著名的大文豪萧伯纳个子长得很高，可瘦削得似一片芦苇叶，而切斯特顿既高大又壮实。他们两人站在一起对比特别鲜明。

有一次，萧伯纳想拿切斯特顿的肥胖开玩笑，便对他说：“要是我有你那么胖，我就会去上吊。”

切斯特顿笑了笑说：“要是我想去上吊，就用你做上吊的绳子。”

一次，好友帕特里克·马奥尼与萧伯纳夫妇谈了许多问题，当他们谈到名人的爱情纠葛时，马奥尼问萧伯纳夫人：“您是怎样对待那些众多的爱慕您丈夫的女性的？”

萧伯纳夫人没有直接回答，而是讲了一则轶事。她说：“在我们结婚以后不久，有一位女演员拼命追求我丈夫，她威胁说，假如见不到他，她就要自杀，她就会心碎……”

“那么，她有没有心碎而死？”

“确实如此，她死于心脏病。”萧伯纳打断了谈话插进来说，“不过那是在50年以后。”

有一次，萧伯纳因脊椎骨有毛病需要从脚跟上截一块骨头来补脊椎的缺损。手术做完以后，医生想多捞点手术费，便说：“萧伯纳先生，这是我们从来没做过的新手术啊！”萧伯纳笑道：“这好极了，请问你打算付我多少试验费呢？”

一个大腹便便的富翁，在街头花园遇见正在散步的萧伯纳，便取笑说：“一见到你，我就知道世界上正在闹饥荒。”

萧伯纳是个有名的瘦子。他听了富翁的话后，反唇相讥地说：“一看到你这个样子，我就找到了世界上正在闹饥荒的原因。”

萧伯纳喜欢花卉。一位朋友来到他的住所，发现他屋内只有几个作为装饰品的花瓶，便问他：“我一向认为你是爱花的，没想到你屋里连一朵花也找不到。”

萧伯纳立即回答说：“我也喜欢儿童。但是，我并不把他们的头割下来供养在花瓶里。”

1933年2月，英国剧作家萧伯纳在中国游历，鲁迅、蔡元培等人与他在宋庆龄家里欢聚。饭后，大家到花园去散步。这时，柔和的阳光照在萧伯纳的银须上，蔡元培先生对萧伯纳说：“萧翁，您真有福气，在上海看见了太阳。”

萧伯纳听后微笑着说：“不，这是太阳的福气，可以在上海看到萧伯纳。”

1925年，他被瑞典学会推举为当年的诺贝尔文学奖获得者。萧翁毕生作品甚多，惟独1925年没有发表什么作品。因此当他被告知获奖一事时，萧伯纳则幽默地回答说：“那一定是奖励我这一年没有写东西吧!”

舞后邓肯曾向萧伯纳求婚：“如果我们结婚，孩子准像我这么漂亮，像你那样聪明。”

萧伯纳幽默地说：“要是正相反，长得像我这般难看，脑子却像你一样糊涂，那该怎么办?”