李密有谋略，率领瓦岗军接二连三地打大胜仗，威名远播，受到各路豪杰的推崇，于是被各路反隋义军推为盟主。但是，如何击垮隋炀帝政权，建立自己的统治，号令全国，却是相当复杂之事。
记得杨玄感起兵时，李密曾为之谋划三策，其最下策是围攻东都，中策是袭取京师长安。但现在李密自己拥众数十万，却也大修营堑，屯于东都坚城之下，一时无法破城取胜，却也没有考虑西取长安之策。
东都城防既坚，瓦岗军与官军形成对峙呈胶着状态，李密的元帅府左、右司马杨德方、郑德韬也先后战死，于是又任隋降官郑题、郑虔象为左右司马。这时，有柴孝和劝李密西袭长安。的确， “方今隋失其鹿，豪杰竞逐，不早为之，必有先我者，悔无及矣”。李密也深知其中道理，但行动起来却困难重重。他对柴孝和说：“此吾之所图，仆亦思之久矣，诚乃上策。”他这是承认此为上策，却不能为，理由是： “但昏主尚存，从兵犹众。我之所部，并是山东人，既见未下洛阳，何肯相随西入?诸将出于群盗，留之各竞雌雄，若然者，殆得败矣。"
李密不行上策而择下策的理由竟与杨玄感差不多，这不会是历史的巧合。李密确有其难处，作为贵族出身的农民起义军领袖，如何统领从义民众的确是一大难题。当年杨玄感起兵要诈众、绐众，李密孤身一人遁入草莽，以军事才能而推为领袖，各路豪杰希望李密拿出办法打败眼前的隋军，拿下东都，取得眼前利益，而绝不会对李密的帝王之业感兴趣。诚如李密所言，一旦指麾入关， “何肯相随西人”。西入关中是追求帝王之业，克定东都则是铲除暴政，已是各路农民起义军领袖的李密，不能放弃眼前的事业，否则，领袖地位不存，帝王之业难求。现在问题的关键是，能不能尽快拿下东都。
李密既无法脱身去强夺关中，柴孝和只好请求先“间行观衅”。李密同意，让柴孝和率数十骑插入陕县，持声讨隋炀帝的檄文相号召，山间义勇归之者有万余人。
七月，由于东都危急，在江都的隋炀帝派王世充率江淮劲卒五万北上，又令将军王隆率邛黄蛮军，河北大使太常少卿韦霁、河南大使虎牙郎将王辩等各率所部同赴东都，围剿李密瓦岗军，其中韦霁是开皇四大总管之一的韦世康之子。另有河内通守孟善谊、河阳郡尉独孤武都等也各率所部从四面八方赴援东都，李密的瓦岗军虽然强大，但四面受敌。
隋炀帝又下诏调留守涿郡的名将、左御卫大将军薛世雄率幽、蓟精兵三万南下，参加对李密的围剿，并命令王世充等各路救援东都的军队皆受薛世雄节度。
薛世雄率军南行至河间郡，扎营于七里井，已自称“长乐王”的河北农民军领袖窦建德正在武强县收麦，时河间诸县官僚依恃薛世雄的武力，欲乘机剿灭长乐王政权，窦建德闻讯先放风麻痹敌人，扬言要逃回豆子航落草，薛世雄以为义军草寇畏惧自己，懈怠不设戒备，窦建德侦知后即率敢死士数百人，星夜急行一百四十里，奔袭薛世雄军。
翌日凌晨，窦建德率敢死队行进到隋军营前，恰巧天有大雾，迷漫山野，咫尺莫辨，窦建德于是率敢死队先向敌较弱的河间诸县兵突然发起猛攻。身中数枪的薛世雄与左右数百骑狼狈逃入河间郡城，使奉隋炀帝命往东都会剿李密瓦岗军的官军失去了统帅。
窦建德的河间大捷有力地支援了在中原苦战的瓦岗军，他随即派人向李密报捷，并表示愿意受其领导。这时，朱粲等部义军，也遣使归附瓦岗军，李密任命朱粲为扬州总管，封邓公。
九月，山东、河南又发大水， “死者日数万人”,饿殍满野，徐世劫又向李密献策： “天下大乱，本为饥谨，今若得黎阳一仓，大事济矣。”于是，李密便命徐世劫率兵五千自原武(今河南原阳西南)渡过黄河，会同郝孝德、李文相、洹水张升、清河赵君德等部义军共同袭占黎阳仓，又一次“开仓恣民就食”,一旬之间，得胜兵二十余万，隋武阳、武安、永安、义阳、弋阳、齐郡相继降于李密。
