一位周杰伦歌迷在网上留言：“四年前他从我们面前走过，每个人都熟视无睹；四年后，每个人都热切盼望他能从我们面前走过。”虽然这是歌迷对偶像的崇拜之词，但不能否认的是，周杰伦的成功绝对是歌坛的一大奇迹。

周杰伦在学校读书时，常被人说成“智力迟钝”和“愚笨”。他的高中英语老师认为他有学习障碍：“他几乎没什么面部表情，我觉得他是个笨蛋。”周杰伦对数学等理工学科不感兴趣，从来也不交英文作业。最初发现周杰伦的吴宗宪回忆第一次见到周杰伦时说：“我对周杰伦的第一印象是他很害羞、很安静，其次，我以为他是个智力有问题的残障人士。”

在台湾，一个普通家庭出身的小孩，他最好的谋生之道便是学习数学、自然科学、工程学、计算机。音乐？那是有钱人家的孩子才能追求的。然而周杰伦却迷上了音乐，经常逃课去练琴。在音乐以外，周杰伦还迷上了武打电影和电子游戏。当其它孩子紧张地准备考大学的时候，周杰伦却经常逃课，将更多时间投入音乐和玩耍。在一般人眼中，他前途渺茫。

从前，周杰伦的爸爸是“国中”的生物老师，妈妈是“国中”的美术老师，他却独爱音乐，其它的功课经常不及格。虽然父母都是老师，但周杰伦对学业一点天分都没有。他说，自己小时候成绩栏上红颜色比蓝颜色多，数学经常只考40分出头，只能用“对音符有天分的人，好像数学都不太好”来安慰自己。高中联考前夕，周杰伦的功课还是差，高中联考只考了一百多分。当时淡江中学第一届的音乐班招生，周杰伦抱着试试的心理参加了考试，竟然考上了。高中毕业没能考上大学的周杰伦，离开学校一年多来，又考了两次大学音乐系，但都以失败告终。这让从事教职的父母很失望。

然而，就是这样看似令人沮丧的时光，却是周杰伦心里面最怀念的。曾经有位记者问周杰伦，他觉得最幸福的是哪段时光？周杰伦说，是他12到16岁，读中学的时候！

周杰伦是家中独子，个性又内向害羞，14岁的时候，父母因为个性不合离婚了。这让他更加孤僻，不爱讲话，因此玩伴并不多。从小不善言辞的他只有一个爱好，那就是篮球。他认为打篮球是最好的发泄方式，可以利用时间和朋友聊天，可以发挥一个人的团队精神，有朋友帮你分担一切，人是需要交朋友的，篮球让他不孤独。

直到周杰伦考上台北淡水高中的音乐科后，因为弹得一手好琴，又很会打篮球，一下子成了学校里的风云人物，更是许多女同学心中的白马王子，这时候的杰伦才开始有谈得来的好朋友，而且在同学的鼓励下尝试自己创作歌曲，不少同学还抢着收藏，他们早就预言杰伦未来一定是个大明星。

周杰伦的创作生涯其实从“国小”就开始了，当时学古典钢琴起家，父母曾带他去看莫扎特相关的电影，看完之后就激起他创作的欲望，自己就拼拼凑凑完成了一首古典派的曲子。

不过真正尝试流行歌曲创作，其实是“国中”时候的事，周杰伦说：“当时我有一个女朋友，不过女人好奇怪，忽冷忽热的，有一阵子都不太理我，所以我就写了一首歌给她，我还记得歌词的内容是：走在寂寞的街、寂寞的夜……不在乎天长地久，只在乎曾经拥有……后来她才回过头来找我。”

从幼稚园开始，周杰伦就接触古典音乐，学过钢琴、大提琴，在父母亲“学音乐的孩子不会变坏”的观念下，他学得很苦，甚至讨厌音乐。高中升学考试的结果不顺利，周杰伦无奈地靠着音乐底子，考进了淡江中学，偶尔课余参加比赛，又逐渐找到学音乐的乐趣，而立志要努力走下去。

在淡江中学里，腼腆、害羞、不善言辞的周杰伦风头很劲。因为会弹钢琴的同学大多是古典派，而他弹的流行歌曲自然更容易引起同学共鸣，不时会应邀做伴奏。一些流行的电视剧的片头片尾曲、张学友的《吻别》和《祝福》等都是他那时常弹的歌曲。而他坐在钢琴前泡美眉的招数，向来也屡试不爽，只要他坐到钢琴前弹情歌，总能迷倒一大群女生。

