萧太后、辽圣宗时期，辽朝与朝鲜半岛上的古国高丽之间的关系时好时坏，战和不定。

高丽国之重建者王建于918年（辽神册三年）建国，此后先后灭掉了朝鲜半岛上的另外两个古国新罗和百济，统一了半岛大部分。王建创立高丽国的当年，即遣使臣来契丹进献宝剑。此后，辽与高丽之间关系尚可，双方互相遣使往来，互有馈赠。会同二年（939年）正月，辽太宗因接受后晋“上尊号册”，而遣使往报高丽。但直至辽圣宗初年，史书中不再有辽与高丽遣使往来的记载，但高丽与中原王朝的交往却时有记录，尤其是宋朝建立后，宋与高丽间的联系甚为频繁。宋太宗为收复燕云失地，还曾多次派遣使臣渡海至高丽，要高丽在宋军北征时出兵攻击契丹侧后之东京地区，以牵制正面战场上的辽军主力。虽然高丽畏惧契丹实力强盛，不敢轻易出军，但辽廷深感蕴涵其中之危机，而且那些反辽之女真部众背后，往往有着高丽之影子，所以萧太后一旦在与宋军的战事稍有平缓时，即调集精兵强将东征高丽，以保障其侧翼的安全，避免陷入与宋、高丽两面作战的窘境。

统和元年（983年）十月，萧太后以吴王耶律稍为上京留守，而欲亲率兵马东征高丽，并亲阅东京留守耶律末只所部兵马，赐旗鼓及银符给宣徽使兼侍中耶律蒲邻、林牙萧勤德等，命其将兵东讨；但此时恰好传来宋军欲自五台山北上侵入灵丘境内的消息，故萧太后将注意力转至南面，而耶律蒲邻等只是讨伐女真以立威。统和三年（985年）七月初，辽廷诏令诸道准备甲兵，整顿兵马，以备再次东征高丽；萧太后并遣使检阅东京诸军兵器及东征道路情况。八月，东征将帅上奏辽东地区**雨不绝，道路泥泞难行，于是萧太后下令罢征高丽，但仍命枢密使耶律斜轸为都统，驸马都尉萧勤德为监军，统兵东讨女真，以向高丽示威。至击败三路宋军大举北攻燕云之后，辽军数次南侵报复，但亦未占到太大便宜，双方战事稍趋缓和，于是萧太后又将目光转向东面边境，于统和十年（992年）底命令东京留守萧勤德率军征讨高丽，在边境上击溃高丽戍兵，攻拔其边城，迫使高丽国王王治于次年正月遣使奉表称臣请罪。辽军屡欲东征的主要目的就在于镇住高丽，稳定东部边境，现见目的已达到，萧太后便又施怀柔政策，下诏将高丽屡次乞求的女真鸭绿江以东数百里地赐给高丽。既惧于契丹武力、又得辽廷所赐好处的高丽国王，于是连年入贡辽廷。

统和十二年二月，高丽入贡；高丽王王治遣使请辽军所俘高丽人畜，辽廷诏令其赎还之，并遣使加以抚谕；十二月，王治又遣使进奉妓乐，被萧太后所拒还。

统和十三年二月，高丽遣使李周桢来朝贡；五月，遣使进献猎鹰；十月，遣使臣李知白来朝贡；十一月，辽廷遣使臣入高丽册封王治为高丽国王；是月，王治派遣童子十人来辽朝学习契丹语。

统和十四年三月，王治上表辽廷“乞为婚姻”，萧太后以东京留守、驸马萧勤德之女嫁给王治；是月，高丽又派遣童子十人入辽学习契丹语；六月，王治遣使来辽问候萧太后、辽圣宗“起居”，此后使臣往来频繁。

统和十五年七月，高丽使臣韩彦敬来辽“纳聘币”，并吊唁驸马萧勤德之妻越国公主之丧；十一月，高丽王王治死，其侄王诵遣使入辽来告；十二月，辽廷遣使至高丽致祭，并诏令王诵权知高丽国事。

