1799年6月3日，詹姆斯·汉密尔顿死在圣文森特一个小小的火山岛上，享年约80岁。老汉密尔顿的命运从没有得到改善，最终被困在一个令人生厌的小岛上。在此前四年的时间里，这个小岛见证了令人发指的暴行。从1795年开始，加勒比土著秘密勾结法国居民在这个英属岛屿上发动起义。英军残酷地镇压了叛乱，居民遭到屠杀，甘蔗种植园被焚毁。这想必就是孱弱老迈的汉密尔顿晚年的生活场景。在老汉密尔顿人生最后的34年里，亚历山大没有去探望过他，这不禁使人重提一个旧话题：这位老人究竟是不是亚历山大的亲生父亲？莫非是因为老汉密尔顿抛弃家人，让亚历山大沦为孤儿，从而使他疏远这位不称职的父亲？也可能是汉密尔顿工作太忙，没有时间回到这个小岛？姑且不管这个谜团的答案到底如何，汉密尔顿每年都要给父亲汇两次款，孝顺地接济他，最后一次汇款是在1798年的圣诞节。

与很多自我奋斗的移民一样，汉密尔顿彻底地抛弃了自己的过去。他从来没有流露过重返故里的愿望，他的成长经历也成了一个禁忌话题。然而少年时的景象可能继续影响着他看待问题的方法，尤其是奴隶制问题。1795年，汉密尔顿离开财政部的时候，奴隶制在新英格兰和大西洋沿岸的中部各州已经开始衰退了。罗得岛州、佛蒙特州、马萨诸塞州、新罕布什尔州、宾夕法尼亚州和康涅狄格州已经决定废除奴隶制。在纽约州和新泽西州，蓄奴现象也明显减少。于是在1798年1月，汉密尔顿重新建立了在此前几乎中断的与纽约解放协会的联系。在被选为协会的4个法律顾问之一后，当其他州的奴隶主挥舞着契约，试图从纽约市街头抓走获得自由的黑人时，他帮助这些黑人，为其提供法律援助。

1799年，该协会取得了重大胜利。纽约州议院以68对23的结果颁布法令逐步废除纽约州的奴隶制度。（尽管亚伦·伯尔在随后数年仍然保留了奴仆，但他与大多数联邦党人站在同一阵营。）到了1804年，新泽西州也以纽约州为榜样，保证其北部地区在30年内根除奴隶制，为后来取得南北战争的胜利奠定了基础。但是，随着奴隶人口的迅速膨胀和轧棉机的发明，奴隶制在南部各州中变得根深蒂固。那些沉醉在奴隶制将慢慢消失的幻想中的美国开国元勋的想法，被证实只是一厢情愿。

汉密尔顿的名字突然出现在解放协会1799年3月会议的记录中。该协会正在努力为一个被从马里兰州带到纽约州的奴隶萨拉争取自由。结果，让汉密尔顿尴尬的是，这名奴隶属于他的姐夫约翰·巴克·丘奇。会议记录没放过这一令人难堪的场景，也没妄加评论：“亚历山大·汉密尔顿是丘奇的事务代理人。”[1]约翰和安杰莉卡·丘奇在他们返回纽约之前就要求汉密尔顿为他们购买奴隶。在下一次会议上，有记录说丘奇夫妇突然恢复了萨拉的自由。这一事件证实了人们的直觉，即汉密尔顿1796年到1797年期间的两次奴隶交易是替丘奇夫妇进行的，而不是为他自己。前文中提到，1795年年末的时候，汉密尔顿曾为准备回来的亲戚寻找住房了。

解放协会的工作远未结束。协会创办了一所可以容纳100个黑人孩子的学校，教他们拼写、阅读、写作和数学。协会还对一种日益猖獗的现象提出抗议：纽约州的奴隶主正绕开州法律，把奴隶运往南方，再转运到汉密尔顿自小就熟悉的西印度群岛甘蔗种植园。汉密尔顿从未放弃过解放奴隶的工作，随着个人名望的上升，他为之付出的努力也越来越多。他长期担任该协会的法律顾问，直至去世。这或许是他通过纠正早年围绕他的那些不公来承认过去的一种独特方式。

