陈友谅是沔阳的一个渔夫的儿子，他本来姓谢，祖父招赘在陈家，因而随着姓陈。年少时念过书稍微懂些文理。有一个会看风水的人观察他家祖先的坟地，说“据风水的模式定当大贵”，陈友谅心里暗自高兴。曾经在县里当小吏，他不喜欢干。徐寿辉的军队起事，陈友谅去投奔他，在他的部将倪文俊那里当掌簿书的佐吏。

徐寿辉，罗田人，又名真一。以贩卖布匹为业。元朝末年盗贼蜂起，袁州的和尚彭莹玉用妖术和麻城的邹普胜聚众起事，以红巾为标记。他们因徐寿辉长相奇特，就推举他为首领。至正十一年（1351年）九月攻陷蕲水和黄州路，打败元朝的威顺王宽彻不花。于是就以蕲水为都城，立徐寿辉为皇帝，国号“天完”，建年号“治平”，以邹普胜为太师。没有多久，攻陷饶州、信州。次年（1352年）分兵四处出击，接连攻陷湖广、江西的诸多州县。接着又攻破昱岭关，攻下杭州。别将赵普胜等人攻破太平各路，声势大振。但是，徐寿辉没有远大的抱负，所得之地不能守住，第二年（1353年）被元军击败，徐寿辉逃脱。不久又兴盛起来，把都城迁到汉阳，被他的丞相倪文俊所控制。

至正十七年（1357年）九月，倪文俊图谋杀害徐寿辉，没成功，逃往黄州。当时陈友谅隶属于倪文俊，多次立下战功，当上了领兵元帅，就找了个机会杀死倪文俊，吞并了他的部队，自封宣慰使，不久称平章政事。次年（1358年），攻陷安庆，又攻破龙兴、瑞州，分兵攻取邵武、吉安。陈友谅本人率军攻入抚州。不久，又攻破建昌、赣州、汀州、信州、衢州。其时，长江以南只有陈友谅的兵力最强大。朱元璋攻下了太平，和陈友谅相比邻。陈友谅攻陷元朝的池州，朱元璋派遣常遇春攻取了池州，从此多次相互攻击。

赵普胜本是一员猛将，绰号“双刀赵”。当初，他和俞通海等人驻扎在巢湖，一起归顺朱元璋，后又叛离归降徐寿辉。在这时为陈友谅防守安庆，多次领兵争夺池州、太平，在疆界处来回骚扰。朱元璋为此忧虑，以利引诱赵普胜的门客，让他潜入陈友谅的军中离间赵普胜。赵普胜没有发觉，见到陈友谅派来的人就夸说自己的功劳，恼怒地表露出对陈友谅有恩德的神色。陈友谅怀恨在心，怀疑他对自己有二心，以会师为名，从江州突然来到赵普胜处。赵普胜用烧羊在雁汊迎接陈友谅，刚登上船，陈友谅马上杀死赵普胜，吞并了他的部队。

当初，陈友谅攻破龙兴，徐寿辉想把都城迁移到这里，陈友谅不同意。没有多久，徐寿辉突然从汉阳出发，停留在江州。江州是陈友谅驻扎的地方，他在城外埋伏下军队，迎接徐寿辉进城，随即紧闭城门，把徐寿辉带来的部队全部杀害。随即以江州为都城，事奉徐寿辉驻守在此地，而自称“汉王”，设置王府属下的官吏。于是陈友谅挟持徐寿辉东下，攻打太平，太平城坚固，攻打不下来，就率领大船停泊在太平城的西南。士兵们沿着船尾攀缘城上的矮墙登上了城，于是攻下太平。陈友谅心气更加骄纵。他进驻采石矶后，派遣部下将领表面上到徐寿辉面前禀告事情，暗中命令壮士带着铁锤击碎徐寿辉的脑袋。徐寿辉死了以后，陈友谅以采石的五通庙为行宫，即皇帝位，国号“汉”，改年号“大义”，太师邹普胜以下都继续担任原来的官职。登基时正好遇上刮大风下大雨，百官依次排列在沙岸上祝贺，未能完成规定的礼仪。

