与那本解释雷诺兹事件的小书一样，这些秘密信函显示，一旦失去了华盛顿的督导，我行我素的汉密尔顿将失去判断力。他的失误表现在以下几个方面：他对外宣称对英法保持中立，私下却试图和英国一同发起侵略行动；他为了保卫美国、防止法国入侵而招募军队，却又考虑把这支队伍派往南美洲；他通过秘密渠道鼓励米兰达，却未将情况上报给亚当斯总统。他与总统几乎没有什么交流。如果计划得以实施，自封总司令的汉密尔顿就能从长久保留军队和拒绝与法和谈中获利。在1798年给华盛顿写的信中，汉密尔顿说，新部队应当被长时间保留，因为“或许会出现一个伟大的时刻，需要开创符合这个国家长久利益的不世之功，届时当然需要一支纪律严明的军队”。[110]

1799年初，汉密尔顿公开呼吁在南美洲开展军事行动，他告诉身为众议院国防委员会主席的哈里森·格雷·奥蒂斯，“如果法国仍谋求统治世界，我们就把南美洲从西班牙手中分离出来，截断把墨西哥和秘鲁的财富输送到法国的通道。还有什么比这更能阻止法国称霸全球的步伐？现在总统应该因势利导，促使这项计划成为现实”。[111]正如后来被证实的那样，总统正确地认为这是一个可怕而愚蠢的计划，会让整个国家被瓜分。“我不知道是该笑还是该哭，”针对这个已经制订好的计划，亚当斯发表意见时说，“米兰达的计划是痴心妄想，就像让天鹅拉着马车到月球远足一样荒唐。”[112]亚当斯符合情理地推断一个阴谋已经成形，他告诉埃尔布里奇·格里：“他认为汉密尔顿和一些人正努力筹建一支由汉密尔顿指挥的军队，他们随后会宣布由汉密尔顿执掌政府大权，为美国成为附属于英国的一个省做好准备”。[113]亚当斯后来发誓说，他当时宁愿辞职也不会批准米兰达的计划，否则“从佐治亚州到新罕布什尔州，整个国家会揭竿而起”。[114]

汉密尔顿认为，美国应当抢先占领西班牙统治的佛罗里达和路易斯安那，以免它们落入虎视眈眈的法国人之手。为了做好准备，他命令詹姆斯·威金森集结一支25条船的舰队。威金森是马里兰州一位种植园主的儿子，他整日醉醺醺的，唯恐天下不乱。他后来被证实收受西班牙政府的贿赂，旨在煽动肯塔基臣服于西班牙。罗阿诺克市的约翰·伦道夫称威金森是“一头丑恶的猛犸象……他是我见过的唯一一个彻头彻尾的无赖”。[115]身材肥胖面色红润的威金森衣饰华丽，镶边的制服上挂着勋章，金色纽扣闪闪发亮。即使去渺无人烟的边疆地区，他仍会挂上金马镫，带上金马刺，坐在豹皮鞍褥上四处炫耀，他很高兴能在汉密尔顿的扩张计划中贡献一份力量。威金森打算在美国西部建立一长串要塞，这个计划在汉密尔顿眼中都觉得过分。“西班牙政府在密西西比问题上的低能，与法国狂热分子在路易斯安那的疯狂一样显而易见。”威金森告诉汉密尔顿，“西班牙政府在密西西比的无能和法国对路易斯安那的狂热都是显而易见的。”汉密尔顿从来没有执行过夺取路易斯安那或佛罗里达的计划，更不用说征服西班牙美洲殖民地的计划了。由于组建军队最初的理由——防御法国的入侵——因和平谈判而逐渐丧失了存在的价值，这个计划愈加显得毫无意义。但是作为汉密尔顿一生中判断力不足的最为有名的一个例子，这一段事情仍然流传了下来。