在18世纪90年代末汉密尔顿从事反对奴隶制的工作的同时，艾丽萨也在从事与之相似的工作，她把生命的后50年全部投入到这项工作中。因为艾丽萨·汉密尔顿是一名温和而又不喜欢出风头的女性，她烧毁了自己的信件，尽量避免历史书中出现自己的名字，这造成她的能力和贡献均被后人所忽视。她的儿子小亚历山大·汉密尔顿曾经说：“她因活泼快乐而给人留下深刻印象。”[2]而她早期替穷苦大众排忧解难的工作，几乎被忘得干干净净了。“她是一个热心、精力充沛且聪明伶俐的女人，”她的儿子詹姆斯说，“作为寡妇救助会和孤儿救助会的负责人，她从未中断自己的工作。”[3]

艾丽萨·汉密尔顿的慈善事业与一位了不起的苏格兰寡妇密切相关。丈夫死于黄热病后，伊莎贝拉·格雷厄姆于1789年从安提瓜迁至纽约市。格雷厄姆是一位虔诚的长老会信徒，育有三个女儿，她决定把自己的一生都奉献给“神的工作”。她与华尔街的两位牧师约翰·罗杰斯和约翰·梅森交好，这两位牧师正是汉密尔顿最早接触的美国人。[4]在这些教会领导人的帮助下，格雷厄姆创建了一所学校，传播基督教美德，并给时尚新女性提供良好的教育。她那当时已经嫁给富商理查德·贝休恩（Richard Bethune）的女儿乔安娜也给了她不少帮助。女儿的美满婚姻使格雷厄姆从学校管理事务中脱身，把自己的精力奉献给穷人。1797年12月，母女俩共同创业，成立了携幼寡妇救助会。这个传教救助会由来自不同教区的女基督教徒组成，可能是纽约市首家全部由女性组成的社会服务机构。救助会的志愿者给生活拮据的寡妇送去食物和药品，仅第一年冬季就救助100名贫穷的妇女。艾丽萨以“汉密尔顿将军夫人”的称呼出现在救助会的成员名单上。携幼寡妇救助会让她有机会进入更广阔的慈善领域。在乔安娜·贝休恩儿子的记忆里，艾丽萨“身材娇小，体态优雅，亮晶晶的黑眼睛使她显得温婉可亲，散发着在随后的生活中展露无遗的精神和机智”。[5]

在18世纪90年代末，随着家庭成员的增多，繁重的家务使得艾丽萨无法全身心地投入到慈善工作之中。1799年11月26日，她生下了她与汉密尔顿的第7个孩子——小艾丽萨，但是，这没有妨碍她对孤苦儿童的收容，这种做法从她和亚历山大收养范妮·安提尔时就开始了。1795年，艾丽萨的兄弟约翰·布拉德斯特里特·斯凯勒去世了，留下幼子菲利普·斯凯勒二世。这个孩子平日和汉密尔顿家的男孩们一起到斯塔滕岛上学，周末则与亚历山大姑父和艾丽萨姑母一同度过。因此，艾丽萨家里经常挤满了需要他们照顾的孩子。

艾丽萨没有机会忘却雷诺兹事件，因为共和党报纸一有机会就重提旧事。1799年12月，《黎明报》用轻快的笔调写道，其旧情人在首都现身后，汉密尔顿将军最近频繁光顾费城。《黎明报》在暗示这件风流韵事并未终止：“雷诺兹夫人，即玛丽亚，那个令人难忘的多愁善感的女主角再次出现在费城，她就是绯闻中的那位玛丽亚。但是，自去年年初进城后，她不知羞耻地把自己当作贤妇贞女。”[6]事实上，汉密尔顿再也未曾与他昔日的情妇有任何来往。为了在费城立足，这位玛丽亚嫁给了一名法国医生。现在，玛丽亚·雷诺兹已成为寡妇玛丽亚·克莱门特（Maria Clement）。然而，共和党报纸总是兴致勃勃地翻出陈年旧事，暗示她与汉密尔顿仍然藕断丝连。