陈友谅性强劲而好猜疑，爱用权术驾驭部下。他称帝后，完全占有江西、湖广的地方，依仗自己兵力强盛，想向东取得应天。朱元璋担心陈友谅和张士诚联合，就设计叫陈友谅的老朋友康茂才写信引诱他，让他快来。陈友谅果然带领水军东下，到达江东桥，呼唤康茂才，无人答应，才知道被欺骗了。在龙湾与朱元璋的军队交战，大败。潮水下落，船只搁浅，死的人不计其数，丧失战船几百艘，陈友谅等人乘小船逃走。张德胜追击到慈湖，又打败陈友谅，烧毁了他的船。冯国胜率五翼军迫近他，陈友谅出黑旗军迎战，又大败。于是陈友谅丢弃太平，逃往江州。朱元璋的军队乘胜攻取安庆，陈友谅的部下将领于光、欧普祥都投降。第二年（1361年），陈友谅派兵再次攻陷安庆。朱元璋亲自领兵征讨他，又收复了安庆，**到达江州。陈友谅战败，夜里带着妻子儿女逃往武昌。他的将领吴宏献出饶州投降，王溥献出建昌投降，胡廷瑞献出龙兴投降。

陈友谅愤恨疆土一天比一天缩小，就大规模营造楼船几百艘，都高数丈，涂上红漆，每艘船三层，设置走马棚。上下层人说话的声音相互间都听不见，船体都用铁皮包上。船上装载着家属百官。竭其精锐进攻南昌，攻城的长梯和冲击城墙的战车，从各条路上同时前进。朱元璋的侄儿朱文正和邓愈坚守南昌，三个月没能攻下来，朱元璋亲自领兵援救南昌。陈友谅听说朱元璋来了，撤下围城的兵力，向东出鄱阳湖，在康郎山与朱元璋相遇。陈友谅把大船聚集起来，连锁在一起形成战阵，朱元璋的军队不能由下向上进攻，接连交战三天，非常危险。不久，刮起东北风，于是放火烧陈友谅的船，他的弟弟陈友仁等人全被烧死。陈友仁称五王，瞎一眼，有勇有谋，死后，陈友谅的士气低落。这一仗，朱元璋的船虽小，但是行驶轻便，陈友谅部队都是大型的战船，进退不方便，因此战败。

朱元璋共两次发文书给陈友谅，大意说：“我想和您相约联合，各自安抚一方，以等待上天的意旨。您失策了，对我任意加害。我以轻装的部队乘隙出击，据有您龙兴等十一个州郡，您仍不自己追悔所造成的祸害，又挑起战争事端。先是在洪都受窘，又在康郎山打得大败，骨肉兄弟和部下将士一再遭受巨大的灾难。您即使能侥幸活着回去，也应该撤销帝王称号，安分地等候真命天子出来，不然家破族灭，后悔可就来不及了!”陈友谅收到文书后又怒又恨，不给答复。时间长了，军队没有吃的，陈友谅从湖口突围出来。朱元璋的将领们从上游拦击他们，大战泾江口。汉军（陈友谅军）一边打一边逃跑，天黑了还没能摆脱追击。陈友谅从船中把头伸出来，要指挥作战，突然被流箭射中，穿透眼睛进入颅内死去。汉军大乱，太子陈善儿被俘获。太尉张定边夜里带着陈友谅的次子陈理，载着陈友谅的尸体逃回武昌。

陈友谅豪华奢侈，曾经制造了一张非常精致的镂金床，宫中的器物用具都类似这样。他死后，江西行省把这张床进献给朱元璋。朱元璋感叹地说：“这和孟昶的七宝便壶有什么两样!”下令有关官吏毁了这张床。陈友谅称帝共四年。

陈友谅的次子陈理回武昌后，继承帝位，改年号为“德寿”。这年冬天，朱元璋亲自征讨武昌。第二年（1364年）二月再次亲自出征。陈理的丞相张必先从岳州前来援救陈理，驻扎在洪山。常遇春击败并活捉了他，押他在武昌城下示众。张必先是一员猛将，在军中绰号“泼张”，陈理特别倚重他。等到他被擒，城里便非常恐慌，因此想投降的人非常多。朱元璋就派遣陈的旧臣罗复仁进城招降陈理。陈理于是投降。他进入营门，趴在地上不敢向上看。朱元璋见陈理年幼弱小，扶他起来，握着他的手说：“我不加罪于你。”武昌官库里的财物听任陈理取用，朱元璋返回应天后，授给他归德侯的爵位。

