1999年，奶茶与黄磊合作，出演演绎徐志摩婚姻、爱情故事的《人间四月天》。剧情展示了著名诗人徐志摩在匆匆的三十六载人生里所历经的三段感情。三个出身、背景、性格完全不同的女人构成了徐志摩的全部感情世界。是她们的爱共同创造了诗人徐志摩，而他们也同样因他改变了各自的命运。

内地观众认识奶茶，很多是从《人间四月天》的热播开始的。在片中，林徽音、陆小曼都是才情四溢的新派女性，惟有张幼仪其貌不扬，也最平淡，易缺乏色彩，不容易讨好观众。在徐志摩眼里，张幼仪是一个缺少女性柔情与妩媚的乡下女人。如此的黯淡无光的角色是对刘若英演艺生活的一大挑战。原本导演为奶茶安排的角色是林徽音。可是看过剧本，刘若英说：“徽音太美，我觉得应该让更美的人去演绎。”就这样，刘若英放弃了美丽，而全心塑造17岁到70岁，年龄跨越很大的，平淡却不平凡的张幼仪。奶茶这样理解人物：“林徽音可以说，陆小曼可以哭，张幼仪却不能哭，也不能说，她必须努力抑制自己的情感，不让眼泪掉下来”。于是，我们看到了张幼仪从一个自哀自叹的弃妇到顽强独立的女银行家的转变。她将自己的整个身心都投入到了这部戏中，塑造了一个感人至深的贤妻良母的形象。入戏太深的她，很长时间都没有摆脱剧中人的影响，因为张幼仪体弱多病，闹得刘若英也好长时间身体欠佳，提不起精神来工作。这样的演戏态度和热情，《人间四月天》播出后收视率奇高且好评如潮也就不足为奇了。在拍片过程中，奶茶和黄磊这两个才华出众之人彼此欣赏，成为了好朋友。

这一年，奶茶再度和黄磊合作，出演影片《夜奔》。感性知性兼具的刘若英，演技好得难以形容，那种来自灵魂的风雅气质让人欲罢不能。她还与奖特别有缘，《少女小渔》及《征婚启事》拿下亚太影后，她主演的《美丽在唱歌》也曾获得东京影展最佳女主角奖，入行多年，感受了曲折起伏的刘若英，坦言演艺圈不是用来混的，得奖对她来说只是一项奖励，并不是目的，亦师亦友的张艾嘉及陈升，她从两人身上学到“荣誉感”三个字，尽管背负不少压力，她只当它是成长的动力。除了奶茶，还有谁能把英儿那份从容淡定却有抑制不住的悲伤把握地那么有分寸呢？当年，这部《夜奔》轰动一时，让她第三次角逐亚太影后。随着舞台剧《花季未了》的面世，奶茶的表演也更达到了一个新的高度。

在影片《住在十字架里的母亲》中，奶茶再次挑战新角色，出演一位孕妇。为了接演这部刘立立导演的影片，刘若英不惜瞒住张艾嘉并降低身价，为的是和倾慕已久的导演合作，并尝试新形象的挑战，丰富自己的表演经历，提高演技。

由张玲蕙制作、刘立立执导的，描述一位女性研究生，背负着智障母亲的血统压力。因此她在面临婚变，并在是否该堕胎的问题上举棋不定苦苦挣扎时，开始重新思考面对自己人生。剧中的研究生女主角由刘若英饰演，她的另一半则是伊正饰演，郎雄也友情客串饰刘若英的指导教授，而诗人杜潘芳格也将在剧中配音朗诵她的八首诗作。

刘若英是全剧重心，她的出身欠佳，母亲是智障，父亲是残障，自己的婚姻触礁，但从研究女诗人的过程中，对生命从怨尤转为尊重，刘若英表示，十二天的拍摄过程，怀孕情节对她来说最难，肚子变大到生产的过程，她都希望逼真，问了很多朋友怀孕各阶段的感受，认真揣摩角色。她对艺术的执著，再次在影片中展示给影迷。