汉密尔顿发现，百老汇26号的家给自己带来了越来越多的乐趣。有人认为，他和妻子艾丽萨难舍难分是出于内心深处的相互需要。“我非常清醒地认识到，每当我外出奔波之时，只有频繁的书信才能给你热情而焦虑的心灵带去慰藉，我愿意为你这样做，”他在一封信中告诉艾丽萨，“你也有权利得到我的一切。我无法补偿对你的亏欠，但是，我今后将加倍努力，让你获得更多的幸福。”[7]他对政治和人性越是绝望——他的世界观从一开始就不是乐观的——他就越感激忠贞不贰、朴素大方的妻子。他从费城给她写信：“你真是我的守护神，古代哲学家称之为‘知己’的贤妻良母，你非常清楚我很乐意每天尽可能地与你在一起。”最后他写道，“再见，最好的妻子和最优秀的母亲。”[8]对汉密尔顿来说，艰辛的军旅生活曾是医治百病的灵丹妙药，但现在它不再奏效。“我发现自己对军务越来越提不起兴趣，”他告诉艾丽萨，“我的健康状况和对舒适生活的渴望，要求我应该尽可能待在家里，在那里，我总从你的臂弯里找到甜蜜的呵护，免去我的担心和痛苦。”[9]

然而，汉密尔顿也从来没有停止过对安杰莉卡·丘奇的宠爱。有一次，他和姻亲在奥尔巴尼聚餐，他发现自己吃饭的时候正好坐在约翰·特朗布尔绘制的安杰莉卡和她的儿子菲利普的肖像对面。于是，汉密尔顿给安杰莉卡写了一封很诙谐的信，妙趣横生地描述了他如何与一位“沉默的女性”共进晚餐：

我坐在她的对面，整个晚餐中，我的注意力完全被她吸引。尽管没有像往常那样展现自己的魅力，但是她仍显得饶有风趣。沉默并非她平时的品质，但这一时刻，在这种场合保持沉默，并不是她的错误。尽管我喜欢听她说话，但是此时无声胜有声，以致我不想让她打破这种沉默。你可以想象，我无法用语言来表达我的赞赏。[10]

汉密尔顿快45岁了，或许感受到了时间的威力，他仍然背负着众多的责任，生活紧张而劳碌。作为监察长，他一个人承受着整个军队的负担，同时努力与那些难缠的法律客户保持着联系。“律师业务几乎抛弃了他，或者更确切地说，是他抛弃了律师业务，”罗伯特·特鲁普对鲁弗斯·金说，“他遭受的损失是巨大的！”[11]然而，汉密尔顿的生活逐渐失去了如时钟般的精准，抑郁的情绪再次击败了他。在1798年11月住在小奥利弗·沃科特家中的时候，汉密尔顿目睹了处于疾病晚期的沃科特夫人日渐消瘦，他向艾丽萨坦言，他陷入情绪低谷，无法自拔：“我很好，但我知道忧郁盘踞在我的脑海，恐怕只有和家人团聚才能摆脱它们。从来信得知你和宝贝们一切都好，我感到宽慰。”[12]在后来的一次旅行中，他告诉安杰莉卡·丘奇，在离开纽约之后他感到“满心的悲凉”。[13]这些直白的话语罕见于字面上，因为汉密尔顿常常掩饰内心的想法，很少坦白自己的焦虑。