陈友谅投奔徐寿辉时，他的父亲陈普才曾加以劝阻，陈友谅不听。等到陈友谅显达之后，去迎接陈普才，陈普才说：“你不听我的话，我还不知道死在什么地方呢!”陈普才有五个儿子：长子友富、次子友直、三子友谅，四子、五子友仁和友贵。陈友仁、陈友贵先前已死在鄱阳。朱元璋平定武昌，封陈普才为承恩侯、陈友富为归仁伯、陈友直为怀恩伯，追赠陈友仁为康山王，命令有关主管部门建庙祭祀他，让陈友贵随从受祭。

张士诚，小名九四，泰州白驹场的盐丁。有三个弟弟，都以撑船运盐为职业，通过贩卖私盐牟取非法盈利。他为人非常轻视钱财，乐于帮助他人，受到他们一伙人的拥护。他常常卖盐给许多有钱的人家，有钱人家大多欺侮他，有些人欠他的盐钱不还。有个弓手丘义，侮辱张士诚尤其厉害。张士诚愤恨不平，就率领几个弟弟和壮士李伯升等人杀死丘义，并且杀绝那些有钱的人家，放火烧掉他们的房屋。张士诚等人进入别的州郡的盐场，招募青年起兵造反。盐丁们正为沉重的劳役所苦，就一起推举张士诚为首领，攻陷泰州。高邮太守李齐指示招降了他，但后来又叛变，杀害行省参政赵琏，并且攻陷兴化，在德胜湖安营扎寨，有部众一万多人。元朝廷用“万户”军职委任状招降张士诚，他不接受。张士诚用欺骗的手法杀害了李齐，袭击并占据高邮（今在江苏），自称“诚王”，称国号“大周”，立年号“天祐”。这一年是元至正十三年（1353年）。

第二年（1354年），元朝右丞相脱脱统领大军出征，几次打败张士诚，围困高邮，毁坏了高邮的外城。城就要攻下了，元顺帝听信谗言，解除了脱脱的军权，削夺了他的官职爵位，用别的将领来替代他。张士诚乘机奋力出击，元军溃败逃走，从此张士诚又兴盛起来。过了一年（1355年），淮东闹饥荒，张士诚就派自己的弟弟张士德从通州渡过长江侵入常熟。

元至正十六年（1356年）二月，张士诚攻陷平江，并且攻陷湖州、松江和常州各路。改平江为隆平府，张士诚从高邮迁来，以此地为都城。就用承天寺作王府宅第，蹲坐在大殿中间，射三支箭在大梁上以为标志。这年，朱元璋也攻下集庆，派遣杨宪去交好张士诚。太祖的信中说：“从前隗嚣在天水称雄，现在足下也在姑苏自己称王，情势相同，我很为足下高兴。比邻和睦相处，各守疆界，是古人所贵重的，我私下非常仰慕。从现在起我们信使往来，不要受谗言的迷惑，从而在边境上生出事端。”张士诚收到信，扣留下杨宪，不予答复。不久，他派遣水军攻打镇江，徐达在龙潭打败他的军队。朱元璋派遣徐达和汤和攻打常州，张士诚的军队来救援，被打得大败，丧失张、汤二将，就写书信求和，请求每年献纳粮食20万石，黄金500两，白银300斤。朱元璋回信，责令他放回杨宪，每年献纳粮50万石，张士诚又不回复。

