惠州起义失败，孙中山返回日本，与流亡来日的兴中会骨干尤列商量，“议定革命进行二种计划，一联络学界，一开导华侨”。[6]尤列在日本横滨成功地改造了华侨旧式团体中和堂，又于1901年4月赴新加坡。先此，因惠州起义失败逃亡到新加坡的革命党人黄福、黄耀庭、宋少东等，为避免保皇会的排挤和英国殖民当局的敌视，大都隐居于下层社会中。尤列到新加坡后，以行医为掩护，很快建立起一个中和堂支部，利用华侨会党群众的反满传统，灌输革命思想。1904年，他在新加坡设立一处宣讲堂，逐渐在知识界寻求发展，与原任《天南新报》通讯员的黄世仲、黄伯耀、康荫田等人频繁交往，促使他们转向革命。后来黄世仲担任香港《中国日报》驻星特派员，黄伯耀等则转到革命派的《图南日报》工作。
尤列到新加坡的同一年，当地一批由保皇转向革命的年轻华侨商人成立了一个名叫小桃园俱乐部的组织，其中坚人物包括陈楚楠、张永福、林受之、林义顺、许雪秋、陈芸生、沈联芳等。他们原来大都是维新派的拥护者，义和团事件后，对以慈禧太后为首的清政府的腐败统治感到绝望，进而对保皇会的政治信仰幻灭。而汉口自立军起义失败的原因之一，风传是康有为将海外华侨的部分捐款据为己有，致使起义军得不到饷械接济，不得不推迟发动时间，打乱了行动部署和计划。
新加坡维新派领袖邱菽园为保皇会的勤王运动捐款达25万元之巨，失败的结局令他大失所望。后来更因处理澳洲华侨的捐款事与康有为发生激烈冲突，愤而断交，在《天南新报》公开声明与保皇会脱离一切关系。[7]这对陈楚楠、张永福等人影响很大。加上1901年以后，国内和海外的革命书刊如雨后春笋，新加坡华侨容易接触到这些宣传品，倍受感染启发。1903年邹容、章炳麟在上海因《苏报》案被捕入狱，陈楚楠、张永福等以小桃园俱乐部的名义致电英国驻沪领事，要求其主持正义，给予邹、章二人以人身保护，不要引渡给清政府。后来又集资翻印《革命军》5000部，改名《图存篇》，四处散发。尤列到新加坡后，经黄伯耀介绍，与陈楚楠等人面谈订交，合力筹办东南亚华人社会的第一家革命报纸。1904年年初，馆址位于福建街21号的《图南日报》正式出版发行，尤列以“吴兴季子”的笔名撰写了发刊词，南洋华人社会的革命活动由秘密走向公开。
《图南日报》由陈楚楠任总理，聘请《中国日报》记者陈诗仲为主笔，面向全体南洋华人，极力主张种族革命，鞭挞清廷腐朽暴政，相继与兴中会在香港、檀香山、旧金山等地的报刊建立联系。在与英国殖民当局的压制和各种反对势力进行了坚决斗争后，该报销路逐渐稳定，影响日益扩大。1904年冬，该报印刷了一种宣传排满革命、鼓吹独立自由的月份牌，分赠华侨，一时间英、荷两属各埠华侨工界团体会所到处悬挂。在美洲的孙中山见到《图南日报》致《檀山新报》要求交换报纸的来信，十分高兴，致函尤列，询问详情，希望建立通信联系，由是得知陈楚楠等人的姓名情况，又了解到担任《图南日报》主笔者正是他原来推荐为《檀山新报》主笔的陈诗仲，更加满意。1905年，与孙中山关系密切的秦力山经新加坡赴缅甸，《中国日报》记者黄世仲介绍他与陈楚楠、张永福等相见，因秦力山生病，不果[8]，后来双方互通信函。除在南洋开展活动外，新加坡革命人士还派林受之、黄乃裳、许雪秋等利用归国之机，在广东的潮州、嘉应，福建的漳州、泉州散发《图存篇》，组织反清团体，联合会党，密谋起义。
1905年6月，孙中山准备由欧洲东归日本，组建革命大团体，他对革命活动声势日盛的新加坡给予格外的重视，临行致函秦力山，约期一见。船到科伦坡，又致电尤列，希望他届时率领新加坡同志登船相见。7月初，孙中山抵达新加坡，尤列偕陈楚楠、张永福、林义顺上船会见。经过交涉，新加坡警厅破例允许孙中山在五年禁期内登岸，到小桃园俱乐部聚餐，饭后又到张永福的别墅晚晴园合影留念。交谈中，陈、张等人报告了新加坡方面的宣传和组织工作，以及许雪秋、黄乃裳等在广东、福建组织起义、开展宣传的情况。孙中山见他们能从文字和实际两方面着手，不胜喜慰，但认为以集中力量组织大团体、做大规模运动为宜，介绍了欧、美、日等地留学生纷纷转向革命的可喜形势，鼓励众人坚持不懈地继续努力。接着又表示到日本成立革命党总部后，要在南洋各埠设立分会，嘱咐陈楚楠等人寻找一位通晓各种方言，熟悉情况的人予以帮助，以便再来时开展活动。会见后孙中山拜访了同窗旧友吴杰模。经过这次接触，陈楚楠等人对孙中山了解加深，更倾心于接受其领导，革命信念更趋坚定。
星洲会见使孙中山也受到鼓舞，途经西贡时他致函陈楚楠，再次表示待方针确定后将到南洋“召集同志，合成大团，以图早日发动”。[9]到东京后，孙中山受到留日学界的热烈欢迎，组织工作顺利进行。8月20日，中国同盟会正式成立，一个月后会员发展到400人，除甘肃外，各省均有留学生参加。9月底，孙中山又致函陈楚楠，报告喜讯，请他担任即将出版的同盟会机关报《民报》的星洲代理人，希望新加坡同志协助代办发行债券筹款事宜，与东京留学界保持密切联系。陈楚楠等接信后，一面加紧在华侨青年中活动，一面于是年秋创办《南洋总汇报》，以接续因资本不足于春季关闭的《图南日报》，加强宣传。张永福征得母亲的同意，重新布置晚晴园，为孙中山的再度来游及设立革命机关做准备。