在外人眼中，周杰伦很害羞、很内向，甚至有点闷，就像邻家大男孩，但是只要跟他提到音乐，他就会跟你聊很多想法，永远停不下来思考。创作音乐已经是他生命的一部分，无时无刻不在运转。
小时候，周妈注意到，她放西洋音乐时，这个安静、腼腆的男孩子好像完全舞动起来。周妈回忆说：“在他会走路之前，他对音乐就很敏感。杰伦3岁就对录音有兴趣，自编、自导、自演又自唱……”
周妈是个美术老师，从儿子一出生，周妈就把所有的希望都寄托到了他身上。3岁的时候，周妈看出杰伦在音乐上的天分，就毫不犹豫地取出了家里所有的积蓄，给他买了一架钢琴。于是，童年的周杰伦被剥夺了玩的权利，所有的日子都是在钢琴边度过的。每次练琴的时候，听着窗外同伴的嬉闹声，周杰伦总是心不在焉，于是，妈妈就拿着一根棍子站在后面，一直盯到他练完琴。周杰伦的音乐底子都是那根棍子给逼出来的。
在妈妈的安排下，周杰伦4岁便去钢琴学校学习了。学琴的过程中小杰伦遇到一位跟妈妈一样严格的音乐老师。这位老师只要学生弹琴弹错了，就马上打手背，小杰伦因此双手布满淤青，这让他一度心生反抗，不想再学琴了；但是等他冷静下来，却又忍不住想弹琴，而且小小年纪的他很担心万一长大后什么都不会，那该怎么办？自己想了几天后，小杰伦不但乖乖地继续练琴，而且以后无论老师多么严格，再也没有动过离开音乐的念头。现在，音乐对他来说已经像喝水一样，是每天一定要做的事。
周杰伦小的时候常被打，小学时考试成绩没到标准就会被打手心。有一次还被老师捏耳朵，直到上初中才稍好一点，所以小时候被打都已经习惯了。尤其让周杰伦印象最深的就是他的钢琴老师。他是个很严厉但却很厉害的钢琴老师周杰伦。只要一弹错、不专心或是回家没练琴他都看得出来。所有周杰伦比较害怕上他的课，但现在想想，若当时周杰伦没上他的课，也不会有现在的音乐底子，所以这位钢琴老师对周杰伦的人生真的影响蛮大的。
周杰伦表示不管是妈妈，还是老师的严厉其实都是一种爱，都是为了他好，因为小时候他很顽皮，所以必须对他严厉。
周杰伦从一开始学钢琴就非常投入，他发狂似地不停地练习，像个钢琴狂。他很快就像一个学过多年钢琴的人那样熟练地弹奏，他的注意力完全放在琴键上，就像与他同龄的孩子将注意力放在冰淇淋上一样。而且他弹得不错，周杰伦的高中钢琴老师说，周杰伦十多岁时已经培养出远远超越他实际年龄的即兴演奏能力。老师说：“他将庄严肃穆的音乐变奏，以一种很有意思的方式重新演绎，听上去就像流行歌曲。”
然而，周杰伦学的第一样乐器并不是他拿手的钢琴，而是大提琴。对于为何第一种乐器选择大提琴，周杰伦不改男人本“色”地笑谈：“那时候看到一个长得不错的女老师拉小星星变奏曲，当然就选大提琴喽！”
这个自称为了吸引女生才开始学音乐的普通男孩，实在没想到利用音乐追女朋友的小招数，竟成就了今日音乐事业的大开端。
周杰伦很有音乐天赋，但是出了琴房，他是个再普通不过的青少年，他跟一般的孩子一样，上学的时候迷上同样的功夫电影和电动玩具。其它人都忙着准备大学联考，他却是逃课、加倍练琴，人生漫无目标。
果然，他没考上大学，被无情地抛入现实世界中。
1996年6月，高中毕业的周杰伦一时找不到工作，便只好到餐厅当服务生。尽管工作烦心事不少，但他对音乐爱好有增无减。发了薪水就往音像店里跑。他所在的那家餐厅为提高品位，配了一架钢琴，想趁客人吃饭时助兴，可请了好几个钢琴师，都因不合老板口味而被炒了鱿鱼。
一天下班，手痒的周杰伦趁老板不在演奏了他自己创作的歌曲，让员工大吃一惊。很快老板也知道了，叫周杰伦当面弹奏了一曲。几天后，老板通知当地电视台，说他的员工不但会弹琴还会写曲。这样一来，老板借电视台炒作，一箭双雕，不仅提高了知名度，且省了一大笔请钢琴师的开销。周杰伦也为可以上班时间弹钢琴而高兴，因为，现在他惟一可以引以为豪的，就是音乐。
改变一个人命运的机遇总是在他最困顿的时候悄悄到来。有个学妹——周杰伦几乎都不认识她，为他在一个娱乐节目《超猛新人王》报了名。周杰伦意外地被取得联系参加演出，当这个节目的工作人员与周杰伦取得联系时，周杰伦惊讶不已。
但是腼腆内向的周杰伦拒绝独唱。当时，该节目主持人吴宗宪，安排周杰伦表演钢琴伴奏，并允许他带一位歌手演唱。
参加表演那天，周杰伦穿着一身休闲装，戴着一顶鸭舌帽，帽檐压得低低的，打扮成一副酷相。不想，演出一开始，他伴奏的音乐，让他的歌手唱起来非常难听。顿时，场下嘘声四起……
他们演砸了。节目的主持人吴宗宪看着钢琴旁紧张的周杰伦和那个声嘶力竭的歌手，心想：算了吧，回地铁唱去吧。“他俩的表演一点也没打动我。”吴宗宪后来回忆时这么说：“我一点都不觉得好听，那个歌手唱得真烂。”他说，“但是我瞄了一眼裁判手中的乐谱，这却让我非常吃惊——这个看似漫不经心，甚至有点**不羁的年轻人，乐谱写得很复杂，很棒，做得非常仔细，抄写也工工整整。”在录音之后，吴宗宪，当时阿尔发音乐公司的老板，径直去找周杰伦。
“我的第一印象是，周杰伦非常害羞，非常安静。”吴宗宪说，“我本来以为他有点智力迟钝呢。”但是吴宗宪被周杰伦的音乐打动了。吴宗宪见过太多长相出众却唱不准一个音的男孩，但是眼前这个有些害羞、钢琴弹得乱七八糟的毛头小子，似乎睡着了也能涂鸦出一部交响乐。吴宗宪签下了周杰伦，那年周杰伦刚好满十八岁。从此，这个上下门牙过度咬合、带有鹰钩鼻、下巴内缩的小伙子踏上了他辉煌的人生历程。