尽管菲利普·斯凯勒饱受痛风和腹痛的折磨，但他仍在担心女婿过于苛求自己。1799年初，他再次劝说汉密尔顿要放松一些：

丘奇夫人给我写信说，你缺乏运动。这种情形以及无休止地操劳会严重损害你的健康。我相信很难让一个活跃的大脑暂停对事业的关注，但是，我亲爱的先生，为了健康，你必须做出一些牺牲。因为对所有你珍爱的人和敬爱的国家来说，你的健康非常重要。我请求你多锻炼身体，不要太过劳神。[14]

斯凯勒还建议艾丽萨每天给汉密尔顿的马装上马鞍，让他骑着马再呼吸一下新鲜空气。

汉密尔顿的确开始做一些户外休闲活动了。近来他买了一支来复枪，喜欢和一只名叫“老佩吉”的猎犬外出打猎，还会带着他那“打鸟的家什”——在枪托上刻着“A.汉密尔顿，纽约”字样的猎枪，在哈莱姆森林里打鸟散心。其他时候，他会到哈得孙河垂钓，看是否能撞见一条鲈鱼。[15]他依旧是剧院的常客，无论是悲剧还是喜剧。他还参加百老汇雪花旅馆的慈善音乐会。汉密尔顿兴趣广泛，他缺的只是时间。

汉密尔顿还曾有一次恶作剧，这与他在公众面前的严肃形象截然不同。在访问纽瓦克期间，汉密尔顿的助手菲利普·丘奇遇到了一位波兰诗人，朱利安·聂姆策维奇（Julian Niemcewicz），他是塔得兹·考斯丘什科将军（General Tadeusz Kosciuszko）的一位朋友。聂姆策维奇坚持说考斯丘什科教给了他一项魔法，能够召唤坟墓中的幽灵。汉密尔顿立即产生好奇之心，邀请这位波兰诗人参加周五的社交晚会。为了证明法术的真实性，聂姆策维奇请汉密尔顿走进隔壁一个房间，观察即将发生的事情。随后，一位客人在卡片上写下一个死去的战士的名字——参加过约克镇战役的德维奥曼尼尔男爵（Baron de Viomenil），让这位波兰诗人用魔法召唤男爵的魂灵。聂姆策维奇摇着铃铛，嘴里念念有词。法术结束后，汉密尔顿跨进大厅，并“宣布德维奥曼尼尔男爵千真万确地出现在他面前，穿着跟以前一模一样，而且两人还做了交谈，关于谈话的内容他不方便透露”，州长的儿子彼得·杰伊讲道。[16]关于汉密尔顿与已故战友对话的事，立即引起纽约各界的关注。最终，汉密尔顿不得不承认这是他和菲利普·丘奇以及聂姆策维奇共同导演的一场骗局，“只想吓唬一下来宾，并且本来永远都不想公开这个秘密的”。[17]

1798年，夺走本杰明·富兰克林·贝奇和联邦党人约翰·芬诺生命的黄热病大面积暴发，让寡妇救助协会的工作再度紧张起来，因为许多妇女失去了他们家庭中养家糊口的人。“只有亲眼目睹，”伊莎贝拉·格雷厄姆写道，“才知道有这么多勤劳善良的女性遭受苦难，她们从未想过向上帝乞求面包。”[18]然而，亚伦·伯尔却从这场灾难中窥到了商机，他试图在纽约市创立一家另类机构：曼哈顿公司。

为了理解亚伦·伯尔和汉密尔顿之间关系的这一段极为关键的时期，我们必须知道那年秋天横扫纽约市的传染病有多么严重。9月，每天有多达25位受害者死亡，汉密尔顿和他的家人甚至临时搬到离市中心数公里的地方居住。罗伯特·特鲁普是这样描述纽约发生的恐怖的瘫痪景象的：“我们的法庭被迫关闭，我们的商业全部停滞，我们很少有或者说根本没有什么业务……我每天去汉密尔顿家一次，我们互相鼓励，决心抗击这种无法治愈的疾病。”[19]蚊子是传播这种疾病的元凶，它们在城里的沼泽和积水中疯狂繁殖。稍微富裕一点的居民逃到了农村，而穷苦的人只能听天由命。大约有2000名纽约人死于传染病了，他们被埋葬在一块新的墓地，就是今天纽约附近的格林威治村。