他承认交往过的女友都跟音乐有关系，不是同学就是学妹，常引起同学议论。他喜欢的女孩就如在《可爱女人》中描述的：漂亮的让人面红、温柔的让人心疼、透明的让人感动、坏坏的让人疯狂。

周杰伦淡江高中的一个同班同学，对于周杰伦当年的印象，这么形容：“很自闭，话很少，女人缘超好，很多隔壁班的女生都倒追他。”她说周杰伦会弹琴、打篮球，常常篮球场边有一群女生在那看周杰伦打球，尖叫“周杰伦，好帅”，他算上是学校风云人物。

来自“三年二班”的周杰伦一直有着很浓厚的校园情结，一组周杰伦未成名前的照片在网络上曝光，照片中的周杰伦一脸轻松，当时已经是校园内“风云人物”的他身边自然少不了几位美女Fans，而且更令歌迷惊喜的是，在照片中还可以看到现在“南拳妈妈”里的詹宇豪。时过境迁，当时的“学生仔”现在已经变成了大红大紫的周杰伦与“南拳妈妈”。

周杰伦自己却说，在学校里他功课中等，人缘也一般。因为他喜欢篮球等课外活动而耽误了功课，又常喜欢别班女生，引起自己班女生的反感。不过他从中学就开始音乐创作，除了随身带着录音机录下各种声音，还为当时在合唱团比赛时追来的女朋友写下一首情歌，等她生日时在钢琴前自弹自唱给对方听。不用说，女朋友被感动得落泪。不过说到这首歌的内容，他有些不好意思地说：“就是一些天长地久的话嘛！”

周杰伦难忘的初恋也是在他中学时发生的，这个女孩是周杰伦隔壁班的女同学，她让周杰伦感受到一见钟情的感觉，第一眼看到她就很喜欢、很想认识她，但却没机会。后来学校举办一个班级合唱比赛，当时周杰伦是担任伴奏，也许是因为这个原因，她开始对周杰伦有些好奇。追求过程其实不能说是简单，应该算是慢慢从朋友变成情人，大家开始会一起出去玩，送她去补习，还会写歌给她听，弹些音乐给她听故意制造一些浪漫。周杰伦在《D调的华丽》中说：“我们的第一次亲吻可不是亲嘴，而是亲脸颊，我发现我还很喜欢亲女孩子的脸颊。这是我第一次的初恋，也是我第一次的失恋，疗伤期还挺长的。”周杰伦恋爱中最有成就感的一次经历，是在校内合唱团比赛的时候，为了吸引心仪的隔壁班女生注意，他故意上台为自己班上合唱团伴奏，并大耍演奏技巧，令那个女生刮目相看，不久后两人就成一对。不过这段恋情没有维持多久，他说：“我们有点小坎坷啦！她是水瓶座的，我们两个分分合合，后来还是没在一起。”

周杰伦虽然谈过很多次恋爱，但是他从未给喜欢的女孩递过纸条，说到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下证据，怕十年后被人拿出来说这是周杰伦写给我的。”

中学时代的周杰伦跟平常的孩子一样，心理很叛逆，喜欢耍酷，不止裤子要穿宽版裤，头发要留中分头，连车都一定要骑重型摩托车。高中时，他因为就读淡江高中音乐班，每天从台北到淡江，光车程就要花两个多小时，所以他爸爸就想买台摩托车“小绵羊”让他代步。结果，周杰伦一开口就要重型的FZR，只因为骑重型的看起来才帅气，但爸爸也因为安全的顾虑而拒绝，他们父子俩就为了该“骑帅气”还是“骑安全”而大吵了一架。但最后，还是爸爸做出让步，买了一辆二手的FZR给他。周杰伦在流行乐坛走红之后，他的母校淡江中学也同感光荣，不但颁发“杰出校友奖”奖励他的优秀成绩，本届台湾金曲奖他入围了五项大奖，母校校内还张贴了荣誉榜。

周杰伦是淡江中学第一届音乐班的毕业生，他在歌坛的成绩自然成为校方最骄傲的资本，每年都有莘莘学子慕名进入该校，抢着当周杰伦的学弟学妹。也难怪学校连网站上的校园介绍，都不忘在景点导览内强调“这间音乐教室是本校毕业生、名歌星周杰伦上课所在”，把周杰伦也列入了“校内著名观光景点”之一。