在日本侵占上海期间，上海滩的三大亨在国难之际各自选择了自己的命运，黄金荣坚持留在了上海滩，隐居在黄公馆中不问世事，虽然暗中他也不得不按照日本人的吩咐做一些事情，但是黄金荣并没有公开宣布投靠日本，还算是保持住了民族气节；杜月笙选择避居香港，同时也与蒋介石保持着密切的关系，在香港展开了抗日活动；张啸林则在自己的野心膨胀之下，选择了投靠日本侵略者，做起了彻头彻尾的汉奸，在黄金荣隐居、杜月笙出走的情况下，做起了“唯一的大亨”，飞扬跋扈，趾高气扬，而他也必将为自己的选择得到应有的惩罚。
张啸林在日本刚进入上海之时，并没有像其他汉奸一样，奴才样毕露。心有城府的张啸林选择了暂时离开上海以观形势。不过张啸林并没有走远，而是避居到了距离上海不远的莫干山上。
莫干山景色秀丽，它位于沪宁杭金三角腹地，距杭州60公里，离上海200公里，有“江南第一山”的美称，满山种满了翠竹，地上铺满了落叶和青草，林间流着一条弯弯的泉水，泉边长满了摇摇欲坠的蒲公英，真可谓世外桃源。莫干山有这样的特点：竹盛，品种之多，品位之高为全国第一；泉多，峰峰皆水，步步有泉；云幻，云海茫茫，变幻莫测，故有“三胜”之称。另外整个莫干山给人以“绿、凉、清、静”四种感觉，故又有“四优”之名。
如此好景致，张啸林好不喜欢，于是1924年，他斥巨资打造了一座豪华别墅，命名为莫干山别墅。不过，张啸林并没有将别墅给自己用，而是送人了，送的人就是浙江督军卢永祥。当时为了打通鸦片在浙江的销路，所以才将莫干山别墅作为礼物送给了卢永祥。卢永祥收到别墅，心中十分高兴，给张啸林的生意很大的照顾。1924年10月，卢永祥的浙军已退守松江，受到杭州方面来的孙传芳与齐燮元军队夹攻，卢永祥的部下大多战死，卢永祥见残局无法挽回，只得通电下野，随后便跟何丰林、臧致平等带着大量的赏金和现钞，乘轮船逃去了日本。临走前，卢永祥又把张啸林送给他的莫干山别墅及契约、室内家什统统奉还。看到卢永祥已经没有利用价值，张啸林爽快地将莫干山又纳入自己囊中。日本人来了后，张啸林便带着家眷居住在了莫干山别墅里。
日本人占据上海后，果然将“招安”的目标定在了黄金荣和张啸林身上。为了向张啸林传达善意，日本人先是主动将张啸林在上海的财产保护起来，然后向外宣传日本的中日亲善政策，希望上海滩的头面人物能够跟日本合作，如果能得到张啸林这样的大人物的支持，大日本帝国会非常高兴。随后，日本人就派专使永野修身前往莫干山拜会张啸林。
张啸林早就盼望着日本人来请自己出山，所以当永野修身一到莫干山别墅，张啸林就早早地在门外等候，将永野修身让进了别墅的会议室。
永野修身客气地对张啸林说：“张先生，我大日本帝国为了大东亚共荣，所以才来中国，带领中国人打败西方殖民者，这是我们东亚人的胜利！”
“是，是！”张啸林谄笑着应和道。
“为了能够实现中日亲善，我大日本帝国希望张先生出山，为我大日本帝国效力，我们是一定不会亏待张先生的。这上海滩以后就是张先生的地盘，还望我们要精诚合作，共同实现中日亲善。”
“多谢太君的器重，啸林定当为皇军效力，万死不辞！”
“张先生果然是‘识时务者为俊杰’，我大日本帝国有张先生这样的聪明人相助真是幸事啊！”永野修身满意地说道。
“啸林早就想投靠日军，只是老蒋那边一直派人警告，说不许和日本人合作，否则就格杀勿论。”
“哦？还有这等事？张先生不必害怕，以后张先生的安全就由大日本帝国负责，我们会保证张先生的绝对安全。”
张啸林赶紧连连道谢，低头哈腰将永野修身送出莫干山。就此，张啸林在日本人利诱之下，投敌叛国做起了汉奸的勾当。
借助于日本人的支持，张啸林与日本人达成了互惠协议：日本支持张啸林在上海滩的贩卖烟土行为，而张啸林则通过贩卖烟土为日本人筹集军费，并且还派出人手协助日本人维持上海治安，打击共党分子以及国民党特工。
国民党情报人员看到张啸林已经公开投敌，便对他发出了严厉的警告，要求他迷途知返，但是张啸林对于警告却表现得无动于衷。一方面，日本人已经答应过要保护张啸林的安全，这样张啸林可以放心地投敌叛国为日本主子卖命。另一方面，黄、杜的隐居和离开给张啸林独霸上海滩提供了权力真空，野心勃勃的张啸林自然不会放过这个大好机会，于是他便在投敌卖国的泥潭中越走越远。
