第一次感受到爱情的滋味时，三毛还是个国小四年级的学生，只有11岁，或者更小。但是，爱情就是这么开始了。
始终没有在排演的时候交谈过一句话─他是一个男生。却就是那么爱上了他的，那个匪兵甲的人……
—三毛《倾城》“匪兵甲和匪兵乙”
我对自己说：将来长大了，去做毕加索的另一个女人。急着怕他不能等，急着怕自己长不快。他在法国的那幢古堡被我由图片中看也看烂了，却不知怎么写信给毕加索，在遥远的地方，有一个女孩急着要长到18岁，请他留住，直到我去献身给?他。
想到20岁是那么的遥远，我猜我是活不到穿丝袜的年纪就要死了，那么漫长的等待，是一个没有尽头的隧道，四周没有东西可以摸触而只是灰色雾气形成的隧道，而我一直踩空，没有地方可以着力，我走不到那个20岁。
三毛读小学，那个时代台湾还未实施国民义务教育，小学六年级毕业就必须考初中，课业压力大，在老师与同学间，男生与女生禁止说话，意外的是老师为了排演《牛伯伯打游击》这出由牛哥的爱国漫画改编的儿童剧，就让匪兵甲、乙一同蹲在一条长板凳上，牛伯伯从布幔前经过时，两人就从长凳上忽地一下跳出来，大喊一声：“站住，哪里去？”
匪兵甲乙在这段排演期，总要一起蹲在布幔后等待，各自拿一把长扫帚假装是长枪。
她后来根本想不起来匪兵甲的长相，只记得他顶着一个凸凸凹凹的大光头，是让剃头刀刮得发亮的小孩头颅。演完那出戏，隔壁男生欺负人，跑到女生班门口来叫：“匪兵乙爱上牛伯伯！”为此，三毛下课后在田埂上跟男生打了一架，匪兵甲也和牛伯伯打了一架。
实际上这场恋爱，是她情窦初开的一桩大事，她日后写《匪兵甲和匪兵乙》，把事情的来龙去脉交待清楚，结尾是三毛成年后的一场同学会上，重逢相见匪兵甲，少年时候将他爱进心里最深处，对照此人的庐山真面目，三毛没说出结论，文章的最后一句话是：“老天爷，谢谢你！”充分发挥了三毛的幽默感。
16岁的时候，有个香港的大学生每周写一封信给她，用淡蓝色印着暗花的信纸。他住在三毛家附近，每年寒暑假回来台湾，会来看三毛，似乎三毛没有理会他，也不给他回信，这男孩只能在三毛家的巷子里徘徊。
真正的第一次恋爱是在后来。
三毛在《我的初恋》一文中写道：
我是文化学院第二届的学生。那时在戏剧系有一个男生比我高一班，我入学时就听说他是个才子，才读大学不久，已经出了两本书。由于好奇，特地去借了他的书来看，一看之后大为震惊和感动—他怎么会写得那么好！
这个男孩是当过兵才来念大学的，过去他做过小学教师。看了他的文章后，我很快就产生了一种仰慕之心，也可以说是一个19岁的女孩对英雄崇拜的感情。从那时起，我注意到这个男孩子─我这一生所没有交付出来的一种除了父母、手足之情之外的另一种感情，就很固执地全部交给了他。
我对这个男孩，如同耶稣的门徒跟从耶稣一样，他走到哪里我跟到哪里。他有课，我跟在教室后面旁听；他进小面馆吃面条，我也进去坐在后面。这样跟了三四个月，其实两个人都已经面熟了，可是他始终没有采取任何行动。我的心第一次受到爱情的煎熬。其实，现在想想，那不能称之为爱情，而只是一种单相思，蛮痛苦也蛮甜蜜的。
这个占据三毛心灵的男孩叫舒凡。在学校，三毛注意到几乎所有的女生都会称赞他。舒凡，本名梁光明，戏剧系二年级的学生，这时已经出版了两本集子，是学院大名鼎鼎的才子。
