比尔·盖茨在哈佛读大学时曾经和父亲同事的女儿卡洛琳谈过一次恋爱，但是当时他过于沉迷于电脑和扑克，所以很快两个人就分手了。

比尔·盖茨在最初创业时，由于工作繁忙，又不善于交际，所以每天都是在和计算机打交道。平时在计算机前一工作就是十几个小时，根本没有时间来洗澡和修饰自己，更何况盖茨从小就是一个不善于自理生活的人。所以，盖茨的身上经常会散发着一种臭味。后来，由于工作关系，盖茨认识了比他大九岁的温布莱德。温布莱德和比尔·盖茨是同行，都是从事软件开发行业的，而且都是凭借自己的努力奋斗成为百万富翁的。由于她和盖茨同一个行业，所以有很多共同语言，特别谈得来，于是很快两个人就同居了。

一次，比尔·盖茨和温布莱德到墨西哥旅行，在一家旅馆里，盖茨竟然把他们租来的汽车转租给了不认识的嬉皮士，一个下午十美元，而且连押金都没有收。温布莱德觉得盖茨上当受骗了，对盖茨说：“你觉得他们会把车送回来吗？”盖茨笑着说：“相信他们一定会把车子送回来的，我相信他们不会辜负我的信任。”

四小时后，那两个嬉皮士果真把汽车送回来了，而且他们还采了一束野花装在篮子里送给了盖茨他们，篮子里还留有一张写着新婚快乐的纸条。原来他们把盖茨和温布莱特当成是新婚夫妇了。在旅行的途中，温布莱德非常照顾盖茨，盖茨什么都不用操心。每天温布莱德都会为他准备好早餐和干净的衣物，而且入住旅馆的手续和去旅游景点的路程都是由温布莱德操办的。

温布莱德在生活上给了盖茨很好的照料，让盖茨感觉非常轻松，就像有母亲在身边照料一样。

在盖茨又一次和温布莱德度假时，他对一家俱乐部滑翔器产生了浓厚的兴趣，于是他还来不及听教练员讲解动作的要领，就急切地想尝试一下，结果一头栽进了沙堆，引起了大家的哄笑。就在比尔·盖茨想再试一次的时候，温布莱德拉住了他，劝他听清楚教练的讲解再试也不迟。于是，盖茨才开始听从教练员的讲解。听完讲解后盖茨马上又第一个冲了出去，不过，这次比上次要好很多——飞行了一段距离后，就又栽进了沙堆。于是，盖茨坐下来将教练员讲解的要领又认真思考了一遍，在第三次飞行的时候，滑翔得更好了。比尔·盖茨在自以为都学会的时候，竟然迎风而上，但是由于他不会转动滑翔器，滑翔机飞过几百米后，最后摔在了灌木丛中。这可把温布莱德吓坏了，急忙冲过去看盖茨是否有事。走近之后，她看到盖茨顶着一头树枝烂叶，十分狼狈地从灌木丛中慢慢爬了出来。虽然样子十分可笑，但是很多人都很佩服盖茨的这种勇敢尝试的精神。比尔·盖茨不怕失败，勇于冒险，一次又一次地试飞，让他很快成为了学员中滑翔得最好的一位。

温布莱德和比尔·盖茨一样都非常喜欢读书，但是相比之下比尔·盖茨在他喜欢的学术和工作方面更为出色——他的知识面之宽让温布莱德十分惊讶。比尔·盖茨在一个简单的午饭期间就可以读完《社会科学》、《经济学家》之类的四本杂志，而且能分析出这些杂志的重点。但是除去计算机、数学与自然科学等他喜欢的方面，对于社会话题方面他显得非常无知。而温布莱德则对社会的各个领域的事物都有一定的了解。她可以自如地和社会上的任何一个阶层的人交往，而比尔·盖茨在这方面则显得有些无所适从。

后来，盖茨和温布莱德虽然分手了，但是两个人依然保持着友谊，还经常联系，甚至在比尔·盖茨和梅琳达结婚后，盖茨还向梅琳达提出，每年要抽出一周的时间和温布莱德待在一起。据盖茨说，两个人只是在一起讨论有关计算机上的问题。