将吴沃尧推向文学高峰的无疑是那部被称为晚清四大谴责小说之一的《二十年目睹之怪现状》。这是一部带有自传性质的长篇小说。它通过主人公“九死一生”从奔父丧开始，至其经商失败为止所耳闻目睹的近200个小故事，勾画出中法战争后至20世纪初的20多年间晚清社会出现的种种怪现状。所反映的社会生活比《官场现形记》更为广阔，除官场外，还涉及商场、洋场、科场，兼及医卜星相、三教九流。当然，它最主要的还是暴露晚清官场的腐败，以及社会道德风尚的堕落。这部小说在中国近代文学史上有着突出的地位，胡适因此对吴沃尧评价甚高，曾说：故鄙意以为吾国第一流小说，古惟《水浒》、《西游记》、《儒林外史》、《红楼梦》四书，今人惟李伯元、吴趼人两家，其他皆第二流以下耳。因为选择了为文这条路，所以吴沃尧这辈子还是太忙了，用李国文的话说：他的笔下既揭露官场黑暗、士绅恶行，也指斥洋场劣态、媚外丑行，更嘲弄无知愚昧、科举封建，当然也少不了无聊文字、捧场文章。此人短短的一生，以打笔墨官司，捧长三堂子，骂官府咬人，损有钱老板，颇小有声名，闻于沪渎。不过，这些忙碌并没有给他带来生活的安定。他早年患有哮喘，年过40之后，哮喘加重，家境陷于窘难。一次写信给一位朋友告贷，捡了一只七孔八烂的破袜子，附在信里，信笺上写了8个字：“袜犹如此，人何以堪。”朋友收信后，了解他的窘境，立即解囊相助。他的死让人觉得蛮悲剧的，本来是乔迁之喜，却意外终结了自己的生命，终究还是一个悲苦的文人。