陶渊明家日子越过越穷，本来耕种是他喜欢做的事，但遇着年岁不好，收成也不好，田里收来的谷子都不够吃，他有一首诗是这样写的：

东方有一士，被服常不完。

三旬九遇食，十年着一冠。

意思是说东方有位隐居士，身上衣服常常破破烂烂的。一月才吃九顿饭，一顶帽子戴十年。

还有一首诗，写他的苦态：

夏日长抱饥，寒夜无被眠。

造夕思鸡鸣，及晨愿乌迁。

夏天终日没有饭吃，冬天没有被子御寒。因为寒夜无被，所以到了晚上就盼望快一点天亮；因为夏日长饥，所以在早晨又希望太阳能早一点下去。

有一天，他实在饿得不行了，只好到旁人家去讨东西吃。跑到一个人家门口，敲门后他又不知道该说什么。那家的主人倒很好，明白了他的意思，赶快弄了点东西送给他吃。他高兴极了，就作了一首《乞食》诗来表达感谢。

饥来驱我去，不知竟何之。

行行至斯里，叩门拙言辞。

主人解余意，遗赠岂虚来。

谈谐终日夕，觞至辄倾杯。

情欣新知欢，言咏遂赋诗。

感子漂母惠，愧我非韩才。

衔戢知何谢，冥报以相贻。

陶渊明十九岁的时候，生了一个儿子，取名为俨。二十岁的时候，妻子便去世了，继娶的妻子姓翟。翟氏非常贤德，能够和陶渊明同甘共苦，他们一起努力耕种。陶渊明二十一岁生了第二个儿子，取名为俟。后来又接着生了两个儿子，一个叫份，一个叫佚。儿子多了，日子就更难了。陶渊明的母亲年纪已大，看见一家人的贫苦日子，心中很难过。陶渊明没有办法，只得找个小官来做。

一个亲戚劝他去做江州祭酒，那是个很小的官，每天做的事情很无聊，没做多久便不做了。

后来陶渊明又做镇军参军，也是为了能赚口饭吃，饱经风波。后来他又做过建威军参军，也还是不得意。

这都是陶渊明从二十二岁到三十四岁之间的事情。

三十岁的冬天，母亲过世了，他非常难过。

三十四岁的那年八月，他去当了彭泽令。

一个人走马上任，没有带家眷。第五个儿子佟是他二十七岁那年生的。妻子和五个儿子留在了家里。陶渊明派了一个听差到家里给儿子送信，信上说：“我派了个听差帮你们的忙，他也是别人的儿子，所以你们要好好侍他。”

那年冬天，郡里的督邮到县里来，衙门里的当差的说：“我们应该系紧腰带去见他。”

陶渊明很气愤，说道：“我哪里能够为了五斗米，对着乡下小鬼折腰呢？”

当天他就辞官回家了。

他辞官还有一个原因，他的妹妹死在了武昌，从《归去来兮辞》的序上可以看出来。

天色朦胧，寒风瑟瑟，陶渊明乘着一叶扁舟转回家乡。到家的时候，他的儿子们、用人们早在门外等他了。家中的路已经荒芜了，松挂还骄傲地站着。他带着儿子回到房间，拿出酒来喝。看着庭前的树，不禁笑了起来。他觉得自己的房屋虽然不大，但很适然。之后他没事便到园里去逛逛，有时还会到河边去作诗。春夏农忙，他便到田中去工作。

他说：“每个人都应该耕田种田，古时候的贤人也都种田呢，我们不可以不劳而食！”

当时的政治黑暗不堪，社会动**。陶渊明心中充满愤慨，但又没有法子改革，只好喝酒消愁。可又没有钱买酒，朋友们都知道他的脾气，常常请他喝酒。十回总有九回喝醉。人家来扶他时，他便说：“我醉了，要睡着了，你走吧。”

陶渊明三十六七岁的时候，就已经白发盈头了。他的五个儿子都不是很优秀。

为此他写过一首《责子诗》：

白发披两鬓，肌肤不复实。

虽有五男儿，总不好纸笔。

阿舒已二八，懒惰故无匹。

阿宣行志学，而不爱文术。

雍端年十三，不识六与七。

通子垂九龄，但觅梨与栗。

天运苟如此，且进杯中物。

这首诗意思是说：

白头发披在两鬓了，身子也不如从前结实了。

虽然有五个儿子，可是没有一个爱读书做文章的。

阿舒已经十六岁了，懒惰真是无人能比。

阿宣也应该用功了，可是无心学习。

雍和端都十三岁了，六和七都不认识。

通儿也九岁了，整天就知道找梨子和栗子。

这真是天命啊，我还是喝酒吧。

那时有一个很高明的和尚，叫作慧远，他在庐山带领了一百二十三个和尚，结社念佛。他邀请陶渊明入社，陶渊明笑着说：“你允许我喝酒，我才入社。”

话虽如此说，但他们的感情很好，有一天，陶渊明去看他，走到寺外面，就听见里面和尚打钟的声音，他马上转身离开了。

还有一天，慧远送陶渊明和另外一个朋友出来，慧远是从来不越过庐山的虎溪的，因为他是一个念佛修静的人。那一天，他们三个人聊得一时忘记了这件事，慧远不知不觉越过虎溪了。那里的老虎大叫了起来，慧远才大笑而归。