当初，张士诚攻取平江后，就派兵攻打嘉兴。元朝守将苗人统帅杨完者几次打败他的军队，张士诚于是派遣张士德从小路攻破杭州，杨完者回师救援，张士诚军又被打败回来。翌年（1357年），耿炳文攻下长兴，徐达攻下常州，吴良等人攻下江阴，张士诚的军队四面受阻，不能出动，形势逐渐紧迫。没过多久，徐达的军队占据宜兴，攻打常熟。张士德迎战，打败，被前锋赵德胜活捉。张士德，小名九六，善战有谋略，得到将士们的爱戴。浙西地方都是他攻占平定的。他被活捉后，张士诚非常沮丧。朱元璋想留下张士德来招降张士诚。张士德派人从偏僻小道送给张士诚一封信，让他投降元朝。张士诚于是决定向元朝请求投降。元浙江右丞相达识帖睦迩替张士诚向朝廷报告，朝廷授给张士诚太尉，他手下的将领官吏也都被授予等级不同的官职。张士德在金陵终于绝食而死。张士诚虽然免去伪王称号，据有武装部队和地盘还是和过去一样。达识帖睦迩在杭州与杨完者有矛盾，暗中召来张士诚的军队。张士诚派遣史文炳袭击并杀害了杨完者，于是据有杭州。元顺帝派遣使者征收粮食，赐给张士诚龙衣御酒。张士诚从海路运送粮食11万石到大都，每年如此，成为常规。不久，张士诚愈来愈骄纵，命令他的部下颂扬他的功业和德行，希求得到王爵，元朝廷没有应允。

元至正二十三年（1363年）九月，张士诚又自立为吴王，尊奉他的母亲曹氏为王太妃，设置下属官吏，另外在城中营建王府宅第，以张士信为浙江行省左丞相，将达识帖睦迩囚禁在嘉兴。元朝廷征收粮食不再供给。有个参军俞思齐，字中孚，泰州人，规劝张士诚说：“我们从前是贼寇，可以不进贡；现在是臣子，不进贡可以吗？”张士诚大怒，把长桌推倒在地，俞思齐便托病辞官离去。当时，张士诚所占据的地方，南到绍兴，北过徐州，达到济宁的金沟，西到汝州、颍州、濠州、泗州，东临近海，方圆2000余里，武装的士兵几十万人。他以张士信和女婿潘元绍为心腹，左丞徐义、李伯升、吕珍为爪牙，参军黄敬夫、蔡彦文、叶德新主管出谋划策，元朝的学士陈基、右丞饶介执掌礼乐法度。他又喜好招揽接纳宾客，赠送给他们的车马、住宅、日用杂物都非常齐全。许多侨居他乡贫困没有户籍的人争着投奔他。

张士诚为人，表面上迟缓凝重，少言寡语，似乎很有器量，但实际上没有远大抱负。占有吴一带地方后，吴地太平安定的时间很长，户口众多，张士诚逐渐奢侈放纵，懒于处理政务。张士信、潘元绍尤其嗜好搜括财物，金玉珍宝和古代名家的书法、绘画，家中都充满了。他们日日夜夜的听歌观舞，只顾自己娱乐。将领们也都傲慢，不出力卖命，每逢要打仗了，就推说有病，求得官爵田地房产以后才出兵。刚到军中，车子装载着婢妾乐器便紧跟着连续不断地到来；有时同游说空谈的人士聚会，赌博踢球，都不把军务放在心上。等到丧师失地打了败仗回来，张士诚一概不问罪。不久，又用他们为领兵的将军，上上下下玩乐享受，以至于灭亡。

朱元璋和张士诚疆土相连接。张士诚多次派兵攻打常州、江阴、建德、长兴、诸全，总是失利而返。朱元璋派遣邵荣攻打湖州，胡大海攻打绍兴，常遇春攻打杭州，也都不能攻克。廖永安被士诚俘获，谢再兴叛变投降张士诚，适逢朱元璋和陈友谅相持不下，没有功夫顾及。陈友谅也派使者约张士诚夹攻朱元璋，但张士诚想守住疆土以观变化，口头上答应使者，最终没有行动。朱元璋平定武昌后，大军转回，就命令徐达等人谋划夺取淮东，攻克了泰州、通州，围困高邮。张士诚派水军船只沿长江逆流而上前来救援，朱元璋亲自率军击退他们。徐达等人于是攻克高邮，夺取淮安，完全平定淮北地区。接着下讨伐文书到平江，历数张士诚八条罪状。徐达、常遇春统领军队从太湖直奔湖州，吴地人在毗山迎战，又在七里桥交战，都被打败，于是包围湖州。张士诚派遣朱暹、五太子等人率六万部众前来救援，驻扎在旧馆，修筑五座营寨自守。徐达、常遇春修筑十座营垒以拦阻他们，断绝了他们的运粮道路。张士诚知道事情紧迫，亲自督促军队来交战，在皂林被打败。他的部将徐志坚在东迁被打败，潘元绍在乌镇被打败，升山水上陆路的营寨全被攻破，旧馆的救援断绝，五太子、朱暹、吕珍都投降了。所谓五太子，是张士诚的养子，短小精悍，传说能在平地上跳起一丈多高，又擅长潜水。吕珍、朱暹都是善于作战的老将，到这时全部投降。徐达等人送他们到湖州城下示众。湖州守将李伯升等人献城投降，嘉兴、松江也相继投降。潘原明也献杭州向李文忠投降。

