不久，纪晓岚的哥哥纪晫病逝了。

纪晫字晴湖，是纪晓岚同父异母的兄长，为纪容舒第一位夫人安夫人所生。这个同父异母的哥哥，年长纪晓岚十八岁。纪晓岚小的时候，这位兄长对他格外疼爱，胜过了自己的儿子。纪晫为自己的儿女办婚事，十分简朴，只略备首饰衣物，乾隆五年（1740）纪晓岚娶马氏夫人，纪晫却拿出了几百两银子，喜事办得热闹排场。纪晫为人谨严，一生只娶了一位夫人，对这个广为纳妾的弟弟却很包容，他说：纳妾是礼法所允许的，并没有超出常理。如果强行禁止，反倒会做出一些超越礼法之外的事来。

纪晫生性淳实淡定，视仕宦富贵、文章名誉如流云逝水。年轻时，纪晓岚喜欢议论驰骋之文，纪晫对这一点既不嘉许，也不限制，只是说：“你将以功名娱老亲，也算是件好事情。”纪晫平日很重俭朴，一件旧皮袍穿了十几年，饮食起居，宛若寒素。父亲纪容舒雍正十三年（1735）官户部，就把家中田产悉数交给他管理，到乾隆十九年（1754）父亲从云南姚安太守任上告老还乡，纪晫当家二十多年，没把一个小钱儿揣在自家兜里。

虽然一生没做官，但纪晫读书不少，也能写一些诗文。纪晓岚后来写《阅微草堂笔记》时，记下了他这位哥哥的一些言行举止和诗文。

而好友戴震的辞世，更让纪晓岚感到人生的无常。

接到戴震病逝的讣闻是在十一月中旬，纪晓岚想起三个月前，两个人在一起吃瓜消暑，对句为戏，纪晓岚出上联曰：“吃西瓜，籽往东放；”戴震正拿着一本《左氏春秋》翻阅，即刻对出下联：“看左传，偏向右翻。”两人相视大笑。此情此景，历历在目，而眼下老友却成了古人。

戴震四十四岁那年进入翰林院文库校阅《永乐大典》，因此，他得以利用《永乐大典》善本校注《水经注》，该书被奉旨纳入“武英殿聚珍版丛书”。这件事也让戴震陷入了一场争端，四库馆同仁指控他盗用了赵一清的《水经注》校本，戴震与之争讼数月，纪晓岚也为之解纷，此事成为清代学术史的疑案。五十二岁时，戴震再次参加会试，不第，乾隆皇帝赐同进士出身，授翰林院庶吉士。戴震晚年倾心著述，所著有《孟子字义疏证》《尚书义考》《毛诗补传》《中庸补注》《方言疏正》《声类表》《声韵考》《算学初稿四种》《孟子私淑录》等。戴震每成一书，都与纪晓岚相质正、切磋。唯独对《声韵考》这本书，纪晓岚有些不同意见。

戴震研究古义，务求精核，于诸家无所偏主，其所持成见，则在不使外国之学胜中国，不使后人之学胜古人，故于等韵之学，以孙炎反切为鼻祖，而排斥神珙反纽为元和以后之说。神珙是元和中人，然《隋书·经籍志》明载梵书以十四字贯一切音，汉明帝时与佛经同入中国，实在孙炎之前百余年。《隋书·经籍志》是唐人所撰，远有端绪，非宋以后揣摸者可比，怎么能以等韵之学归诸神珙反说为孙炎之末派旁支呢？纪晓岚曾以此与戴震讨论，戴震坚持自己的观点，刻《声韵考》时也没与纪晓岚商议。纪晓岚没有责怪戴震，他检讨自己当时没有与老友力争，失朋友规过之义，也为这本书留下了瑕疵。戴震去世后，纪晓岚给朋友写信，希望再刻时能修改此条，勿彰其短，以尽平生相与之情。纪晓岚与戴震相契二十余载，虽学术观点不尽相同，然情义笃深。老友英年早逝，令他扼腕。一天，戴震的门生王怀祖来访，纪晓岚把《偶怀故友戴东原成二绝句》抄录给他：

披肝露胆两无疑，情话分明忆旧时。

宦海浮沉头欲白，更无人似此公痴。

六经训诂倩谁明，偶展遗书百感生。

挥尘清谈王辅嗣，似闻颇薄郑康成。