1939年，由于战争规模的不断扩大，同时加上中国军队在正面战场的有力抵制以及中国共产党领导下的抗日武装，在广大的农村和山区，对日军展开了敌后游击战争，牵制了敌人的有生力量，并不断袭击敌伪的物资仓库，使得日本侵略军在上海的补给供应发生了极大困难。为解决这一困难，日军派人找张啸林，劝其成立“新亚和平促进会”。听到日本人的要求，张啸林心中好不欢喜，因为他知道又有赚大钱的机会了。于是，张啸林对土肥原说：“组织新亚促进会，是好事，也是难事，要不少经费。既然土肥原先生说了，我张某愿效犬马之劳。不过为了筹集费用，安排联络人员，想在英大马路大新公司五楼开个‘俱乐部’，做点烟、赌生意，不知先生意下如何？”
土肥原也急于靠张啸林获得战争物资，于是立刻答应了张啸林的要求：“新亚促进会的经费问题，我们可以提供一部分，会址也可以提供，烟、赌生意你可以照样做。”
于是，张啸林便将他的门徒召集起来，成立了“新亚和平促进会”。他自任会长，俞叶封为常任秘书，程效欣、高鑫宝等人为理事。“促进会”成员到各地为日本军队收购和运销急需的煤炭、大米和棉花等重要物资。靠着日本人，张啸林垄断了从上海运煤到华中的贸易，独揽了上海粮食的收购，棉花的销售也由把兄弟俞叶封控制。
除了投靠上海的日军，张啸林还与东北的日军勾结，把中苏恢复邦交后，由苏联运到中国的全部枕木调到东北辽沈码头卸货，再由霖记木材行业务主任赵南生派一心腹在东北坐庄，办理卸货和交接事务。在军需物品的补给上，张啸林为日本帝国主义立下了“汗马功劳”。
在谋取了巨大的财富之后，张啸林并不满足，他还想弄一个官当当。因为给日本人提供了极为难得的帮助，张啸林受到了日本人非同寻常的器重，而张啸林自然不会放过这样的机会来为自己谋求更多的利益，他于是向日本人提出想谋求一个省长的职位。开始的时候，日本人对张啸林的这一请求进行了否决，但是因为对张啸林越来越倚重，日本人觉得可以赏赐他一个“浙江省省长”的头衔，张啸林的“官瘾”得到了满足，就会更加卖力地给他们工作，同时，他们也会在张啸林的帮助之下更好地控制浙江。
张啸林的这种倒行逆施引发了国民党的极大愤怒，他们决定暗杀张啸林，除掉这个大汉奸。不过，这时杜月笙却试图阻止国民党的暗杀活动，因为张啸林曾经在杜月笙落难之际帮了他，杜月笙对张啸林一直心存感激，现在得知国民党准备除掉张啸林，杜月笙心中十分不忍。但是张啸林的汉奸行径已经使得举国痛恨，人人必欲除之而后快，无可奈何的杜月笙只好给张啸林捎信让他赶紧醒悟过来，不要与国人为敌，好自为之。
但是张啸林已经被名利熏心，他早已顾不得什么礼义廉耻、名族大义，面对杜月笙诚挚的劝告，张啸林不予理会，反而越来越卖力地为日本人效劳，这让杜月笙大为失望，他最终决定不再挽救张啸林。
不过张啸林也知道自己多行不义，所以对自身的安全防护也变得越来越为谨慎，他雇用了一些既对他忠诚同时又身怀绝技的保镖，不论去往哪里，这些保镖总是跟随左右，形影不离。但张啸林还是低估了国民党军统的“除奸”能力，他一直认为在自己的严密防护之下，是万万不会遭到“暗算”的，然而事实证明，张啸林是失算了。
1940年1月15日，当国民党军统人员得知张啸林将于当天晚上陪同老朋友俞叶封一同去新舞台为名伶新艳秋的最后一场演出进行捧场的消息后，立即安排人手潜入新舞台，准备当天晚上除掉大汉奸张啸林。但是，那天晚上张啸林并没有在新舞台出现，而如时到场的同样是汉奸的俞叶封则没有逃过军统人员的枪口，当场毙命。俞叶封被暗杀之后，张啸林既为自己逃过了一劫而感到庆幸，同时也惊出了一身冷汗。他知道，国民党特务这次没有得手，下次必定再来，因此张啸林的行动变得更加谨慎了。
不过，一连几个月，张啸林都平安无事，这让他觉得自己的安全措施做得很完善，于是便又胆子大了起来，公开露面的次数变得越来越多。不过为了以防万一，张啸林又增加了许多保镖，贴身相随。军统特工是不会放过张啸林的，前几个月的按兵不动只是为了让张啸林麻痹大意，以待出现机会再除掉这个大汉奸。机会很快就出现了……