隋武阳郡丞元宝藏以郡降于李密时，其部下有位巨鹿人魏徵，少孤贫，好读书，有大志，因不事生业而为道士，后为元宝藏典书记。李密见到魏徵为元宝藏所书表文，爱其文辞，遂召他为文学参军，掌书记室。魏徵于是来到李密身边，为其谋划，曾进十策于李密，但李密未采纳，至于十策为何内容史无记载。
这时河南唯荥阳太守郇王杨庆、梁郡太守杨汪不降，李密让魏徵代自己写信招降杨庆，陈说杨庆本姓郭，非杨族，祖父卑孤曾随母郭氏养于舅族，而冒姓杨氏。李密对隋高官贵戚的隐私了如指掌，并以此加强心理攻势，杨庆得书后惶恐万分，即以郡降李密，并改郭姓。
这时，又有一位泰山道士徐洪客，献书李密为之谋划。认为：“大众久聚，恐米尽人散，师老厌战，难可成功。”劝李密“乘进取之机，因士马之锐，沿流东指，直向江都，执取独夫，号令天下”。
但贵族出身的李密其义军领袖地位既是靠打杀出来的，所部农民与他尚未形成牢固的君臣关系，不继续打胜仗，其地位能否保住尚成问题，所以只能顾眼前，围攻东都。
九月底，王世充、韦霁、王辩、孟善谊、独孤武都等各率所部汇集东都，唯王隆所率邛黄蛮军及主帅薛世雄未至。隋炀帝又亲自下诏，诸军皆受王世充节度，己未(十一日),王世充合军余十万向洛口瓦岗军总部进击，企图追寻李密决战。十月壬寅(二十五日),王世充夜渡洛水，扎营于黑石，第二天自率精兵列阵向李密挑战。李密的骑兵因地势褊狭难以驰骋，王世充的江淮劲卒操戈予非攒居高临下扑向瓦岗军，义军初战失利，大将柴孝和溺洛水而死。但李密很快率精骑策马直取黑石官军大本营，王世充狂奔四十里回救，被瓦岗军杀得大败，杀死三千余人。因此，越王杨侗闻讯遣使慰劳，王世充又整军再战。十一月丙辰(初九),两军又夹石子河列阵，李密布下南北十余里的阵势，让翟让先出战，不利而退，官军追来，瓦岗军王伯当、裴仁基从旁边冲杀而
来，将官军截为两段，李密又率中军进击，王世充全线崩溃，大败西逃。王世充未能坐收渔利，十二月，东都由于粮刍将竭，夜袭仓城，又中李密埋伏，骁将费青奴被斩。王世充作困兽斗，屡战屡败，越王杨侗亦屡屡遣使加以慰劳。王世充陈说李密人众，自己兵少，数战疲弊，越王于是又调兵七万加以补充，败军之将由此逐渐掌握了东都的兵权。
到第二年(618)正月，王世充再移营洛水之北，造浮桥悉众进击瓦岗军，以求速战速决。但由于浮桥造成有先有后，先者先渡，缺乏统一指挥。虎贲郎将王辩击破李密外栅，瓦岗军中惊扰将溃，王世充不知，鸣角收兵，李密率敢死士数百乘势反击，隋军大败，士卒争桥， “溺死者数万，洛水为之不流”,大将王辩、杨威、霍举、刘长恭、梁德重、董智通六人被杀。这天夜里又突来疾风寒雨，官军冻死者又数以万计，王世充仅率残部数千人逃至河阳(今河南孟县),不敢还东都，自系于狱请罪。越王杨侗再次遣使慰抚，赐予金帛、美女，召王世充还东都。此后，王世充龟缩于洛阳北含嘉仓城，不敢出战。
李密则乘胜攻陷偃师，修金墉城(今河南洛阳东)屯驻，有众三十余万，钲鼓之声，闻于东都。李密杀出了威名，四海仰慕， “东至海、岱，南至江、淮，郡县莫不遣使归降”。各路反隋义军领袖窦建德、朱粲、杨士林、孟海公、徐圆朗、卢祖尚及隋将周法尚的弟弟周法明等，均遣使通表，劝李密建尊号，李密部将裴仁基等，也上表请正位号，但李密却说： “东都未平，不可议此。”
李密身居统帅之位，却能与士兵打成一片，深受瓦岗军将士和人民群众的爱戴。他本人亦以“四海英雄共推盟主”自诩，专注于东都， “无心外略”,打算攻下东都后称帝。李密作战身先士卒，认为“东都兵数败微弱，而将相自相屠灭，谓旦夕可平”。结果与东都王世充军“前后百余战”,贻误了向外发展的机会，也消耗了自己的力量。李密为推翻隋炀帝暴政建立了不朽的功勋，但他的帝王之梦却悄悄地溜走，历史交给他的任务只是摧毁隋军主力。正当他与东都王世充并杀周旋之际，另一位李姓关陇勋贵却乘机袭占京师长安，去成就“李氏当为天子”的帝王之业了。