业的航海士和勘探员不仅可以帮助团队安全地渡过危险区域，还可以通过测绘、探察帮助整个团队完成任务，甚至获得额外的收入；专业的军事监督人员可以确保整个团队的组织度和军事训练，并在必要时纠正指挥官的错误决策；而同样经过选拔、经验丰富且营养充足的水手和雇佣兵们，则要比商船甚至不少军舰上的那些从酒馆和乡下抓来的水手和水兵战力更强。这些都为冒险者们打下一片天地提供了牢固的基础。
冒险者团队的主要船舶通常是吨位在20~40吨的快艇或70吨上下的松木帆船，稍微阔气一些的投资人还会为他们提供100吨上下的双桅快速帆船用于水文测绘。船上，他们会装备少量的隼炮用于海上交火和上岸后轰击城镇大门。由于对内陆探索和劫掠行动的任务需求，前排作战人员（约占总人数的1/3）也会装备较好的半身甲。
03
相比地面上的旧式陆军，海盗们要更加青睐火器的破甲效果和远程武器所带来的安全距离。在著名海盗德雷克的初次活动——1572年7月底对港口小镇迪奥斯(1)的袭击中，这一现象尤为明显。
德雷克的团队拥有2艘海盗船（70吨的“帕斯卡号”、25吨的“天鹅号”）和73名手下，其中20多人穿着铠甲，整个团队携带30多把火枪（一些人是把短手枪作为副武器的）和十多把长弓、十多把长矛和戟，余下的人则使用各式军刀和长短剑。他们使用4条舢板登岸，之后迅速冲进市中心，击败了正在聚集的城防民兵并夺取了制高点。但一场突如其来的热带大雨使海盗们的火枪和长弓成了摆设，手持西班牙长枪和剑盾的民兵趁此机会依靠人数优势展开反攻。德雷克迅速命令手下撤离，避免近战，但队伍中还是有11人伤亡，伤者中还包括他的资助者也是他的表亲约翰·霍金斯。
尽管这次袭击并不成功，但德雷克却并没有失去领导权，反而被获准进行长期准备工作。他主动接触和解放从西班牙人统治中逃离的摩尔人和黑人奴隶，以及被西班牙人驱赶和打压的新教徒与原住民，帮助他们建立定居点、增强自身防御力量，以此获得维持冒险团队运行所需的食物、物产和资源。与此同时，德雷克队伍中的制图员也开始对当地沿岸的滩涂与内陆的地形地貌进行测绘。可以这样说，德雷克和他的手下们摇身一变，成了当地原住民和受压迫者的守护者，这支不入流的菜鸟海盗团队也逐步变成了与森林混为一体、无处不在的游击队。
新世界的物产远比肉票来的值钱，而掠夺人口带来的疾病风险又远高于贩卖奴隶所带来的收益；投资方相对丰厚的目标金钱奖励和物资武器供应，让参与者通常不需要为了蝇头小利铤而走险；新教徒和破产农民出身的海盗水手与佣兵又对备受剥削的同行们有所同情……在这样的背景下，这一时期的海盗较之前和之后的都要显得更有“绅士风度”一些，他们中的很多人对于定居点的行动基本上是劫财而不劫色、越货而不杀人，海盗们追求自由和反抗强权的形象就此而来。
德雷克的情况当然不是个例，甚至在加勒比与整个大西洋的西海岸长期活动的法国著名胡格诺派（新教的一支）海盗纪尧姆·勒泰苏还要更典型一些。这位著名的海盗拥有一支由200多名手下和3艘炮艇组成的海盗团，他的主要收入来自探索，一些贵族甚至赞助他去南美的丛林之中寻找传说中的“不老泉”和“黄金城”，而一些自然学家则雇用他去寻找自己感兴趣的动植物制成标本以进行研究。在这些资金的帮助下，纪尧姆的足迹遍布美洲沿岸。
不同于之前的西班牙人和之后的英国人，纪尧姆的行为确实是个典型的法国人，他对于原住民非常温和，帮助他们反击西班牙人的开拓队，与原住民签订合同进行贸易，以此获取利益和向更为内陆的区域探索的可能。这个“不务正业”的海盗和他的团队还绘制了大量比西班牙总督们手中的地图还要细节的物产图、地图和海图，并将它们卖给不同的商会和贵族。客观地讲，正是由于无数像他一样的海盗，美洲和东印度水域的轮廓才得以更早也更为清晰地展露在世人面前，而西班牙对于新世界资源的垄断也得以被更早终结。
1573年，在热带雨林中鏖战了一年却收获不多的德雷克和他的部下加入了纪尧姆的海盗团。纪尧姆非常看重他，二人交换了情报，共同制定了袭击西班牙金银锭运输队的计划。
150多人的海盗队伍在迪奥斯外围袭击了由200多人组成的西班牙骡马队，当场击杀45名全副武装的西班牙正规军和大量西班牙民兵，缴获金银锭20多吨，但自身也付出了近百人死伤的惨重代价，纪尧姆也受了重伤。因为骡车、马车大多遭到破坏，海盗们根本无法运走战利品，他们便就近对运不走的财宝进行掩埋，然后架着还可使用的车逃往海滩。
撤退途中，海盗们遭遇了西班牙骑兵的突袭，自觉时日无多的纪尧姆将自己的手下和手中所有海图、地图全都托付给德雷克后，率领30多名海盗组成方阵殿后。德雷克又遭遇了2次追兵，许多海盗死亡，另一些则选择溃逃。当德雷克和剩余的30多名海盗们抵达海岸时，才发现原本约定好前来接应的海盗船也已逃离了现场。万分危急之时，德雷克临机处置，命令海盗们将财宝全部抛弃，用马车和金银箱子紧急赶制了一个大木筏下海求生，直到沿着海岸线逃出48公里后，他们才找到了海盗团的旗舰并恢复了对舰队的控制。
在之后的几个星期里，德雷克陆续收容了被打散的海盗，并取回了许多之前掩埋的财物，但纪尧姆就没那么幸运了。被西班牙人俘虏后，伤病和岁月（这时的他已经64岁高龄了）让他的身体每况愈下。为了让他的死“更有意义”，西班牙人在俘虏他的第三天砍了他的头。
纪尧姆死了，他的地图、海图和团队被那个刚刚加入海贼团的英格兰毛头小子德雷克带回了欧洲，带回了英格兰，成为撬动西班牙在美洲贸易霸权的第一个支点。冒险者们开始靠着他留下的地图向着内陆继续前行，而商会们也开始沿着他所探索的航路进行贸易，尽管他们可能并不知道手中的资料来自一个让他们嗤之以鼻的老海盗。
德雷克凭借着海图、地图与财富获得了英格兰上流社会的认可与投资，从一个普通的海盗变为“皇家海盗”和受世人敬仰的冒险家。在纪尧姆遇害的7年后，德雷克的成就超越了所有海盗：自麦哲伦之后，他完成了又一次环球航行。在纪尧姆遇害15年后，他成为英国皇家舰队的总司令，击败了西班牙的无敌舰队，在历史长河中竖立起一座无人可以超越的属于海盗们的不朽丰碑。
(1) Nombrr de Dios，意思是“上帝之名”。