三毛接着写道：
我深深地爱上了这个男孩子，一种酸涩的初恋幻想笼罩着我。我曾经替自己制造和他同坐一趟交通车的机会，为的是想介绍一下自己。但是他根本不理睬我，我连话也没跟他说上。直到自己几篇文章发表后，我在学校请客，我们才有了一次机会。当同学们吃合菜、喝米酒的时候，他一个人晃晃****地走了进来，同学们喊住他：“今天陈平拿稿费，她请客，大家一起聚聚！”
我给他倒了一杯酒，细算着：今天我是主人喔！他总得和我照个面吧！谁知，他举杯把酒喝个精光后，却转身和别的同学干杯去了，而我，本来还想和他来个四目交流呢。当时，我自卑感、挫折感很深。但我又为自己找了理由：“他越躲我，表示他看重我，不然他可以大方地和我说话呀！
同学散了，凉风习习，我一个人在操场的草地上走着。忽然我发现隔着很远的地方，有个男孩站着。那不是他吗？我的一生不能这样遗憾下去了，他不采取主动，我可要有一个开始。
于是我带着紧张的心情朝他走去，两个人默默无语地面对面站着。我从他的衣袋里拔出钢笔，摊开他紧握着的手，在他的掌心上写下了我家的电话号码。自己觉得又快乐又羞涩，因为我已经开始了！
还了钢笔，对他点个头，眼泪却禁不住往下掉，一句话也没说，转了身拼命地跑。那天下午我逃课了，逃回家里守着电话，只要电话铃声一响，就喊叫：“是我的！是我的！”
一直守到五点半，他真的约了我，约我晚上七点钟在台北车站铁路餐厅门口见。我没有一点少女的羞涩就答应了。这样，我赴了今生第一次的约会。
初恋，也就从那时开始。非常感谢这位男同学，他不只给了我人生不同的经验和气息，也给了我两年的好时光，尤其是在写作上给了我一个很好的教育。可是，我们的初恋结果─分手了。
其实，我并不想出国，但为了逼他，我真的一步步在办理出国手续。等到手续一办好，两人都怔住了：到底该怎么办?呢？
临走前的晚上，我还是不想放弃最后的机会：“机票和护照我都可以放弃，只要你告诉我一个未来。”
他始终不说话。“我明天就要走了喔！你看呀！我明天就要走了，你真的不给我一个答案！？”我再逼他的时候，他的眼泪却不停地滴下来。再也逼不出答案来时，我又对他说：“我去一年之后就回来。”两人在深夜里谈未来，忽然听到收音机正播放着一首歌—《情人的眼泪》。他哼唱着“为什么要为你掉眼泪，你难道不明白是为了爱？要不是有情人跟我要分开，我眼泪不会掉下来，掉下来……”
而我听到这里时，眼泪则像瀑布般地流泻下来。我最后一次问他：“有没有决心把我留下来？”他头一低，对我说：“祝你旅途愉快。”说完起身要走。我顿时尖叫了起来，又哭又叫的扑过去打他。我不是要伤害他，而是那两年来爱、恨的期盼与渴望全落空了！我整个人几乎要崩溃了。在没有办法的情形下，我被感情逼出国了。
“我二女儿，大学才念到三年级上学期，就要远走他乡。她坚持远走，原因还是那位男朋友。三毛把人家死缠烂打苦爱，双方都很受折磨，她放弃的原因是：不能缠死对方，而如果再住台湾，情难自禁，还是走吧。”
父亲把三毛送去了西班牙，她从此开始了一生的流浪。
三毛的父亲陈嗣庆对女儿这一次的初恋也曾忠实地把故事写了出来。
