武则天、唐中宗时期，吴兢参与修撰国史[28]，但由于武三思等“朋党阿佞，酿泽浮词，事多不实”，吴兢不得已别撰《唐史》、《唐春秋》。唐中宗时期，吴兢迁右补阙，“与韦承庆、崔融、刘子玄撰《则天实录》成，转起居郎”。不久，吴兢“以母丧去官”。可是，正如他自己所说，就是在“停职还家”期间，也还是“匪忘纸笔”，在继续著述。唐玄宗开元三年（715年），吴兢丧满除服，“自陈修史有绪，家贫不能具纸笔，愿得少禄以终余功。有诏拜谏议大夫，复修史”。次年，吴兢与刘知幾撰《睿宗实录》二十卷、重修《则天实录》三十卷、《中宗实录》二十卷；为此，他和刘知幾都受到了唐玄宗的赏赐[29]。

唐玄宗开元五年（717年），吴兢以卫尉少卿的职务，在马怀素的主持下，与韦述等二十六人，“同于秘阁详录四部书”[30]，参加了这次大规模的文化典籍的整理工作。以后，吴兢以父丧而再次解职。“丧终，为太子左庶子”，未重任史职。这使吴兢深深感到不安，因为他在长安、景龙年间开始撰写的《唐史》、《唐春秋》还没有完成。于是，他在唐玄宗开元十四年（726年）七月以太子左庶子的身份上疏唐玄宗，反映出他的这种“实深忧惧”的心情，同时也提出了自己的要求。他说：

微臣私门凶衅，顷岁以丁忧去官，自此便停知史事。窃惟帝载王言，所书至重，倘有废绝，实深忧惧！于是弥纶旧纪，重加删缉，虽文则不工，而事皆从实。继自隋大业十三年，迄于开元十四年春三月，即皇家一代之典，尽在于斯矣。既将撰成此书于私家，不敢不奏，又卷轴稍广，缮写甚难，特望给臣楷书手三数人，并纸墨等。至绝笔之日，当送上史馆。[31]

这一段文字表明：吴兢在第二次居丧期间，以及在他停止史事、任太子左庶子期间，始终没有放下手中的笔，仍孜孜不倦地从事于著述工作。尤其值得注意的是：吴兢的这一封上疏是在开元十四年七月十六日，可是他的史稿已经写到开元十四年三月了。从这里，我们看到了一个异常刻苦、异常勤奋的史家的形象。吴兢始终是以完成唐史即“皇家一代之典”为己任的，这种历史学家的责任感一直在鞭策着他，并促使他最后不得不提出自己的要求。当然，要是与他的奋发精神相比，他所提的要求是太微不足道了。于是唐玄宗敕令吴兢“就集贤院修成其书”，不久，又转至史馆，继续修史，并被封为长垣县男。吴兢撰成《唐史》的愿望有可能实现了。

可是，唐玄宗开元十七年（729年），吴兢却遭到了一个沉重的打击：他由于“坐书事不当，贬荆州司马，以史草自随”。所谓“坐书事不当”，究竟指的是什么事情，已无从了解。从吴兢一贯的史笔来看，很可能是因为直书不讳，触犯了唐玄宗或是其他权贵。尽管“诏许以史草自随”，但客观条件上的困难和主观精神上的苦恼，都给吴兢完成《唐史》的著述工作设置了巨大的障碍。就在这时，“中书令萧嵩监修国史，奏取兢所撰国史，得六十五卷”[32]。这一年，吴兢五十九岁。他从武则天圣历、长安年间参与国史，已有三十年左右，至此，终于不得不同唐史的研究与著述工作告别了。

吴兢未能完成《唐史》、《唐春秋》的著述，这对他自己来说固然是一大憾事；就是对唐代史学来说，也不能不是一件憾事。而后，虽然吴兢“累迁台、洪、饶、蕲四州刺史，加银青光禄大夫，迁相州长史，封襄垣县子”；唐玄宗天宝初年，又“为邺郡太守，入为恒王傅”。然而，这又怎能弥补他在唐史的著述方面所遭到的挫折呢？