亚伦·伯尔的姻亲兄弟约瑟夫·布朗医生将黄热病的蔓延归咎于不洁的水源——当时，纽约人依然从易受污染的井中取水，并向市议会递交了一份从布明克斯河引水的计划。布朗想在市立法机关授权下成立一家私营水务公司。在那时，自来水像万灵药一样广受欢迎，除了饮用外，它还能满足市民的其他需求：能用于灭火，还能用于冲刷恶臭的街道。尽管市议会赞同成立水务公司，却认为应该由公有公司来负责这项业务。

事实上，布朗方案是伯尔策划的一个阴谋，伯尔只想设立一个属于共和党的银行，根本不关心是否有洁净的水源。汉密尔顿及其联邦党同事在纽约享有诸多优势，尤其是对当地银行业的实际垄断。1799年，纽约市根据亚历山大·汉密尔顿的设想成立了仅有的两家银行：纽约银行及合众国第一银行纽约分行。这些银行对共和党商人的排斥让他们耿耿于怀。一名共和党的新闻记者指责说，“宣传共和党观点的人，在从事商业活动时而不蒙受经济损失，已经变成了一件不可能的事情……共和党人的不满情绪与日俱增，银行却变本加厉地对他们实施排外措施”。[20]共和党商人是否确实受到影响尚不清楚，但是质疑普遍存在。汉密尔顿反对18世纪90年代州立银行激增的风潮，这并非出自狭隘的政治动机，而是担心银行间的竞争会破坏信用标准，轻率地放贷给投机客户。

作为纽约州众议院的成员，伯尔知道，任何打破联邦党在银行业垄断地位的政客，都将在共和党中获得英雄般的地位——至少在那些不把银行视为魔鬼工具的人中间。伯尔现在入不敷出，对这样一个穷奢极欲、不可救药的人来说，创办一家银行有着致命的吸引力。1797年年初，当他在美国参议院任期接近尾声时，他的财务问题日益尖锐，令他无法安心履行立法职责。为了在纽约市成立一家银行，他必须越过重重障碍。州立法机关负责颁发银行许可证，但是它在联邦党人的控制之下。在那时候，纽约每一个从事商业活动的公司都需要一张立法机关颁发的特许状。正当诡计多端的伯尔在寻找一个能让他越过联邦党，偷偷搞到一张银行特许状的计策时，他突然发现了这个不太有把握的规避手段：用提案中的水务公司做挡箭牌。

伯尔动用了狡猾的政治手腕，找到了六名在两个党派中都得到认可的知名人士组成了一个联盟——三名共和党人，三名联邦党人——作为他的私营水务公司方案的发起人向市议会提交议案。其中的联邦党人，他找的是纽约银行的主席古利安·维普兰克（Gulian Verplanck），商会主席约翰·默里（John Murray），其中最重要的是亚历山大·汉密尔顿。汉密尔顿为什么会和伯尔搅到了一起呢？伯尔最近与联邦党人眉来眼去，并与汉密尔顿合作，加强纽约市防务，以防法国入侵。当时，两人立场接近，汉密尔顿幸运地躲过黄热病的侵袭，对这项能让纽约市免受传染病困扰的计划自然是举双手赞成。另外，汉密尔顿也可能在为约翰·巴克·丘奇考察工作机会。安杰莉卡促使她丈夫放弃了在英国议会的工作回到了美国，虽然衣食无忧，但丘奇却不愿待在纽约市虚度光阴。汉密尔顿指出：“他无所事事，时间在他手上很沉重。”[21]丘奇后来担任曼哈顿公司的董事，这或许是汉密尔顿参与其中的前提条件。“无论汉密尔顿的初衷如何，”伯尔的一名传记作者写道，“为了尽可能让亚伦·伯尔在纽约州立法机关中获胜，六人委员会中没有人比汉密尔顿工作更卖力的了。”[22]

