1907年3月，日本政府应清政府的请求驱逐孙中山出境，孙中山转赴越南，途中在新加坡逗留数日，协助当地同盟会筹办《中兴日报》，为该报确定革命宗旨。新加坡革命党人原来办的《南洋总汇报》，出版不久就落入保皇会之手，改名为《南洋总汇新报》，鼓吹维新，反对革命。同盟会成立后，孙中山在富商阶层中的筹款活动遇到挫折[11]，他认为南洋华侨支持革命运动的中坚力量蕴藏于中下层社会之中，而后者很少受过教育，因此，革命党人的主要任务之一，就是传播革命思想，发动中下层社会。根据这一需求，张永福、陈楚楠等决定重新创办一家报纸。经过多方努力，《中兴日报》于1907年8月20日正式出版。胡汉民在为该报撰写的发刊词中，明确指出办报宗旨在开发民智，使数百万华侨滋生爱种爱国思想。孙中山开始对报名“中兴”不以为然，经胡汉民解释为将“兴中会的名上下倒转及汉业中兴的意思”，才表示赞成。[12]该报一经问世，就受到华侨的热烈欢迎，创刊号出版之日，群众在报馆门口列队等候，以先睹为快。《中兴日报》后来成为南洋革命党人反对保皇会和宣传革命的主要阵地，许多著名革命党人如田桐、胡汉民、汪精卫、陶成章、居正等相继担任编辑撰述。该报的经营业务，则由新加坡同志林义顺、罗仲霍、萧百川负责。
孙中山到越南后，在河内设立了领导粤、桂、滇武装起义的总机关。他利用新加坡同志在福州、潮州等地长期工作的基础，准备在潮、惠、钦、廉四府同时发动，任命许雪秋为东军都督，到潮州组织起义，派邓子瑜到惠州筹备策应。许雪秋等人多次与主持香港联络机关的胡汉民商议，又不断得到孙中山的秘密指示，准备工作进展顺利。留在新加坡的同志每十天集会一次，踊跃捐献，筹款数万元，供应潮州方面的活动经费。后因潮州清军到饶平黄冈搜捕革命党，党人仓促起事，占领黄冈，在清军大举进攻下，坚持战斗数日。孙中山原计划运送军火以为接济，无奈事起突然，来不及展开行动，起义便告失败。
事后，孙中山一面设法妥善处理善后事宜，营救被捕同志；一面致函张永福等人，请他们在新加坡竭力筹款，并函请林文庆出面，力任其事，提倡商人以助军费。[13]他号召侨胞无论会内会外，皆当尽力履行国民义务，支持许雪秋、邓子瑜等在潮州、惠州伺机再举，自己则负责采购军火，与许雪秋约定，一旦起义发动，立即拨给新式快枪数千支，子弹一百数十万发前往接济。10月，许雪秋联络广东海丰会党，准备在县属汕尾发动起义。孙中山按照约定派萱野长知将在日本所购大批军火用日轮“幸运丸”运往汕尾。但船到汕尾海面时，却无人接应，等候一夜，次日被清军巡舰发现，未及卸货，即撤往台湾。[14]起义因而流产，大批党人退回新加坡。
孙中山领导的革命党在西南边境连续发动起义，引起清政府和法国殖民当局的严重不安。1908年3月，法国印度支那殖民当局应清政府的要求，驱逐孙中山出境。于是孙中山由河内移驻新加坡，住在东陵乌节律111号。此后一年多，他以新加坡为大本营，带领同志展开了组织、宣传、军事、筹款等一系列重要活动。
首先，加强和改善南洋同盟会的组织领导。孙中山以新加坡为基地，曾先后亲赴暹罗、吉隆坡、槟榔屿、怡保等地，或创设同盟会分会，或整顿原有组织，更换领导成员，改变了一些地方团体的散漫状况，以利于发展扩充，又派人到缅甸仰光建立同盟会分会。1908年秋，孙中山鉴于南洋英、荷属各埠纷纷成立同盟会分会及通讯处，为统一领导起见，在新加坡设立同盟会南洋支部，任命胡汉民为支部长，另行制订中国同盟会分会总章16条及通信办法3条，传令各下属组织遵照执行。其通信办法规定各地团体至少每两个月互相通信一次，如变换地址或新设团体，要通知南洋支部，以增强各地同盟会组织的联系和团结。同盟会分会总章根据南洋华侨社会的实际情况，特仿照军队编制法组织会众，以8人为一排，3排为一列，4列为一队，4队为一营。[15]孙中山强调指出，只有这样做，才能使会员感情密切，团体长久坚固，指挥灵活，行动方便。这时同盟会本部的主要领导人有不少随孙中山来到南洋，如黄兴、胡汉民、汪精卫等，留守东京的机构又因光复会闹分裂及部分领导人不满于孙中山的某些做法呈现涣散状态，同盟会乃至于整个中国革命运动的领导核心，事实上已经转移到新加坡，这也正是孙中山急于加强和改善以新加坡为中心的南洋同盟会组织的主要原因。