2001年，奶茶和黄品源合作，共同出演了丁亚民执导的轻喜剧影片《候鸟》。这部电影是继卖座电视剧“人间四月天”后导演丁亚民、编剧王蕙玲、演员刘若英和周迅等人再次新合作的作品。她同时还演唱了片中同名歌曲《候鸟》。

这一年，已过而立之年的奶茶出演的另一部电影是蒋晓真导演的《新十字街头》。这是一部爱情轻喜剧片，而刘若英以前演出的影片以正剧和悲剧居多，谈起自己的这次创作选择，她说：“这部影片通过爱情题材来表现站在人生十字街头上的年轻人向何处去的话题，是以轻松的心态来讲一个沉重的人生故事，我觉得影片具有的喜剧形式更容易让观众理解故事的主题。中国人做喜剧，缺少幽默内涵，局限也比较多，但如果演员能碰到优秀的喜剧剧本，表演发挥的空间更大。”她还表示，能让她感动的角色，他都希望尝试，并打算多尝试戏剧角色。

出演喜剧角色的又一大好机会接踵而至，2001年里，刘若英接拍了改编自朱德庸时尚漫画《涩女郎1》、《涩女郎2》、《亲爱的涩女郎》、《粉红涩女郎》、《摇摆涩女郎》等5个系列的超高人气搞笑剧《粉红女郎》。

刘若英在片子里饰演了长着小兔牙，心地善良的27岁幼儿园教师——“结婚狂”何素萍。她是个努力想从平庸外表包装突破成美天鹅的追梦女郎。刘若英出演结婚狂，在形象上面做了很大牺牲，对自己的“丑”形象，她并不在意，影迷也表示支持：“来上海之前，台湾1万影迷签了联名信给我，支持我演结婚狂，说不会介意我的造型丑，对他们的理解，我很感动。”当被追问这个一心想结婚却又屡战屡败的女性，对曾经也经历过感情挫折的刘若英有何启发时，奶茶巧妙地用一句话避过：“选择你所能选择的，承受你所能承受的。”对于表演戏剧的感觉，刘若英说：“表演时是很快乐的，尽量忘记，可是过后会有些难过，觉得结婚狂很可怜，让我有很多思考。”

2002年，奶茶分别拍了一部电影和一部电视剧。《双瞳》是一部恐怖影片，由《我的美丽与哀愁》的导演陈国富执导：黄火土是台北警局的一个警官，他两年前由于揭发同僚贪污而遭到冷遇，被安排在冷门的外事组工作，他的同事对他怒言连连，妻子清芳受不了他长期不回家而要求离婚。内外交困令他陷入生活的危机。而就在此刻，三宗离奇的命案却使整个警局天摇地动。三名受害者的身份彼此没有关联，但是前来验尸的法医却在三名死者脑部发现同一种神秘的黑霉菌，而且三人都是在历经幻觉的状态下死亡。显然这是连续杀人犯所为，且为台湾历史上的头一遭……

因为剧情过于恐怖，以入戏深著称的奶茶拍摄期间夜里不敢自己去厕所，经常叫上一帮人一起去。刘若英在戏中和梁家辉是夫妻，但两人却少合作，刘若英说幸亏梁家辉很细心的教她，在她悲苦梁家辉往生时，拍戏当天还刻意消失躲了一整天，让她成功营造情绪，她说台湾演员因为国片不多，少有拍戏历练机会，常有挫败感，她认为演员要多磨戏演技才会出来。凭此片，刘若英荣获第22届香港电影金像奖最佳女配角。

由香港转飞台北的班机上，三十出头的空姐想想（刘若英）和她的同事，正聊着感情生活，想想夹在两个男友之间难以取舍—一个是成熟的医生，可惜是有妇之夫；一个是年轻单身的录音师，可惜不够成熟。同时，四十出头的Lily（张艾嘉）也在那一班飞机上，她和丈夫及十七岁的女儿一起出国观光回来。这班飞机上，还有二十岁的小洁（李心洁），这是小洁第一次单独旅行，她来到台湾，想在台湾实现她当歌手的梦想。于是这三个女人的感情物语就在这个城市开始蔓延开来……