1799年2月22日，汉密尔顿和伯尔一起走进市长理查德·瓦里克的办公室，商谈成立水务公司的事情。在与英国管道工程师交换了意见之后，汉密尔顿拿出一份给人留下深刻印象的笔记，它已经超出了简单的水利工程的范围，内容除涉及建立自来水厂外，还包括排干市区的沼泽、安装城市下水管道等系统工程。在被汉密尔顿说服之后，市议会同意把最终的决定权提交给州立法机关。伯尔想必很享受这一情形：他在利用汉密尔顿，征召敌人的御用笔杆为共和党的秘密事业服务。这正是智计诡谲的伯尔希望看到的笑话。他还请汉密尔顿给州立法机关写了一封支持私营水务公司的信件。3月末，州立法机关批准成立曼哈顿公司；4月2日，没起任何疑心的州长约翰·杰伊签署了相关法案。在发生火灾时免费提供消防用水，以及修复铺设管道时损毁的街道，这些都是曼哈顿公司设立时的承诺，也是其他州水务公司合同中的标准条款，但上述条款在议案定稿中被伯尔偷偷地删除了。

如往常一样，魔鬼总是隐藏在细节中，在这届州议会的最后时刻，许多议员已经启程回家了，而其他人又懒得检查那些蝇头小字，所以，没有人发现伯尔在提案中添加了一条，在未来允许无限扩大公司经营活动的简单规定。这些意义重大的文字是这样写的：“该公司可用其剩余资本购买公共债券或其他股票，或从事与纽约州法律法规不产生冲突的任何货币交易。”[23]“剩余资本”这个漏洞，将允许伯尔把曼哈顿公司当成一家银行或其他任何种类的金融机构使用。联邦党人恰恰在这一把戏上打了个盹，他们一直以为共和党人反感银行，更何况伯尔狡黠地把联邦党的著名人物诱入联合阵营。

事实证明，伯尔聪明反被聪明误。尽管一些共和党人敬慕他，视他为州众议员的合适人选，但并不是所有选民都这样认为。4月底，伯尔竞选连任州众议员时，选民们认为他的欺诈行为性质恶劣，没有把票投给他。汉密尔顿在认识到伯尔欺骗了自己之后，他立刻脸色铁青。后来他对伯尔表达不满时说：“当初他坚决反对银行系统，反复引用杰斐逊的观点，我当时也在场……然而他最近通过阴谋诡计创办了一家银行，完全不符合他一贯的原则，却是一条能够带来利润和影响力的捷径。”[24]即使最坚定的共和党分子都对伯尔的诡计感到震惊。对于伯尔做出这种名誉扫地的行为，彼得·利文斯顿评论说：“几乎不用怀疑他们是否会在选举中失利，因为没有一个体面的人能够理直气壮地支持他。”[25]伯尔的编辑玛丽-乔·克兰（Mary-Jo Kline）已经看出，曼哈顿公司的项目“变为个人敛财的工具，这样的做法终止了伯尔的政治生命，使他失去了一直适合他的公职”。[26]

4月22日，当曼哈顿公司的股份开始发售时，立刻被抢购一空。9月初，该公司抛弃主营水务的幌子，高调在华尔街开设了“贴现和储蓄办公室”。这家银行机构立即给纽约银行带来竞争性威胁。那份意义模糊的特许状，成为曼哈顿公司拓展业务的魔毯，它被允许募集200万美元的资金，可以在任何地方开业，可以永久经营下去。相比之下，纽约银行只有不到100万美元的募股额度，营业网点仅限于市区，并且特许状将在1811年到期。为了拉拢不同的政治派别，伯尔将该公司的12个董事职位做了精心的分配，给了共和党9个（考虑到地域因素，分配给了克林顿的人、利文斯顿的人和伯尔自己的追随者），给了联邦党3个，其中就包括约翰·巴克·丘奇。