其次，以《中兴日报》为基地，继续展开对保皇派的全面论战。1907年8月，《新民丛报》因故停刊，《民报》由章太炎接手后，主要精力转向排满宣传，后来更被日本政府罗织罪名，下令封禁，东京革命派与保皇派的论战暂时告一段落。但两派的分歧依然存在，斗争仍然继续，只是论战的主战场转移到了新加坡。孙中山南来星洲，引起保皇派的严重不安，《南洋总汇报》发表文章，诋毁孙中山为“盗”，后因孙中山准备诉诸法律，才托人道歉。这使得孙中山不能不重视对保皇派影响的清理和批判。论战双方各以《中兴日报》和《南洋总汇报》为主阵地，针锋相对地展开激烈论战。
孙中山亲自领导了这一斗争，他提出以攻心为先、以至理服人为上策的方针，口授胡汉民等编印有关立宪和外交问题的小册子，广为散发，力辟保皇谬说，又以“南洋小学生”的笔名，在《中兴日报》连续发表《平实开口便错》《论惧革命召瓜分者乃不识时务者也》《平实尚不肯认错》等三篇文章，驳斥保皇派宣称中国革命会招致瓜分的言论，以土耳其和摩洛哥为例，阐明革命不但不会招致瓜分，而且瓜分问题将由革命得到解决；驳斥《南洋总汇报》记者平实将满人侵夺解释为“天命之自然”之说，认为进化有天然、人事之别，人事应从历史的进化来理解；批判平实以天命反对革命，强调人事与天工、时势与自然不能混为一谈，历史上的革命均由人事造成，而不是什么天数，要以人事补天工，以人事夺天工。[16]只要革命者挺身而出，唤起同胞，就能造成革命时势。黄兴、胡汉民、汪精卫、田桐、林时爽等人也纷纷撰文，参加论战。后来《中兴日报》因股本较少，销量越大，周转越不灵，孙中山与林义顺商议，以有限股份公司名义重新组织，派人到各地向华侨招股，使该报得以继续维持。
同盟会还十分注重书籍的出版发行，《中兴日报》和张永福经营的陈源栈，是当时新加坡革命书刊的销售中心，所有在东京、上海出版的反清书刊，很快就能在新加坡流传，然后由这里的同盟会分会分配到东南亚各地，同时在《中兴日报》上刊登广告，以助推广。《革命军》《猛回头》《警世钟》《洪秀全演义》《徐锡麟》《马福益》《革命烈士冯君》等反清革命倾向鲜明强烈的书籍流传最广，影响最大。
鉴于报刊书籍只适合于有能力阅读而且有购买力的人士，而新加坡华侨识字率较低，又乏财力，革命党人组织书报社，作为向劳动民众传播革命思想的有效方式。早在1905年孙中山到新加坡时，了解到陈楚楠、张永福等人对原有星洲书报社进行渗透的情形，就要求他们注意在社内吸收新同志。后来创办该社的基督教华人牧师郑聘廷加入同盟会分会，在他的影响下，许多华人基督徒也加入了同盟会。海外革命运动的中心由日本转到东南亚后，孙中山特别嘱咐党人加紧致力于书报社的建设。1907年至1911年，新加坡革命党人相继设立了开明、中华、公益、同德、同文等五家书报社，每社拥有成员数百人。为了加强联系，培养群体意识，孙中山建议按地缘族群区划将社员分别组织，每帮选出一位联络员，与同盟会分会联系，各帮内部以10人为一队，互选一名通讯员，负责沟通书报社与社员的意见。[17]这样一来，社员、书报社、同盟会分会之间结成稳固的联系，扩大了革命派的社会基础，也增强了组织的功能。许多书报社还以公开合法的名义分担同盟会分会的工作。
