带着半年连拍三部片的佳绩，1996年，刘若英迎来又一个影视丰收年。这一年，她首先出演了张艾嘉导演的影片《今天不回家》。这部片子根据李岗的得奖剧本《上岸》改编，由张艾嘉编导，集合了李安电影的一批班底演员：归亚蕾、刘若英、赵文暄、加上港星陈小春、杜德伟等合作而成的一部精彩伦理喜剧。剧情：一位医生为家庭努力的老牙医在六十岁生日之时决定不再为家人而活，开始过自己想要的生活。不久，他和一位中年幼儿园园长展开了婚外情。他的妻子发现隐情十分伤心，想要离家出走。而她邂逅了一位特别的舞男，并在他身上学会了如何在生活上、经济上都独立起来，并决心从此不再依赖男人生存。他们的女儿本正为结婚的事烦恼，又非常无奈的经历了父母的这场婚姻闹剧。片中角色生动，剧情发展轻松有趣，是刘若英出演的第一部喜剧片，奶茶对戏剧角色开始有了感觉和喜爱。该片获第41届亚太电影节最佳编剧奖。
这一年，刘若英还在另一部影片《红柿子》中客串了角色，精湛演技进一步展示给观众。该片剧情：一位乐观、开朗的老太太，随做将军的女婿从大陆撤退到台湾，虽然在台湾的生活已大不如前，但外婆总能将11个外孙教养、安顿好，并且让大家都感受到家庭的温暖。在物质缺乏的年代，这位聪明有趣的才女外婆常常化平淡为神奇——她会将女婿受伤所照的X光片剪来给孙子们做垫板，也会跟教堂的外国修女拉关系、攀交情而得到很多美援的面粉、牛奶，她还常常教诲孙子们要效法岳飞在沙上学写字的节俭精神。当爸爸忙于工作，妈妈忙于生计的情况下，外婆是孩子们童年成长中的最佳玩伴。而令外婆魂牵梦萦的，却是河南老家院子里，那棵当他们逃难离家时正结满果实的大红柿子树。
不久，奶茶出演一年中第三部电影，王小棣导演的影片《飞天》。该片获得第33届金马奖最佳造型奖，多伦多影展影评人特别推荐。
出众的才华和精湛的演技一经发掘，奶茶迅速成长并窜红。1996年，她又应邀加入了《新喋血双雄》的拍摄。本片是霍耀良导演的港式警匪动作片，但由台湾演员吴奇隆、赵文瑄和刘若英担纲主演，因此本片的文艺气息也比同类港片来得重一点。剧情：龙（吴奇隆）是一个刚从警校毕业的年轻警察，为人梗直易冲动。在一次缉拿毒犯的行动中，龙误伤了警方的线人，被上级处分。阿豪（赵文瑄）是黑帮老大，发现手下有人背着他进行毒品交易，想要查出是谁，却遭到了黑帮内部人的追杀。一天晚上龙在酒吧结识了豪哥，并与豪哥一起经历一场黑帮内部的火拼，一场混战后，豪哥非常感激龙的救命之恩，想让龙跟着他。但龙回到了警局，上司却认为龙跟豪有非常密切的关系。龙不承认，结果被停职作内部调查。豪哥接台南的女友英（刘若英）来香港，准备和英一起把一辆跑车送给恩人龙。谁料在去龙家的路上遭人袭击，豪在无奈之下只好让女友英一人先去找龙。英找到了龙，但追杀他们的人也随即赶到，经过一番激烈的枪战后，龙和英才得以脱险。这大丰收的一年里，奶茶不但连接四部电影，还首次涉足电视剧拍摄，在英国电视剧《CRACKER“White Ghost”》中饰演配角。奶茶又迎来了新的表演挑战，对演戏的理解自然也更上一层楼。
1997年，刘若英主演了大胆涉及同性恋题材的新片《美丽在唱歌》：同个夜晚，两个女人都在月经来时的感觉里醒来！两个女人，一个叫陈美丽，住台北都市的高楼公寓里。一个叫做林美丽，住在都市边缘旧街老区瓦房里。她们有不同的家庭背景、不同的生命经验，而造就出不同个性，唯一相同的是她们都青春、都为青春而快乐或烦恼。她们互不相识，各自怀着不同的心事，不同的伤痛走在街头擦肩而过，在公车里磨肩擦踵，然后各自回到自己的家庭。直到有一天她们一起做戏院卖票工作而相识，并有了故事……
本片荣获1997年康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖”、1997年东京影展“最佳女演员”奖（两位女主角同得）！它大胆涉及到了同性恋的题材，但严谨的态度、平实的内容、漂亮的画面以及刘若英在本片中真挚、无拘无束的表演获取了一致好评，使影片成为了不可多得的经典之作！
1997年，刘若英第二次出演电视剧，在郭宝昌执导的两岸三地名剧《日落紫禁城》中饰演女主角——小宫女吟儿。这是一段清廷流传的秘史。刘若英是第一次在电视剧中饰演主角。她的戏特别多，几乎少有休息的时候，但一有空隙，勤奋的奶茶就认真钻研剧本，向老艺术家们虚心请教。她真诚地说：“在这么多老师面前，我真的觉得自己是个小学生，所以每天都要做作业……”她和扮演光绪的邱心志谦逊好学的严肃态度受到全剧组上上下下的交口称赞。
1998年，奶茶再次在陈国富执导的影片《征婚启示》中出演女主角。剧情：一个爱情不顺的女子，辞了工作，在分类广告栏里登了一则征婚启事，接下来，就像上班一样，每天去茶馆里会见各色应征者。在应征者中，有不停地嚼着槟榔的工人，单刀直入地问：“你可以嫁给我吗？”有小学教师，能领会刘若英眼睛的聪明，还知道自己小气的毛病；有演员，贴着假胡子，一会儿跛一会儿不跛的；还有自闭的孩子，妈妈领着来相亲的；恋鞋或者恋脚癖者，一来就要给刘若英换鞋的；儿子带着爸爸来的，万一妈妈从外国回来怎么办呢，“那就糗了。”他说。甚至于，还有女同性恋者。
很多男人都喜欢像刘若英那样的女人，总是一种淡淡的感觉，像她的歌，始终不温不火，却可以叫你永远唱下去。当刘若英变成杜家珍，登出那则征婚启事，她的恬淡中突然多了一种犀利的感觉。她用她出色的才华将女主角在尴尬中艰难地寻找几乎不可能有结果的出路的状况演绎得淋漓尽致。片中这个特别的女人，实在是非刘若英莫属！凭这部片子，奶茶再次将获得亚太电影节最佳女演员、台北电影节最佳女演员奖收入囊中。