自从1947年辞去教授职务后，维特根斯坦几乎每年都要回到维也纳与家人团聚，共度圣诞节。他说，这主要是因为那里有他深爱着的大姐，特别是在大姐身患癌症后，维特根斯坦更加感觉到家庭对他的重要性，只有在家庭中，他才能感受到亲人的温暖，也只有与家人在一起，他才真正感到身心的放松。但1949年的圣诞节对他来说并不轻松，因为他已经知道自己身患癌症，但又不愿意家人知道而为他担心。他原本想过了圣诞就回到剑桥或牛津，但他的身体状况又使他不得不在家里多留了一些日子。他的大姐在遭受了长时间的癌症折磨后，终于在1950年2月离开了人世。维特根斯坦目睹了他最亲近的人就这样离开了自己，心中不免生出许多伤感。

当然，维特根斯坦并不畏惧死亡。他早在青年时代就曾产生过自杀的念头，特别是他三个哥哥的先后自杀，使他产生了强烈的悲观思想。甚至在访问美国感到身体不适的时候，维特根斯坦首先想到的就是自杀。他曾这样询问马尔康姆：“如果一个人在世界上只有一件东西，那就是他的才能，那么，当他开始丧失这种才能的时候，他应当怎么办呢？”[3]其实，对待死亡，维特根斯坦最关心的并不是死亡本身，而是在自己死亡之前，会成为一个只能卧床不起等待死期临近的废人。所以，在他看来，与其卧床等死，不如痛快地结束自己的生命。

不过，维特根斯坦最终并没有这样结束自己的生命。1950年3月底，他从维也纳回到了伦敦，住在里斯家里，后来又在剑桥的冯·赖特家里住了一个月，最后搬到了位于牛津的安斯康姆家中。在牛津期间，牛津大学曾邀请他在该校的洛克讲座上做报告，但要求是讲座的形式必须十分正式，其中不能有讨论。对此，维特根斯坦显然是不能接受的，因为在他看来，没有讨论的哲学讲座是十分可笑的。但他在解释为什么拒绝这个邀请时，却说这是由于他并不相信自己给那么多的听众开设非常正式的讲座会有什么好处。后来，马尔康姆又在美国为他争取到洛克菲勒基金，帮助他完成正在进行的研究工作。但维特根斯坦在对此表示感谢的同时，又认为自己无法接受这笔基金。他在给马尔康姆的回信中详细地解释了他的理由：

想到能够在我所喜欢的地方生活，不必成为别人的负担和累赘，而且当我的本性要我去搞哲学时就去搞哲学，这对于我当然是愉快的事情，就像任何一个想要搞哲学的人都会对此感到高兴一样。但是我不能从洛克菲勒基金会接受经费，除非董事们了解我的全部真实情况。这些真实情况是：（1）自从1949年3月以来我就不能做任何持久和有效的工作。（2）即使在那以前我也不能在一年中顺利地工作六到七个月以上。（3）因为我日益衰老，我的思想明显地变得没有力量，清晰的时候越来越少，而且我非常易于疲劳。（4）由于经常的轻度贫血使我容易得传染病，我的健康处于某种不稳定状态。这又进一步减少了我做真正有效的工作的机会。（5）虽然我不能做任何确定的预言，但我觉得很可能我的头脑再也不能像过去，比如说14个月以前，那样有活力了。（6）在我有生之年我不能同意出版任何东西。

我相信只要我活着，一俟我的精神状态允许，我就会思考哲学问题并尽量把它写下来。我还相信我在过去十五到二十年间写的很多东西，如果出版的话，会使人们感兴趣的。然而完全可能的是，我将要写出的一切却只是平淡无奇的，没有灵感和令人厌倦的。有的人年轻时做了杰出的工作，一旦老了工作确实很不出色，这样的例子很多。[4]

这段表白真实地反映了维特根斯坦晚年生活的状况和心境。尽管他在这时已经感到有些力不从心，但并没有完全放弃哲学思考。他在1949年5月以后的哲学思考主要集中在这样三个问题上：其一是关于知识和确定性的问题，他在这个问题上所写下的笔记后来于1969年被编辑为《论确定性》出版；其二是关于颜色概念的哲学思考，这部分于1977年被编辑为《论颜色》出版；其三是一些关于“内在”与“外在”问题的思考，这些内容被编辑为《心理学哲学最后著作》第2卷于1992年出版（该书的第一卷收集了他在1948—1949年写下的手稿，于1982年出版）。[5]从这些著作以及其他大量尚未整理出版的手稿中可以看出，维特根斯坦在他生命的最后几年，始终在思考哲学问题。