孙中山很早就与新加坡华侨社会有所联系。他早年在香港读书时，和两位来自新加坡的同学吴杰模、黄怡益（康衢）十分熟悉。后来他决心从事革命，特别注重发动和争取华侨、会党，掌握了一些新加坡会党首领的姓名和住址。兴中会时期，为了发动武装起义，孙中山还曾试图从新加坡会党中招募革命志士。1895年广州起义失败后，孙中山辗转来到伦敦，与当时因事羁留英国的新加坡著名华人知识分子、爱丁堡大学毕业的林文庆医生结识。而兴中会的另一领袖人物杨衢云流亡途中经过新加坡，也与当地会党有所接触。

不过，19世纪末在新加坡华侨社会中影响最大的还是康有为、梁启超等维新派的思想和活动。华侨身处异国，深受歧视凌辱，把自身的荣辱与祖国的独立富强联系起来，关心故国的命运。这种爱国爱乡之情在华侨聚居的新加坡表现得尤为强烈。中法战争期间，新加坡华侨曾慷慨捐款。一些有志之士还创办报刊，沟通华侨和祖国的联系。早在1881年，新加坡华侨就创办了华文《叻报》，多方介绍中国情况。1890年，又创办了《星报》。中日甲午战争时，这些报纸反对屈辱议和，力主坚持抗战。1895年5月，新加坡华侨富商邱菽园创办《天南新报》，响应康、梁等人的倡导，在华侨中大力宣传中国的变法维新，在海外首开华侨关心中国政治改革之风气。《天南新报》的宣传，在华人社会中产生了很大的影响。

戊戌变法失败后，康有为等人流亡海外，他们利用光绪的开明形象和华侨的忠君爱国观念，组织保皇会，得到华侨广泛而热烈的响应。1899年，新加坡的维新派领袖联络吉隆坡、仰光、巴达维亚、孟加锡等地华侨商界600余人签名上书清政府，要求光绪复政，并向美洲、檀香山和东南洋各地华侨发出倡议，呼吁联成一气，发奋自强，同心协力，兴学育才，以救国难。1900年2月，康有为抵达新加坡，受到英国殖民当局的严密保护，与邱菽园、林文庆等人交往密切。由邱菽园出资，支持保皇会筹备勤王运动。

义和团使北方政局陷入混乱，孙中山领导的革命党准备趁机在华南发动起义，同时与维新派联合，实行长江大举，推翻清政府，或建立区域性独立政权。由于康有为的坚决反对，两派联合只能与梁启超、唐才常等人携手进行。随着时机的日益成熟，为了进一步密切合作关系，团结各方面力量，加强统一领导，计划起义成功后的各项事业，孙中山决定前往新加坡与康有为商议，“为我们共同路线上的联合行动作出安排”。[1]在代表孙中山到广州和刘学询洽谈后，宫崎寅藏与清藤幸七郎转赴新加坡，希望会见康有为。不料康有为疑心宫崎寅藏等人是清廷派来暗杀他的刺客，拒绝见面。僵持之中，英国殖民当局从不同途径获得消息，认为确有刺客，又截获了宫崎寅藏致康有为的一封措辞激烈的信，遂将宫崎寅藏等人逮捕下狱。[2]

7月9日，在越南与法国殖民当局接洽后，孙中山带领几位日本友人按原定计划抵达新加坡，得知宫崎寅藏等被捕，立即着手营救，在旧友林文庆、黄康衢、吴杰模以及日本领事馆的协助下[3]，孙中山亲自出面向英国殖民总督瑞天咸为宫崎寅藏等人担保，而且坦言来新加坡会晤康有为的目的，是想“就当前中国的问题征询他的意见，并向他提出我的劝告”。尽管孙中山“志在驱逐满洲人”，而康有为“支持年青的皇帝”，孙中山还是希望与康磋商，“为我们在共同路线上的联合行动作出安排”。[4]在孙中山等人的大力奔走下，殖民当局终于同意释放宫崎寅藏和清藤幸七郎，同时决定将他们驱逐出境五年。瑞天咸还禁止孙中山在其领地上从事革命活动，试图说服后者放弃推翻清政府的行动计划。孙中山离境后不久，瑞天咸又下令五年内不许他入境。

此次新加坡之行虽然时间短暂，行动又受限制，孙中山仍积极与当地华侨接触，和在华侨社会中有一定影响的黄乃裳订交。黄自述经过云：

余心向往孙君已久，因造其寓晤谈数回，见其人谦冲镇静，学问渊博，满怀悲悯，流露于言动举止之外。且于基督教有深造之功，有坚卓之信。尝谓：‘华盛顿乃宗教家，起以十三州拒英，竟令美人脱英羁轭，先生亦同道中人，视华氏为何如？’余曰：‘吾尝译美国史，知华氏美之尧舜，而其事难易，更与尧舜悬殊。’孙曰：‘美史为先生手著乎？’曰：‘然。’因离座为揖，遂相与订交。临行之前夕，酒阑，肃然为余曰：‘凡人欲为社会国家谋幸福喜乐者，须自始至终贯彻，负悲哀痛苦之责，观路德马丁与华氏诸人，可为榜样。’余闻其言，怿然有感曰：‘先生之心志，毋亦基督救世之宗旨乎？’孙垂首曰：‘得罪得罪！’竟似为奖借逾分也者。而余受其言之刺激，觉向所存公德之心，略为提高。而对于所为公德事业，亦略有把握，而信仰于基督者，亦稍有所增益。[5]

黄乃裳是林文庆的岳父，又与邱菽园乡试同年，曾积极参与变法维新。与孙中山会面后，对孙中山的风度精神印象极深，纠正了过去对革命党的许多偏见和误解，开始阅读反清书刊，政治信仰逐渐转向支持革命，后来成为新加坡华侨中重要的革命人士。在其影响下，当地知识界与革命运动日渐接近。