在成立曼哈顿公司这件事情上，从汉密尔顿和州议员那里骗取银行许可证，或许只是伯尔犯下的最小的一宗罪过。更令人气愤的是，他居然是用创建水务公司的名义。约瑟夫·布朗制订的计划是通过配送新鲜水，让纽约市摆脱黄热病，但是经过伯尔的移花接木，该计划成了一个幌子。1799年7月，被蒙在鼓里的布朗悲愤地给伯尔写信：“我期望多做点事让公众尤其是立法机关满意，让大家知道成立该公司并非出于投机目的，而是能为纽约市带来立竿见影的好处。”[27]布朗医生很快就醒悟过来了。曼哈顿公司迅速抛弃了从布朗克斯河引水的计划——董事只是在为银行募集“剩余资本”——相反，曼哈顿公司依然从老水井中用木制水管汲取不清洁的水。那年夏天，黄热病再次猛烈地袭击纽约市。伯尔的公司非但没有提供洁净水，还导致其他合理计划停滞不前，其中包括成立一家公有水务公司。

曼哈顿公司在华尔街开业的第二天，它的两名董事，亚伦·伯尔和约翰·巴克·丘奇以一种特殊的方式纪念这一事件：决斗。丘奇是一个坚定的联邦主义者，他是固执己见却又争强好胜的人，在斗争面前从不退缩，也不反对决斗。在独立战争前夕，他以“约翰·卡特”的假名从英国逃到北美，有人推测正是由于他在伦敦的一次决斗中杀了人。

据纽约的一家报纸报道，两人结怨是因为丘奇在“市里的私人餐会”中，对伯尔“信口雌黄”。[28]丘奇指责伯尔向荷兰公司提供非法服务，该公司代表荷兰的多家银行在美国进行投机生意。鉴于纽约对外国人拥有土地限制过多，荷兰公司请伯尔出面游说。伯尔从不相信人性的完美，他建议委托人拿出5000美元，打点州立法机关。金钱创造了奇迹，后来出台的《外国人拥有土地法》（Alien Landowners Act）消除了原来的法律障碍。在荷兰公司的账目上，付给伯尔的报酬没有被写作“贿赂”，而是一笔未偿还的“欠款”。作为荷兰公司的律师，汉密尔顿很可能知道这件不光彩的事情，并把它告诉了约翰·巴克·丘奇。

在讨论伯尔的行为时，约翰·巴克·丘奇犯下了不可饶恕的错误，他当着诸多人的面使用了“贿赂”这个词。9月初，特鲁普写道：“一两天前，丘奇先生对一群朋友说，伯尔在立法机关任职时利用自己的影响力促使法案通过，许可荷兰公司拥有土地，并为此收受贿赂。”[29]特鲁普还补充说，大家对这些针对伯尔的言论深信不疑。伯尔一听到丘奇这番贬损他的评论，就立即向他发出了决斗邀请。丘奇是一个从不拖泥带水而且果敢的人——用汉密尔顿的话来说，他“意志坚定、一丝不苟、积极主动，是一个典型的商人”——毫不犹豫地接受了挑战。[30]曼哈顿公司事件发生后，汉密尔顿对伯尔深恶痛绝，如今伯尔又火上浇油。

伯尔向约翰·巴克·丘奇发起的挑战乍看上去有点草率，只有知道伯尔把目光放在明年的总统选举上，才能理解其中的玄机。伯尔与联邦党人的短暂蜜月已宣告结束。曼哈顿公司事件让他在竞选州众议员时受到挫折和羞辱，他不能容忍自己的名声出现新污点，与汉密尔顿的连襟决斗能够让他在共和党内部重塑形象。这次决斗与他后来和汉密尔顿的决斗是有区别的。伯尔如此痛快地下达战书，表明他没有谋杀意图，只是为了政治影响。这次决斗与一年前发生在当地的另一场荣誉之战也截然不同。共和党人布罗克霍斯特·利文斯顿在炮台公园散步时，受到联邦党人詹姆斯·琼斯的袭击。琼斯猛扑过来，用拐杖打歪了他的鼻梁。为了报仇雪恨，利文斯顿把琼斯邀到新泽西的决斗场，击毙了他。