这天下午，张啸林睡好了午觉，觉得手有点儿发痒，就叫了司机阿四开着车，准备去大新公司五楼俱乐部赌两把。因为觉得几个月都没有事情，张啸林也放松了警惕，这次只有两个保镖随车前去。
一路顺利，张啸林暗自得意，嘲笑那帮军统特工无能，不仅杀不了自己，现在自己还可以逍遥快活地去赌两把。哪知正当张啸林洋洋自得之时，前方路口的交通灯瞬间变为红灯。
司机阿四赶紧踩刹车，忽然从街角冲出四名身穿黑大衣，头带黑礼帽的军统特工，他们举起了冲锋枪，开始对着张啸林的座车扫射。张啸林赶紧趴下身子躲避子弹，好在张啸林的车子是他花大价钱买来的防弹汽车，军统特工乒乒乓乓的一梭子子弹也没有打穿汽车。而司机阿四也还算见事不乱，赶紧猛踩油门，顾不得红灯，一溜烟跑了，张啸林就此又逃过一劫。
这次刺杀尽管张啸林身体没有受伤，但精神却遭受了严重的刺激，他被吓得接连几天都浑身瘫软。如果说上一次国民党特务还有同时暗杀俞叶封的动机，那么这一次可就完全是冲着他张啸林来的了。经过了这次枪击事件，张啸林又开始闭门不出了，并且也再没有出门的心思了。同时，张啸林也进一步加强警戒，雇了20多个身怀绝技、枪法奇准的保镖，华格臬路张公馆前后门都有日本宪兵守卫，日夜巡逻，如临大敌。
张啸林天天龟缩在张公馆，可就急坏了军统方面。军统上海行动小组接到军统局发的电报，催促他们迅速执行刺杀张啸林的命令。军统上海行动小组组长陈默收到电报后，有些着急，他知道半路伏击已经没有什么可能了。针对张啸林采取的一系列防范措施及心理状态，他决定转换手法，采取重金收买张的内部人员的办法，来实现军统局的这一指令。他很快将目标定在一个名叫林怀部的人身上。这个林怀部是张啸林的贴身保镖，山东人，绰号“三和尚”，其父曾在北洋军阀时期做过旅长，后因父死家贫，来到上海投靠法租界房巡捕，并拜张啸林的汽车司机王文虎为“过房爷”。后来，林怀部在法捕房因犯过被开除。张啸林知道他的枪法准确，经过王文虎的保荐，遂任用他为贴身保镖。特工们联系上林怀部，并成功收服了他。他也答应替国人除掉这个汉奸。
经过几个月的紧密筹划，暗杀张啸林的行动终于准备开始了……
这天，一辆外地来的黑色小汽车缓缓驶进张宅大院，林怀部即刻上前将车门打开，此人正是伪杭州锡箔局局长吴静观。
林怀部客客气气地将吴静观领到三楼张啸林的房间。
下楼后，林怀部眼睛一转，高声对吴静观的一个汽车司机大声吩咐道：“去，把爷家的大门关好！”
汽车司机仗着吴静观也是作威作福惯了，这次看到张啸林家的保镖对自己如此傲慢，也十分恼火，骂骂咧咧地嚷道：“关门，管老子什么事。”
林怀部一听，大骂道：“你这婊子养的，骨头作痒了，叫你关门，是看得起你，不识抬举。”
“你算什么东西，也不撒泡尿照照，老妈子生的小瘪三，还要你来抬举我？”汽车夫回了一句。
林怀部有意把事情闹大，举起拳头，威胁道：“你再说一遍，我揍你娘的。”
“我怕你？”
两人的吵闹声震天，愈吵愈凶，正在三楼谈得投机的张啸林听到吵闹声怎能不发火，他将上半身伸到窗外，喝道：“你们这批人一天到晚吃饱了饭没事做，吵什么，活得不耐烦啦！”
要在平时，张啸林只要一发火，挨骂的便乖乖地走开，可今天同往常不一样。林怀部故意装着愤而不平的样子为自己辩护，张啸林见保镖胆敢顶撞，气得将大半个身子仰出窗外，用手指着林怀部，骂他祖宗三代。
林怀部不再犹豫，抬手一枪，“砰”的一声枪响，一颗子弹正好从张啸林张着的嘴射入，穿枕骨而出。只听得一声惨叫，张啸林便倒卧在楼堂的地毯上，一命呜呼了。
林怀部射杀掉张啸林，也不躲也不逃，扔掉手枪坐在张公馆等着巡捕到来。林怀部被捕入狱后，经过军统特工的努力，最终将其营救出来。
张啸林的死对黄金荣造成了很大的震撼，他非常庆幸自己没有选择走张啸林那条路。但是他自己也并非一身清白，与日本人之间也是有着不少苟且之事的，国民党方面如果惩治他一下，他也不能算做完全无辜。想到这些，黄金荣又感到恐惧起来，他决定此后更要减少与日本人以及汉奸之间的联系，同时马上派人与驻守上饶的国民党第三战区司令顾祝同取得联系，恳切提出为党国效忠的意愿。