遵照孙中山的指示，革命党人经常利用《中兴日报》社和各书报社举行大规模群众集会，发表演讲，宣传民族革命，听讲的华侨有时达数千人。激动人心的精彩演说不时引起热烈的掌声。演戏也是向下层群众宣传革命的良好形式。1908年，香港振天声剧团以救济华南各省水灾灾民的名义来星洲演出，孙中山对该团成员的革命热忱予以鼓励，允许所有未参加同盟会的团员一体加入。在他的支持下，演出很快与新加坡革命运动合流，推动了南洋革命戏剧运动的开展。在邀请振天声剧团来访的新加坡禁烟协会演出工作委员会的57位委员中，革命党占27人，他们从观摩中学会了演戏技巧，亲身体验到以戏剧形式宣传革命在群众中产生的巨大反响。1909年，曾参与接待振天声剧团的林航苇、王邦杰、郑聘廷等先后组织了泛爱班和民铎社，在新加坡、马来亚、荷属东印度等地演出，场场爆满。革命党人还加强对学校的渗透，启发学生的反清革命意识。[18]针对华侨子弟不识中文者尚多的情形，孙中山命郑提摩太创办罗马文马来音的日报，亲定中文报名为《阳明日报》，开导侨生的爱国热情。[19]
再次，积极筹款，策划和领导武装起义。孙中山在新加坡期间，先后指示黄兴、黄明堂、王和顺等人发动了钦廉起义和云南河口起义，他一面主持制定军政大计，一面多方设法筹措资金，支持军事行动。起义失败后，逃到越南的余部被法国殖民当局解除武装，还一度加以拘禁，准备遣返中国，交给清政府处置。孙中山多次致电越南东京法国殖民当局进行交涉，又直接电达西贡总督，证明所拘华人均为中国革命军战士，是政治犯而非刑事犯，要求准许他们前往新加坡寻求政治庇护；还亲自带林义顺往见海峡殖民地总督，说服他接纳大批被解来的起义将士。为了妥善安置陆续到达的数百名流亡者，几十位新加坡同志日夜奔走，或以产业担保，或供应食宿，或安排就业。孙中山还命林义顺等集资开办中兴石山公司，集中安置到星的起义人员。由于英国殖民当局对华人政策较宽松，其他几次起义的余众也有不少辗转逃到新加坡，孙中山和新加坡同志都设法接济安置。
西南各地的起义虽然失败，孙中山并不气馁，他总结经验教训，调整方略，部分接受胡汉民的意见，提出今后组织工作要以会党和新军双管齐下，同时激励鼓舞党人的士气，继续筹款，准备再举。1908年年底，光绪和西太后相继死去，内地各省人心浮动，各处同志，争欲举事，纷纷派专员来新加坡听候进止。孙中山认为时机虽好，可惜财力不济，以半年后发动为宜，因而指挥部下，加紧各种准备工作。
孙中山与新加坡同志朝夕相处，其风格、品德、精神对周围的人产生了积极的影响。他坚毅果敢，胜不露喜，败不含戚，虽然屡遭挫折，却从不灰心失望。云南河口之役，军情紧急，而饷糈困迫，新加坡大本营中不少人相与愁叹，默然失欢，孙中山则一面竭力应付，一面从容读书，勉励同志，令身处逆境的同人倍受鼓舞。面对复杂局面，孙中山显示了政治家的机智灵活。1906年到星洲时，殖民地政府派便衣暗探在住宅附近巡逻，名为保护，实则暗中监视，造成诸多不便。孙中山将华人巡长请来，加给酒资，请他传递有关当地政府和保皇会动向的信息，结果，负责监控的巡长反而成了革命党人的情报员。
孙中山作风朴实，对同志怀有深厚感情，一位流亡新加坡的起义战士去世，他亲自主持悼念仪式，带头鞠躬行礼，步行送葬。不久，新加坡同志吴应培之父出殡，他率全体党人步行执绋十余里，躬行投石礼。据说原来新加坡华侨习惯，富家出丧，皆乘车送行，自此则多以步送为敬。孙中山酷爱读书、整洁的生活习惯，对世界情势的熟悉，以及对中国民族文化的热爱，也使华侨深受感染。他以广州蛋家讲求洁净为外国人所不及为例，告诫同志不要舍近求远，看不到自己民族的长处，进而指出，只要能择己之长，去己之短，发扬光大，中国人社会就能不断进化发展。华侨同志闻其言豁然觉悟，皆为折服。孙中山的人品事业，甚至令一些清政府外交官敬佩。驻新加坡副领事杨圻的寓所与孙中山毗邻，一次，两广总督派人来星洲行刺孙中山，住在杨家。杨知道清朝统治难以持久，一面暗中通知孙中山，一面向刺客晓以大义，说以利害，使其放弃了行刺企图。[20]