1799年9月2日，伯尔和丘奇渡过哈得孙河，准备在日落后决斗。两人在决斗场上散步、聊天，没有丝毫敌意。一位旁观者说，在那块地上，“在决斗场上，伯尔的举止没有表现出任何异常，与他们关系融洽时完全相同”。[31]丘奇选择了有效制造业协会的前财务官阿比加·哈蒙德（Abijah Hammond）作为他的助手；而伯尔则让汉密尔顿的老对手埃达努斯·伯克作为他的助手。伯克来自南卡罗来纳州，这更加深了人们的怀疑，认为伯尔在利用这场决斗拉拢南方的共和党人。

事实有别于传说，两人在决斗中并没有使用丘奇带来的那对手枪，那对手枪后来出现在汉密尔顿和伯尔的决斗中。我们知道那对手枪，是因为决斗场上发生的滑稽事件：伯尔私下向伯克解释说，自己带来的子弹相对手枪而言过小，需要用抹了油的鹿皮包裹一下。就在决斗开始之前，伯尔看见伯克用一块石头轻敲推弹杆，想把枪管内的弹药夯实。伯克轻声向伯尔道歉：“我忘了给鹿皮涂油。但是，你看，他（指丘奇）已经准备好了，你就别让他等了。先试一下再说，我会给下一张鹿皮涂油！”[32]伯尔冷静地告诉伯克不必担心：“如果第一枪没有打中丘奇，第二枪我肯定不会失手。”伯尔持枪向伯克鞠躬，然后和丘奇拉开10步的距离。伯尔肯用一把装弹有缺陷的手枪射击，这说明决斗场上并非真的杀气腾腾。对曼哈顿公司而言，如果在举行盛大开业仪式的第一周，就有一位董事谋害了另一位董事，显然它是做了一次不高明的广告。

两个人举起他们的手枪，同时开枪。丘奇打掉了伯尔外套上的一枚纽扣，伯尔则完全没有打到丘奇。在两名助手给两支手枪重新装弹药时，丘奇向前走了走，为他的话向伯尔道歉。按照特鲁普的说法，“丘奇明确地说，他考虑得不是很周到，为此甚感抱歉”。[33]这种解释并不意味着若收回原话或彻底认错，只是表明丘奇知道自己缺乏指控伯尔受贿的确凿证据。他们似乎非常渴望能结束这次决斗，伯尔对他的这种态度表示满意。于是两个人握了握手，结束了决斗，主战人员和两位助手皆大欢喜，划船回了纽约市。

丘奇和伯尔之间的决斗与后来汉密尔顿和伯尔之间的决斗形成了一个有意思的对比。这场决斗安排得非常轻率，缺乏重要决斗前令人筋疲力尽的谈判。另外，这次决斗被提早中止了，事实上双方似乎都有意放弃，赶紧返回曼哈顿。丘奇证明自己枪法精准，而伯尔或者是个蹩脚枪手，或者故意这样做。最重要的是，与五年后发生在威霍肯渡口的决斗截然相异，当事人双方并没有无法控制的冲动和愤恨，场面也没有变得不可收拾。有人猜测，汉密尔顿或许基于这场决斗获得对伯尔的长久印象，但事实上，这次决斗中伯尔的表现其实只是一个假象。因为在这场决斗中，伯尔表现得枪法糟糕却不失理性，不是一个可能来到荣誉的决斗场就准备置对方于死地的训练有素的神射手。