平稳踏上政治之路的普京，在经过一段发展之后，又将面临着一个重大抉择。

1985年，戈尔巴乔夫开始担任苏共中央总书记，对整个苏联进行了前所未有的大改革。1987年，以《改革与新思维》一书的出版为起点，戈尔巴乔夫在全国上下开始推行“人道的、民主的社会主义”，大肆宣扬“民主化、公开性、多元化”的治国方略，取消苏共政府的领导权。可以说，戈尔巴乔夫的改革进入了一个歧途。

1990年，立陶宛、爱沙尼亚和拉脱维亚先后宣布脱离苏联独立，在这之后，其他各个加盟共和国也纷纷表示要脱离苏联的统治。1991年，叶利钦在选民的拥护之下，当选为俄罗斯最高苏维埃政府主席。随即，他就宣布俄罗斯已经成为主权独立的国家，给戈尔巴乔夫来了个冷不防，苏联一下子成为了一个空架子。为了继续维持苏联的统一局面，5月份，戈尔巴乔夫召集15个国家的共和国领袖，并与他们达成协议，决定建立一个“新苏联”。

1991年8月19日，身为副总统的根纳季·亚纳耶夫对外界宣布，苏联总统戈尔巴乔夫因为身体原因已经不能继续担任总统职务了，根据宪法的有关规定，由他继任总统这一职位。同时，亚纳耶夫还宣布，苏联“国家紧急状态委员会”正式成立，并在国家部分地区实行“紧急状态”，为期6个月。这时，大规模的坦克和军队开始出现在莫斯科的街头。不过，莫斯科的这些市民们好像对此并没有多大兴趣，他们每天早起依旧照常上班，似乎在他们的心里，早就接受了这种不能改变的现实。

但是，在当时极富声望的俄罗斯联邦总统叶利钦的眼里，亚纳耶夫所做的这些对改变苏联的局势根本起不到任何作用，自己完全没有必要听命于紧急委员会。于是，叶利钦跳到议会大厦前的坦克上发表言辞激烈的演说，激愤地指责紧急状态委员会，说他们是要恢复苏联的政治铁幕统治，并号召所有民众团结起来，进行一次总罢工。这时，紧急状态委员会也做出了一些决定，搜捕那些反动派，以及煽动游行的人员。但是，因为他们的优柔寡断、反复迟疑，所采取的行动也未能及时地起到作用；而叶利钦却当机立断，在克格勃军队未来得及包围其住所时，就抢先20分钟抵达了俄罗斯最高苏维埃的所在地——白宫，并把这里当成了抵抗紧急状态指挥部的临时指挥所。正是在叶利钦的决策之下，事情发生了惊天大逆转。

此时的苏联存在着三股政治力量：克里姆林宫（紧急状态委员会）、克里米亚别墅（戈尔巴乔夫的住所）、白宫（叶利钦临时指挥所），经过了两天的殊死较量，这次事件终于有了结果。

8月22日上午，俄罗斯联邦总统叶利钦对外宣布：苏联前国防部部长德米特里·亚佐夫元帅、国家安全委员会主席弗拉基米尔·克留奇科夫，以及副总统亚纳耶夫等人已于今日凌晨被依法刑拘；前内阁总理瓦连京·帕夫洛夫虽已住院，但已被秘密监控起来；苏联的内务部部长鲍里斯·普格已经自杀身亡。这些人都是当时苏联国家紧急状态委员会的成员。

两天后，也就是8月24日上午，戈尔巴乔夫通过电视台宣布，辞去苏共中央总书记的职位，并建议苏共中央“自行解散”。就这样，苏联共产党的命运由此终结，苏联解体已经成为一个不可逆转的大趋势。

在整个“八·一九”事件中，最大的赢家莫过于叶利钦。事态发展的主动权始终掌握在他的手上，白宫门口的几天斗争使他一跃成为了万民拥护的大英雄。

而此次事件发生之时，索布恰克刚好在莫斯科公干。身为全国第二大城市的最高领导人，索布恰克最终做出了追随叶利钦总统步伐的决定。“八·一九”事件结束之后，索布恰克就发出消息，公开支持叶利钦，并决定搭乘最早班的飞机赶回圣彼得堡，加入到声援叶利钦的队伍中。而索布恰克却不知道，此时此刻，他的名字已经被列入到克格勃最高领导人克留奇科夫所签发的逮捕名单中，位于圣彼得堡的那些克格勃们，已经随时待命，准备施行对索布恰克的正式逮捕。

政变发生的当日，普京正与家人在外地度假，他听到消息之后，立即赶回了圣彼得堡，仔细思考应对策略。也就是在这个时候，普京帮了索布恰克一个大忙。克格勃内部的一个工作人员，与普京的关系非常好，他秘密向普京透露了索布恰克即将被逮捕的消息。普京听说之后，不顾自己的安危，执意要到圣彼得堡机场迎接索布恰克。第二天，普京亲自指挥，精心挑选了圣彼得堡最优秀的武警人员，在索布恰克所乘坐的飞机平稳降落之后，迅速将汽车开到飞机的旋梯之下，在克格勃工作人员赶到机场之前，就把索布恰克接了出来，并对他进行了严密的武装保护。

在接下来的几天里，索布恰克和圣彼得堡国家安全委员会和圣彼得堡军区领导人进行了磋商，普京在这个过程中起到了关键作用。他日夜奔走于圣彼得堡克格勃和军区之间，和有关当局进行了艰苦卓绝的斡旋。正是索布恰克与普京的不懈努力，当地驻军才放弃执行“紧急状态委员会”的相关规定，保持了中立态度，最终使“紧急状态委员会”企图夺取圣彼得堡政权的美梦落空。

8月20日，这场政变已经到了最紧要的关头，普京最终决定辞去克格勃的一切职务。当时的克格勃有着严格规定，基干人员是永远不允许辞职的，每当回忆起这段经历，普京的心中都是百感交集。在自传当中他曾经这样写道：“当时，我被迫决定，或是离开列宁格勒苏维埃，不再忍受那痛苦的讹诈，或是坚定信念留在那里。但是，我必须要重新开始自己的生活，也就是说彻底地告别克格勃。这时我面临的是两种对立的选择。考虑到当时的安全机构委员会正处于悬而未决的地位，许多事情还都是不明朗的，作为一个组织，它会不会继续存在下去，或者是将要以怎样的形式存在，这都是要认真考虑的问题。经过慎重思考，我还是决定离开克格勃。差不多就在这同一时刻，政变开始了。如果我不按照指示执行命令，就会违背当初的誓言；如果我执行命令，就会做出违背道德良知的事情。这时，我坚定决心，把所有做事的出发点都放在道德良知的基础之上。最终，在这一因素的指示之下，我决定离开安全机构，去谋寻另外的出路。”