从事投资工作以来，段永平的投资回报率非常高，在短短五六年的时间里，其投资回报率并不亚于巴菲特。很多人建议段永平成立一家类似于伯克希尔·哈撒韦的投资公司，大家相信他完全有实力经营好自己的“伯克希尔·哈撒韦公司”。对于这个建议，段永平表示拒绝：一方面他认为自己并不能保证长期可以保持这样的投资状态和增长模式，毕竟像巴菲特这样保持几十年的辉煌履历是很难的；另一方面段永平更喜欢自主投资。他更倾向于自由的投资模式，因为他并不想将投资当成职业，毕竟职业意味着更多的责任，即他需要对其他股东负责。
组织结构的压力，股东的需求，基金框架的约束，这些让段永平感到不适应，因此他宁愿当一个自由投资者。实际上，段永平作为一个独立投资人也不纯粹，他自己虽然投资，但更多的时候是帮助别人投资。他手上管理的用于投资的钱，大部分是别人的，都是朋友的账户，朋友们信任他，他也乐于帮忙，这与专业的投资机构是明显不同的。在接受媒体采访的时候，段永平这样谈论自己的投资模式：“其实我是很随意的，我不会专门帮他们寻找一只股票，那就累了。我是一看这只股票便宜，忽然想起×××还有一个账号在那儿，然后查一查还有多少钱在里面，就买了这只股票，便扔在那儿。很多账号我半年都不进去一次。”一个正儿八经的投资人大概不会如此随意。看起来段永平似乎没有把投资当成一项必须完成的工作，然而一旦遇到好的企业和投资机会，他就会毫不犹豫地出手。
2011年1月，段永平准备购入苹果公司的股票，当时，苹果公司的股价约为47美元，这样的股价在当时算是很高的了，很多人认为苹果的股价迟早会下跌，或者说没有太大的上升空间，就连股神巴菲特也对苹果公司不感冒。段永平在2016年开始购入苹果公司的股票。
大家的担心不无道理：乔布斯身患癌症（2011年10月去世），正在考虑将掌门人的位子传给库克。而库克是做营销出身的，在技术和创新领域肯定比不上乔布斯，公司未来的走向并不明朗，说不定苹果公司的股价会直线下滑，营收与市场占有率会遭遇重创。但是对于段永平来说，自己盯上苹果已经多年了，一直跃跃欲试，只是没有认真分析过苹果公司的价值和发展，所以才没有动手。有一次，一个博友问他如何判定股价是否便宜，段永平谈到了苹果公司的市值和股价：如果你觉得苹果公司值5,000亿美元的话，那3,000亿美元就是便宜，虽然它曾经只有50亿美元的市值。
这个例子有没有说服博友，我们并不知道，但段永平却被这个例子吸引了。他反复思考了几天，意识到苹果公司的价值还是被低估了。面对大家的质疑，段永平给出了自己的解释，对苹果公司做了非常明确的分析：
第一，苹果公司的产品把用户体验或消费者导向做到极致，尤其是iPhone4和iPad给用户带来了前所未有的体验，吸引了一群忠实的消费者。在很长一段时间内，苹果公司的产品都是最热销的，“果粉们”通宵排队买手机的画面令人感到不可思议，这显示出苹果公司与众不同的吸引力。
第二，苹果公司拥有完整的生态，推行单一产品的模式（产品的开发成本低，质量能得到保证），制造了产品的稀缺性，使得苹果公司形成了强大的护城河，并且拥有强大的定价权（苹果手机的利润是最高的）。依靠苹果公司开发的移动操作系统iOS系统，苹果公司旗下的相关产品具备强大的应用软件整合能力，它们在市场上很难被打败。
第三，苹果公司非常善于营销，尤其是每年举办的新产品发布会，几乎赢得了全世界的关注，这样就产生了强大的广告效应，而且可以有效地控制广告费用。在这个不断成长的行业中，苹果公司无疑是最受消费者关注的。
第四，苹果公司的新任CEO库克是一个很好的营销者，他更加理性，更加懂得如何契合市场，推动苹果的企业文化不断完善。
投资需要关注的要素很多，除了常见的竞争优势、商业模式、管理层之外，段永平还谈到了另一个要素：利润之上的追求。简单来说，就是企业必须有更高的追求，不能仅仅将获取利润作为唯一的目标和动力。即便是创业，也要有利润之上的追求。段永平曾经说过：“我当年去中山工作有一个很重要的原因是自己喜欢玩游戏，现在回想起来当时这个决定对我后来的影响是非常大的。投身到创业公司的道理也一样，至少你想投身的这家创业公司一定要有什么东西特别触动你才行，要知道创业的过程是非常艰难的，没有利润以外的追求很难走远。我确实看到过一些人进入创业公司是因为创业公司会给期权，但那种东西对没价值的公司而言一点用都没有。”
段永平发现，苹果公司拥有非常好的企业文化，其内部的创新文化在世界上首屈一指，企业始终强调技术创新，将造福人们生活、改变人们生活方式作为企业发展更重要的目标，这就使得企业拥有一个更加光明的未来和更加持久的发展空间。
