于禁与张辽、徐晃、乐进、张郃四人同为曹操的“五子良将”，但地位明显要高于另外的四人。于禁最终官至左将军，假节钺，相当于一个中央军司令，有独立裁夺权，对其他部队有监督权。于禁是当时曹操麾下唯一假节钺的大将，这一荣誉，只有魏国后期的曹休、曹真和司马懿一家三口专权时才有。

于禁的特色是，“最号毅重”，非常刚毅稳重，非常严格。

宛城之变，曹军被张绣偷袭掩杀，一时大乱，自相践踏，而混乱之中，唯有于禁所率领的数百名士兵一直保持阵型，且战且退，“虽有死伤不相离”，渐渐遏止了敌人的进攻。

撤退过程中，于禁发现由夏侯惇指挥的曹操嫡系部队青州兵中有部分人趁乱对老百姓烧杀抢掠，他怒而率部清剿。青州兵自恃是曹操嫡系，也的确受到曹操纵容，平时骄横跋扈惯了，此番受到于禁惩戒，自然不会善罢甘休，于是马上去向曹操打小报告，说于禁造反了。

于禁的部下纷纷劝他：赶紧去向主公解释清楚吧！于禁却坚持以大局为重：“现在敌人在后面追来，很快就到了，当下之急，是布防迎敌。至于曹公，那是明智的人，用不着过多解释。”于是，他先不慌不忙指挥士兵们构筑好防御工事，安营扎寨，然后才去拜见曹操，说明情况。于禁的做法，让曹操大加赞赏，说：“敌人夜半来攻，我军是何等狼狈！于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨坚守，即使是古之名将，也不过如此啊！”从此，于禁便成了曹操的心腹爱将之一。

于禁威重曹营，诸将多有忌惮，堂堂名将朱灵，就曾被他在曹操的授权下探囊取物般夺了兵权，做了下属。于禁不徇私情，昌郗降而复叛，于禁奉命讨逆，将昌郗团团围困。两人原是旧友，按昌郗的打算，向于禁投降，或可免一死，谁知于禁毫不留情地把昌郗斩杀了。

于禁是这样向部下解释的：“曹公早有命令：在大军包围后才投降的人，罪不容赦。而遵守和执行法令，是事奉君上的气节。昌郗虽然是我的旧友，但我绝不能因此而失节！”话虽这样说，行刑当日，于禁却哭得肝肠寸断。

曹操后来闻听此事，叹息说：“昌郗不向我投降，而投降于禁，那是自寻死路啊！”从这以后，曹操更加器重于禁。

然而，这位“五子良将”之一的名将，晚年却因为一次败仗，陷入了万劫不复之地。

建安二十四年，关羽攻樊城，于禁与庞德一起救援曹仁，此时大雨连绵，汉水暴涨，七军都被大水淹没。于禁和众将登高坡望水，没有可以回避的地方，关羽乘船攻打于禁等人，于禁被迫投降，被关押在荆州江陵。

当时，庞德大骂关羽：“竖子，什么叫投降！魏王率领雄兵百万，威震天下。你们的刘备只是庸才而已，岂能敌魏王啊！我宁肯做国家的鬼，也不当贼人的将！”逐为关羽处斩。曹操得知后，哀叹良久，说：“于禁跟从我三十年，怎么面临险境，反不如庞德！”

吕蒙攻破江陵后，于禁从荆州获释而到了东吴，有次他和孙权一同骑马出行。当年背叛王朗投入东吴的虞翻见二人并马而行十分不满，大骂于禁只是俘虏，没有资格与孙权并排；更手持马鞭要鞭挞于禁，孙权立刻喝止。又翌日，孙权在楼船与群臣宴饮，于禁听到乐曲表演时回想起自己在曹营的种种，不禁伤心流泪，虞翻跳出来骂他：“你是假装伤心，想借此换取同情，然后被放归国。”这种污辱，对于禁这样的成名人物来说，实在是往心窝里捅刀子。

曹丕即位以后，孙权称臣，于禁得以回到魏国。于禁回魏后，却遭到其他人的嘲笑。当时于禁的胡须和头发都雪白了，脸又消瘦。曹丕表面上对于禁表示安慰，任命他为安远将军。于禁拜谒曹操的陵墓时，曹丕却命人画关羽战胜、庞德愤怒、于禁降服之状，于禁见到后，羞愧交集，可怜一代名将于禁就此忧死。想必，如果曹操健在，于将军的下场不致如此悲惨，也不至于被愚弄至死。