等到三毛进入文化大学哲学系做选读生时，她开始轰轰烈烈地去恋爱，舍命地去读书，勤劳地去做家教。认真地开始写她的《雨季不再来》，这一切，都是她常年休学之后的起跑。……那时候，她总是讲一句话：“我不管这件事有没有结局，过程就是结局，让我尽情地去，一切后果，都是成长的经历，让我去……”她没有一失足成千古恨，这怎么叫失足呢?她有勇气，我放心。
……
三毛离家那一天，口袋里放了五块钱美金现钞，一张七百美金的汇票单。就算是多年前，这也实在不多。我做父亲的能力只够如此。她收下，向我和她母亲跪下，磕了一个头，没有再说什么。上机时，她反而没有眼泪，笑笑地，深深看了全家人一眼，登机时我们挤在望台上看她，她走得很慢很慢，可是她不肯回头。这时我强忍着泪水，心里一片茫然，三毛的母亲哭倒在栏杆上，她的女儿没有转过身来挥一挥手。
—陈嗣庆《我家老二》
三毛在父亲资助下，飞到西班牙马德里。
三毛跟舒凡日后的发展，我们从1976年皇冠出版的《雨季不再来》中舒凡的序文“苍弱与健康”来看，两人还保有一种君子之交的情谊。
舒凡中肯地评论三毛的《撒哈拉沙漠》、《雨季不再来》这两本书的写作路线之分，前者约可列为表现现实生活经验的写作：
三毛以极大的毅力和苦心，背井离乡，远到万里之外的荒漠中居家生活，以血汗为代价，执著地换取特殊的生活经验；这种经过真实体验的题材之写作，在先决条件已经成功了。甚至连表现技巧的强弱，都无法增减故乡人们去阅读她作品的高昂兴趣。
《雨季不再来》约可归为表现心灵生活经验的写作。所谓“究天人之际，通今古之变”，人类深思默省存在的意义、灵魂的归依、命运的奥秘等形而上问题，早在神话发生时代就开始了，历经无数万年的苦心孤诣，到了近代，新兴的实用功利主义者，竟讥讽此一心灵活动为“象牙塔里的梦魇”，这才真是精神文明噩梦的起点呢！尤其，在大众传播事业力量无比显赫的今天，缺乏实在内容的泛趣味化主义，被推波助澜地视为人生最高价值，沉思和深省活动反被目为苍弱的“青春期呆痴症”的后遗，这种意识的普及，形成了“危机时代”的来临。
尽管做此引论，也不能掩饰《雨季不再来》在内容技巧上的有欠成熟。十多年前，烦恼的少年三毛难免把写作当做一种浪漫的感性游戏，加上人生阅历和观念领域的广度不足、透视和内省能力尚未长成等原因，使她的作品趋于强调个人化的片断遐想和感伤。但是从中所透露的纯挚情怀和异质美感，却别具一种奇特的亲和力。《雨季不再来》只是三毛写作历程起步的回顾，也是表征60年代初，所谓“现代文艺少女”心智状态的上乘选样。
三毛、舒凡两人分手多年后，这一幕幕惊心动魄的初恋故事还是三毛写歌、创作的灵感来源。
最具代表的两支歌曲，一是《回声》专辑中的“七点钟”。
另一首是三毛为林慧萍写的歌“说时依旧”：
重逢无意中，相对心如麻，
对面问安好，不提回头路，
提起当年事，泪眼笑荒唐，
我是真的真的爱过你，
说时依旧泪如倾，
星星白发又少年。
……
三毛过世后，1991年台北的《时报周刊》采访舒凡。舒凡自述：
“她是个很要强的人，什么都要最好、最强、最高，有时候别人一条直线已经画得很直，但是她却仍拼命地画直线，仍觉得不够直。”
舒凡说，他和三毛恋爱的时间就是一年，20年间男婚女嫁，两人一度家住一巷之隔，只有一次在巷口，舒凡遇到三毛跟其他的文艺界人士一起。
他们始终未重逢。
你是善于自我放逐的人，
但是否这次放逐得远了些？
抑或不落形迹，
就更无挂碍了？
刘墉