经过一系列分析，段永平认为苹果公司是一家有潜力的优质公司，且已经处在一个正确的跑道上，即便没有出色的管理者，也会发展得非常好。于是，他做出了大胆预测：未来，苹果公司的股价有可能涨到600美元的估值。他有自己的估算方式，认为苹果的盈利在两到三年内大概就可以翻倍，达到每股40~50美元／年（当时的盈利能力大概在每股25~26美元／年），再加上那时每股现金有100多美元，股价600美元完全合理。正因为如此，他自信地表示苹果公司可能会成为世界上第一家年利润超过500亿美元的公司，将来也会是第一家市值过亿美元的公司。
作为一名成熟的投资者，段永平将之前在股市中挣到的钱投入苹果公司，不仅如此，他还拉着步步高系企业的员工一起购买苹果公司的股票。按照他的话来说，就是“一边学习苹果做产品，一边买苹果股票，让苹果帮你们赚几次钱”。听起来有些不可思议，要知道此时的步步高系企业已经有了自己的手机产品，可以说与苹果公司有直接的竞争关系，为什么段永平还要让员工购买苹果公司的股票？这样做不是很容易提升苹果的竞争优势，贬低自己的竞争能力吗？
2017年初，在步步高系企业OPPO和vivo风头正劲的关口，网上开始出现了段永平扬言干掉苹果的文章。对此，段永平干脆发了一篇《我也是苹果股东》的博文，直言：“我要觉得我们能干倒苹果，我怎么会买苹果股票呢？我肯定不会说这话的！”这样的解释让人感到吃惊，毕竟作为OPPO和vivo幕后的大股东，为自己的竞争对手苹果公司叫好，无疑犯了大忌，甚至会引发信任危机，但段永平毫不在意。
别人无法猜测段永平是否考虑到那么多因素，但仅仅从投资的角度来说，购入苹果股票的确是一个稳赚不赔的买卖。事实也如此，2019年12月31日，苹果股价达到一个高峰，市值直接超过了13,000亿美元。短短八九年的时间，段永平的预测便成为现实，他也因此赚得盆满钵满。
只要细心观察，你就会发现段永平的这拨投资不仅是典型的价值投资，还是一次高水准的投资，因为从苹果公司2016—2020年这5年的发展来看，其销售毛利率基本保持在37%以上，销售净利率保持在20%以上，总资产收益率近5年保持在13%，净资产收益率则保持在36%以上。这些财务指标表明段永平对苹果公司价值评估的准确性，也验证了价值投资理论的适用性。
作为一个坚定的价值投资者，段永平始终坚持巴菲特的那一套投资理论。普通的投资者在投资时喜欢看标的公司的K线图，或者盯着公司的财报，段永平在投资的时候虽然也关心企业的利润和成本，但是他最关心的还是企业本身的价值。除了最基本的财务指标之外，他重点关注的是管理层和相关的业务资料，以了解企业基本信息，然后再找一个律师评估其潜在的收益和风险。
比如，很多人认为购入一家公司的股票必须要了解这些股票的价格，段永平虽然也会关注价格，但是绝对不会因为价格的高低而影响他对企业的判断。在他看来，是否值得投资一定要看重企业的内在价值，而不是过分看重股票价格。他向投资者提出了忠告：“无论什么时候卖都不要和买的成本联系起来。该卖的理由可能有很多，唯一不该用的理由就是‘我已经赚钱了’。不然的话，就很容易把好不容易找到的好公司以便宜的价钱卖了。买的时候也一样，买的理由可以有很多，但这只股票曾经到过什么价位最好不要作为你买的理由。”
不仅仅是苹果公司，段永平在投资其他企业时，也会将价值分析作为考虑的第一要素，一家企业如果有很高的内在价值，拥有非常好的发展空间，段永平就会选择购入。多年来，他始终坚持“买股票就是买公司”的原则，那么如何买公司呢？这就要看公司的商业模式，类似于苹果公司这种占据行业主导地位，拥有定价权，且具有技术优势和品牌优势等护城河的企业，往往具有完善而高效的商业模式，可以在很长时间内保持强大的营收能力。而这种营收能力可以重点体现在未来现金流折现。简单来说，买一家公司最重要的一点就是买公司未来现金流折现。
段永平认为，是不是价值投资，最重要的一点就是看投资者是不是在买未来现金流折现。他之前见到很多人购买股票时都没有关注未来现金流折现，反而关注其他的概念和要素，对此他觉得有些偏离了，一个真正能看懂公司的人，往往能够看懂这家公司的未来现金流折现。当然，他不喜欢套用那些所谓的未来现金流折现计算公式，因为公式中的相关变量都是不确定的，甚至可能是不靠谱的，而投资者真正应该做的是将未来现金流折现当成一种思维方式。
总的来说，与之前的投资不一样，段永平对于苹果公司的成功投资，表明他已经拥有相对成熟的投资理念。鉴于段永平对于巴菲特的投资理论基本掌握到位，他被称为“中国巴菲特”不是没有道理。