徐海比汪直的辈分低一辈，他的叔叔徐惟学是汪直的亲信，从歙县到双屿港再到日本，一直跟着汪直，是汪直手下的几大头领之一。徐海落草前，是杭州虎跑寺的一个小和尚，法名“普净”，又称“明山和尚”。这可不是个甘守清规戒律的和尚，时常溜出寺院赌博、去妓院，是个出了名的花和尚。跟他相好的女人，有个叫翘儿的歌伎。

传仇英《倭寇图卷》中因倭寇作乱流离失所的百姓

翘儿名翠翘，有说她姓王的，也有说她姓李、姓马的，风尘中的女子，改换姓名是常事，这里姑且叫她王翠翘。王翠翘虽是北人——山东临淄人，望之却长相清丽有如江南女子，教她唱吴歌就唱吴歌，教她弹琵琶就弹琵琶，这样的一个可人儿，官员、巨贾自然趋之若鹜，但王翠翘天生倔脾气，她看不上人的人，钱多得再烧包她也不会放在眼里，她喜欢的穷书生，她就是倒贴了缠头也愿意与之共宿双飞。鸨母原指望着拿她这棵摇钱树生财，这一来自然不会给她好脸色看，时常还打骂她。后来在浮浪少年的勾引下，她就带了一个叫绿姝的侍儿跑到南方，自立门户了。

在结交徐海之前，翠翘已经是徽州巨商罗龙文的女人了。罗龙文的生意做大后，就天南地北到处跑，有一年北上，路经京口（今属镇江），邂逅翠翘，见她吹箫度曲，音吐清越，执板扬声，娇声呖呖，不由得豪心大起，为之一掷千金。这翠翘一见罗龙文这样的豪客，其实早已芳心暗许，一心要让他梳栊了自家，但罗龙文这样的草莽英雄，哪甘弄一个女人来自缚手脚，因而也只多多使钱，在杭州买下一小院，让翠翘住在那儿，把她视作自家的一处别院，想起来了就过去临幸一番。

某一日，罗龙文到杭州，白天生意场上的事一毕，到傍晚就带了一个随身小厮一路行过河坊街，前往翠翘住所，欲度春风一晚。一进门，就觉得翠翘脸色大异。再三催问之下，翠翘见瞒不过，只得明言相告：“虎跑寺的明山和尚欠下了一屁股赌债，债主追逼得紧，正藏身在院里。”这罗龙文是个性喜结交的江湖豪客，一听有这样的事，就让翠翘把明山和尚请出来相见。灯下一见此客，虽作出家人打扮，却举止豪放，眼里精光四射，落落而有奇气，一望就是个空门里关不住的人中之龙。罗龙文“啊”了一声，执住此人手腕，连呼壮士。让翠翘赶紧准备酒食，他要与这个壮士接臂痛饮。

酒酣耳热，夜色渐深，明山和尚还没有离去的意思。罗龙文既然是倾身结友，索性让翠翘的侍女绿姝陪他去睡。明山和尚毫不扭捏推辞，就好像他本来就是应该住在这院里似的。两个男人攘袂持杯，相搀着离开杯盘狼藉的酒桌时，明山和尚附在罗龙文的耳边说：“哥啊，这一片小地方不是吾辈得意场，大丈夫怎能一直郁郁乎久居人下，哥多努力，吾亦从此逝矣，他日苟富贵，毋相忘。”

以后几年里，再没人见过徐海，他好像在人间蒸发了。到他的名字被咸涩的海风再度吹入东南沿海，他已经成了个令人闻之色变的海盗头子，自号“天差平海大将军”，手下盗众有上万之多，成了海上势力仅次于汪直的第二号海商集团首领。

据说，徐海离开杭州就去海上投奔了他的叔叔徐惟学。徐惟学虽说是汪直的合伙人，但也不是个久居人下的主，眼看着老船主汪直赚得富可敌国，他眼红啊，也想出来单干了。汪直挺仗义，给了徐惟学一些本钱和船只。海上走私的本钱越多越好，徐惟学又向日本大隅的某领主借了许多银两。但他的运气实在不太好，不是被风暴掀翻船只，就是遇上巡海的明军，好几次都搞得血本无归。徐惟学就像一个赌徒输红了眼，急于想翻本，日人催款催得急，徐惟学就把和尚侄子徐海作为人质抵押。这也只是权宜之计，徐惟学的计划是，等手上的这宗货物一出手，就把徐海赎回来。但人算不如天算，徐惟学在广东拓林交易时被明军指挥黑孟阳所杀。大隅领主丢了一大笔钱，暴跳如雷，要把抵押为人质的徐海杀了，徐海不慌不忙，只一句话就改变了自己的命运：

“休要坏我性命，我跟你们一起干。”

徐海从此正式成了倭寇的一员，伙同日本人辛五郎（日本大隅岛主之弟），以大隅、萨摩为根据地，组建了一支数万人的海盗集团，开始了烧杀抢掠的海盗生涯。其手下头目有陈东（此人原在萨摩领主之弟的幕下担任书记）、麻叶等。

尽管有了强大的部属和自己的势力范围，徐海还是和汪直不一样，他还得靠日本人才能活。汪直不买日本人的账，他首先是个商人，其次才是海盗，这徐海几乎天生是做贼盗的，且是个精明的贼盗，每次带领倭寇进犯之前，他都会与对方签订合同，列明带多少人，去抢哪里，事后分红份额等。

嘉靖三十五年（1556）春天，徐海纠合大隅、萨摩、日向、和泉等地的倭贼数万人，分乘千余艘船，在浙江乍浦登陆。徐海本就不把官军放在眼里，为了激励海盗们死战，登陆后还把船都烧了。海盗们洗劫了瓜洲、上海，最后团团围住嘉兴府的桐乡，使用云梯、云楼、撞车等各种攻城武器昼夜轮番攻城。