2003年，张艾嘉携两个爱徒刘若英、李心洁出演她自编、自导的女性题材影片《20.30.40》。这是一部幽默诙谐又感人肺腑的电影，探讨女性的爱与梦想。这部电影混合了些许的古灵精怪，及命中注定的巧合，构成了一个以台北为背景的爱情圆舞曲。这也是第一次由港台三大影后张艾嘉、刘若英和李心洁同台出演的浪漫喜剧。

出演《20.30.40》，让已过30岁，正处在和片中人物同年龄段的奶茶颇受感触和启发。提起理想的老公，她说：“20岁以前，我希望我老公要聪明、有幽默感。现在这两个条件也不能说不重要，只是人太聪明，在他面前就会很有压力，会希望自己做好每件事。所以现在我只希望对方是一个可以在一起很自在快乐的人就好。”“到了这个年纪，男女双方就算对对方有好感，头上也会先伸出触角，两个人稍微试探一下，如果发现对方没意思，就不会贸然行动。谈恋爱还是需要一点年轻人的冲动。”

张爱玲，上世纪的传奇才女，也是刘若英的偶像，能亲自出演张爱玲，奶茶很是兴奋。该剧讲述了中国文坛传奇人物张爱玲的全部人生经历，这是张爱玲故事首次搬上荧屏。张爱玲在全世界有很多读者，因此选定女主角颇费了一番心思，最终刘若英胜出，因为她非常符合张爱玲“柔美”的风格。剧中，刘若英要从14岁演到75岁，但刘若英却说年老的戏并不难，虽然没有经历过，却有很大的发挥余地，但小时候的戏却是个难题，因为自己的童年会与张爱玲的童年不同，刻意地表现反而会显得生硬。拍完整部戏，给“奶茶”的最大感受是，一个人应该及时行乐，不要到古稀之年，才发现自己快乐的时间仅有两年。同时，她表示，为了尽快从张爱玲的“阴影”中走出去，要尽快谈场恋爱，享受美好人生。

成功出演《粉红女郎》中“结婚狂”角色后，2003年，刘若英与《粉红女郎》原班人马聚首朱德庸的另一部漫画作品《双响炮》。剧情：主人翁（胡兵饰）殷雄是个刚踏入美发行业的菜鸟美发师，有一天在上班的路上不慎撞死了正要和女主角吕霞（陈好饰）初次见面的父亲，而母亲游萍（白冰冰饰）见状，便趁此机会要求殷雄要负起照顾母女之责任，并且百般纠缠殷雄，殷雄如何躲避都逃脱母女俩的手掌心。但是没想到殷雄一生桃花不断，总是经常遇到一些难以招架的女人……

片中，刘若英再次自毁形象出演悍妻，这一次她的造型也再次让观众吃惊。奶茶实在是什么角色都敢演，并都能演的出色、出彩！

2003年，刘若英在黄磊导演的电视剧《似水年华》中饰演和自己很像的女主角英。黄磊扮演的是一个从北大毕业后，回到家乡乌镇在古书收藏馆工作的图书管理员“文”，一个偶然的机会他邂逅了到乌镇游玩的台湾时装设计师“英”。在一架架的古书之间，两人演绎了一段欲罢不能的情感纠葛，最终却只能听从命运的安排，落得天涯两零落，各奔东西。

奶茶坦言女主角“英”和自己一样敏感而细致，她与“文”一见钟情，相爱却不能相守。不过奶茶表示，自己原来并不相信一见钟情，一直都觉得只有慢慢相处才能产生感情，而发生在这戏里的这种感情对她的爱情观也有影响：“以前觉得两个人要是相爱就要相守一辈子，现在觉得其实一瞬间的感觉是可以在心底相守、思念一辈子的。”她表示非常感谢黄磊，因为“他让自己明白什么叫专业表演”，还说同门师妹李心洁的自然表演也让她借鉴不少。一个近乎柏拉图式的精神恋爱故事，使黄磊和刘若英又走到了一起。黄磊说，他和刘若英的关系属于友谊、爱情和亲情之外的第四种感情，这促使他们在艺术上一次又一次地走近。

