1906年春，英国殖民当局的五年禁期届满，孙中山来到新加坡，在晚晴园先与张永福、陈楚楠、李竹痴等商议妥当，制定好盟书，4月6日，召集当地革命骨干分子15人开会，成立同盟会分会。出席者除上述三人外，还有邓子瑜、林义顺、尤列、黄耀庭、林镜秋、许子麟、萧百川、刘鸿石、吴业琛、何心田、林航苇、蒋玉田，由孙中山亲自主持盟誓。为了坚定华侨的信念，孙中山也写下盟书，交陈楚楠保管。接着孙中山又详细讲解誓言的意旨，授以会员见面的暗号和暗语，并且说，同盟会要大发展，入会者要有牺牲精神，即使剩下一个人，也要坚持到底。仪式后，选举陈楚楠为会长，张永福为副会长，许子麟为会计，林义顺为交际。不久，因陆续加盟者不断增多，孙中山复命召开一次大会，摄影留念。[10]孙中山在新加坡期间，时常在晚晴园向华侨讲述中国贫弱的状况，比较西方各国的政治与社会情形，不厌其详地解答各种提问。新加坡革命党人则将福州、潮州同志活动的情况一一报告，由孙中山分别给予指示，提出约期起义的计划。

新加坡同盟会分会的成立，使南洋革命党的活动中心由河内转移到新加坡。鉴于英国海峡殖民地对华人的政策较为宽松，革命党人积极准备在马来半岛各埠设立分会。孙中山因事返回日本两个月，6月间率胡汉民等人再度来到新加坡，依旧在晚晴园下榻。他先命胡汉民为新加坡同盟会分会起草章程，开会通过后，进一步推动了组织发展，福建、潮州、广府、客籍、琼州等社区华侨纷纷入会。孙中山随即提议重新选举职员，改选的结果，张永福任正会长，陈楚楠任副会长兼财务，林义顺为外交，谢心准、李晓生为文牍。新加坡分会得到巩固和发展后，孙中山带领李竹痴、陈楚楠、林义顺等到吉隆坡创设同盟会分会，并派人前往槟榔屿组建同盟会分会。

在此期间，黄乃裳、许雪秋、陈芸生、萧竹漪等人先后由闽粤回到新加坡，向孙中山报告在两地运动的成绩。黄乃裳力主在闽粤边区发动起义，然后与滇、桂义师互相策应。孙中山同意在闽粤两省交界的黄冈举事的计划，催促他们加紧进行，还电嘱东京同盟会本部派人予以协助。不久，孙中山留下密码暗约以及通信方法、地点等，偕胡汉民等返回日本。此后孙中山一直十分关注新加坡的情况，多次致函张永福等人，询问会务发展情形。他还将东京印制的《革命军》样本寄给新加坡同志，希望他们集资速印，分派各处，勉励其多用功夫，不避劳苦，从事宣传和组织工作，开通风气，普及革命风潮。