元至正二十六年（1366年）十一月，朱元璋大军进攻平江，修筑长长的围子包围平江城。张士诚拒守了几个月。朱元璋致信招降他，说：“古代的豪杰，以畏惧天命顺从民意为贤，以保全自己保住家族为智，汉朝的窦融、宋朝的钱俶就是这样的。你应该三思，不要自取灭亡，为天下人耻笑。”张士诚不回复，几次突围决战，都不顺利。李伯升知道张士诚非常窘迫，派遣和张士诚亲善的门客越过城游说张士诚，说：“当初您所依靠的，就是湖州、嘉兴、杭州啊!现在都丧失了。孤零零地守着这座城，恐怕变故要从内部发生，那时您即使想死，也不能够啊!不如顺应天命，派遣使者去金陵，表达您能够归从大义拯救百姓的心意，打开城门，脱掉帽子，用绢一束，等候命令，就还不会失去万户侯的爵位。何况您的地盘，就譬如赌博的人，赢得人家的东西而又失去了它，对您有什么损害？”张士诚仰头观看很久，说：“我要思考思考。”就辞去门客，但终究没有投降。张士诚本来有勇胜军称作“十条龙”的，都勇猛善战，常穿银铠甲绸缎衣出入于战阵之中，到这时也都战败，淹死在万里桥下。最后，丞相张士信被火炮击中而死，城里喧扰不安，不再有坚守的意志。元至正二十七年（1367年）九月，城被攻破，张士诚收聚残余的部众，在万寿寺东街作战，部众四散逃走。士诚慌慌张张地回到王府宅第，闭门上吊自杀。他原来的部将赵世雄解救了他。大将军徐达几次派遣李伯升、潘元绍等人向他传达朱元璋的旨意，张士诚闭眼不回答。用轿子把他抬出城门，上了船，他从此不再吃东西。到达金陵，终于上吊自杀身亡，这时他四十七岁。朱元璋下令准备棺材埋葬他。

当张士诚被围困的时候，对他的妻子刘氏说：“我失败了将要死了，你们怎么办？”刘氏回答说：“你不要担心，我一定不辜负你。”把柴火堆积在齐云楼下。城被攻破后，刘氏驱赶群妾登上齐云楼，叫养子张辰保放火烧楼，自己也上吊自杀。有两个年幼的儿子隐藏在民间，不知道下落。

有个莫天祐，元朝末年聚众保卫无锡，张士诚招降他，不听从。张士诚派兵攻打无锡，也不能攻克。张士诚接受元朝的官爵后，莫天祐才投降。张士诚屡次上奏章推荐他任同佥枢密院事。到了平江被围困后，其他城池都被攻下，唯有莫天祐坚守无锡。张士诚被消灭，胡廷瑞加紧攻打无锡，莫天祐才投降。朱元璋认为他杀伤将士太多，便杀了他。

李伯升在张士诚处当官，一直当到了司徒，投降后，命他继续任原官，又进封为中书平章同知詹事府事。他曾经领兵讨伐平定湖广慈利蛮人，又任征南右副将军，和吴良一起讨伐靖州蛮人。后来因为牵入胡（惟庸）党案获罪而死。潘元（原）明是以平章的官衔，守杭州时候投降的，降后仍旧任行省平章，与李伯升都每年享受俸禄750石，不管事。云南平定，朝廷任潘元（原）明代理布政司事，死在任上。

张士诚从起事到灭亡，共十四年。