2004年，奶茶出演著名导演冯小刚的贺岁力作《天下无贼》，与刘德华演对手戏。《天下无贼》是一个描述浪子回头，鼓励人向善的故事。

刘若英、刘德华在片中首度合作。刘若英称演这部戏非常过瘾也非常开心，与以往的“文艺腔”有很大的不同，角色有时候**，有时候文静，有时候耍贱，有时候耍狠，十分具有挑战性，又十分锻炼演技。刘德华对奶茶也是十分照顾，奶茶的“贼”技多亏华仔的言传身教。

2004年，奶茶再次出演舞台剧《半生缘》。话剧《半生缘》改编自张爱玲同名小说，刘若英扮演女主角顾曼桢，香港演员丁乃筝和陈立华分别扮演曼璐和祝鸿才，而来自国家话剧院的演员廖凡则在剧中扮演男主角沈世均。奶茶是张爱玲的忠实读者，而《半生缘》恰巧又是她最喜欢的张爱玲的作品。因此刘若英坦言“对曼桢我是情有独钟”，“其实我和曼桢在某些地方是很相像的，比如拗起来非常拗，自己认准的事情一定要办到，还有就是曼桢性格中直率的东西，比如她讨厌什么就是讨厌什么。她身上有一种理想主义的味道，在历经折磨的时候，她心中仍然对美丽的生活和爱情有期待。”

刘若英认为舞台剧的压力要大于演唱会。“演唱会是可以凭借歌手个人经验来调整气氛、把握节奏的，即便有一点小的偏差，也是在过程之中可以处理的。而舞台剧演出则是一气呵成的，对我来讲，舞台演出的压力很大。此外，我还担心自己的普通话不够过关。在香港排练的时候，廖凡他们一直在帮助我纠正普通话，我希望北京的观众千万别因为我的语言而让曼桢的形象在他们的心里打折扣。”

对于自己之前曾经扮演过张爱玲的经历，刘若英称这不仅没有给她提供更多可供借鉴的经验，她反而要努力忘掉饰演这个角色的经历，“我希望我能够以曼桢的心态走进《半生缘》，尽管在我心中对张爱玲是很崇敬的，但我一直在不停地告诉自己，我是曼桢，不是张爱玲。”奶茶在香港和台北演出此剧时，在后台是不说话的，对此刘若英解释说，“首先是我扮演的曼桢身世凄惨，她与世钧的爱情悲剧让我真的高兴不起来。我和其他的国话演员不一样，他们都有丰富的舞台经验，而我在舞台剧方面还是一个新人。作为女主角担纲一个大戏，对我来说是第一次，《半生缘》用三个半小时的演出时间浓缩了曼桢的一生，我必须要保持情绪是不断掉的，稍微的放松就会让我找不到曼桢了。”

刘若英对这部舞台剧充满了深情。她坦白地告诉记者：“两年前我对演艺生涯有了很多倦怠感，是《半生缘》拯救了我。让我知道表演原来还可以这样有热情。我对《半生缘》的演出既恐惧又期待，因为每次演出都像是丢了半条命。不过，为演出把命丢在舞台上是最幸福的。”刘若英表演投入是出了名的，《半生缘》里她有一段20分钟的独白，每次说台词，演员们都会和她一起屏息，结果她还没哭，身边的演员都哭得稀里哗啦的了。奶茶说：“我很享受大家齐心的过程，不过每次我还是在心里忍不住窃笑。”

《半生缘》的演出取得了出人意料的感人效果，在该剧长达3小时15分钟的演出中，几乎没有观众中场退席。许多观众还为奶茶精湛的表演流下了动情的眼泪。