统和十六年，辽廷遣使册封王诵为高丽国王。

统和二十年二月，高丽王王诵遣使来贺辽军伐宋之捷；七月，又遣使来辽进贡高丽本国地图。

统和二十二年，辽廷以南伐宋朝之事遣使告知高丽；高丽得知辽与宋签订和盟，特遣使来贺。

统和二十六年五月，为祝贺辽建成中京城，高丽特遣使进贡龙须草席。

统和二十七年十二月，萧太后病死，辽圣宗遣使高丽“报以国哀”；次年二月，高丽国王遣使臣来祭，三月又遣使来“会葬”。

但辽、高丽的友好往来在萧太后死后不久便告断绝，双方兵戎相见，均损失惨重，不得不再议和称臣如故。

统和二十八年（1010年）五月，高丽西京留守康肇发动政变，杀死其国王王诵，拥立王诵从兄王询为国王。此时亲政未久的辽圣宗，为建立超越其母后的战功殊勋，便决意改变其母对高丽引而不发、保持持续威慑的做法，欲通过武力征服高丽，故在获知高丽国内政变之事后，即刻诏令诸道调集甲兵，以备东征之用。当时辽圣宗对群臣说道：“高丽康肇弒其国君王诵，立王诵族兄王询而自为宰相，实大逆不道也。宜发兵问其罪逆。”群臣皆以为可，独大臣萧敌烈劝谏说：国家连年征讨，士卒疲惫。况且陛下正在谅阴（守丧）中；而今年谷物未收，百姓创痍未复。高丽虽为岛夷小国，但其城垒完固。胜不为武，万一失利，恐贻后悔。不如朝廷遣一介之使，往问其故。彼若伏罪则已，不然，待丧服除而岁丰之时，再举兵未晚矣。萧敌烈的担忧颇有道理，因为虽然当时辽廷已与宋议和，使得辽军可以全力以赴，但实际上与宋息战毕竟仅过几年，却又时时出兵征讨阻卜、女真等部族，士马疲惫，加上年岁不丰，辽朝与高丽大战的准备并不充分，故当前对辽而言，应持重养威，而不当轻举出征。但一心欲建立不世殊勋的辽圣宗听不进去，于八月宣布亲征高丽，以皇弟楚国王耶律隆祐留守京师，以北府宰相、驸马都尉萧排押为都统，北面林牙僧奴为都监，统领诸军出征；并遣使去高丽责问王询，王询即奉表“乞罢师”，辽圣宗不许。十月，女真进献良马万匹，请从征高丽，辽圣宗大喜许之。

是年十一月，辽圣宗指挥三军渡过鸭绿江，进入高丽，先锋耶律盆奴、耶律弘古击败敌军，兵锋直指铜州。康肇分高丽兵为三军以抵抗辽军：一军营于铜州西，据三水之会，康肇据守其中；一军扎营于州城附近山岭；一军守城。耶律盆奴、耶律弘古等击破三水营，右皮室详稳耶律敌鲁（亦写作“耶律的琭”）率本部兵马单军直入，擒高丽主将康肇。康肇副将李玄蕴等望风而溃，耶律盆奴、耶律敌鲁等率军急追数十里，正好辽军主力赶至，大败高丽兵，斩杀三万余级，李玄蕴等被擒，并获敌军所弃粮饷、铠仗无数；于是高丽铜、霍、贵、宁等州皆开门迎降。都统萧排押率军至奴古达岭，遇高丽兵来逆战，击败之。高丽王王询上表乞降，表示愿亲自入辽朝贡。辽圣宗征求众臣看法，辽将耶律瑶质认为“王询始一战而败，遽求纳款，此诈耳；纳之，恐堕其奸计。不如待其势穷力屈，纳之未晚”，但众臣皆认为宜接受王询的请求。于是辽圣宗下令禁止军士俘掠，遣右仆射高正率骑兵千人迎接王询“入觐”，并以政事舍人马保祐为开京留守、安州团练使王八为副留守，遣太子太师乙凛将骑兵一千护送马保祐等赴开京莅任。果然王询“请朝”只是缓兵之计，辽军攻击稍缓，王询即命高丽军坚壁清野，并遣将军卓思正围攻来迎接王询的高正一行，高正因众寡不敌，便与麾下壮士突围而出，士卒死伤者众；于是欲去开京上任的马保祐等人，闻讯而还。辽圣宗怒遣乙凛领兵击之，卓思正战败，遂逃奔西京（今朝鲜平壤）。辽圣宗指挥辽军围攻五日，高丽人阻险设垒，固守不下，辽圣宗遂驻跸于城西佛寺，将军耶律瑶质“以计降之”。同时，大将萧排押、耶律盆奴等军受辽圣宗之命由北道转进攻击开京（今朝鲜开城），在开京西岭击破高丽兵阻击，斩首数千级，进逼开京城。高丽王王询闻之大惧，出奔平州。辽军遂整军进入开京，萧排押并遣兵追击王询至清江，不及而还。

大胜且占领敌国都城的辽军，此时却渐渐陷入困境。其一，辽军远征作战，一向不甚重视后勤供给，而是依靠“打草谷”来筹集粮草，虽然此时这一情况已较前有所改观，但粮草准备还是不太充分，至此辽军出征已经数月，后勤供给顿成难题，而高丽采取的坚壁清野之策，又使辽军野无所获。其二，高丽军队虽被辽军歼灭不少，高丽国王亦已逃出开京，但各地高丽兵马依然不断攻扰辽军。于是辽圣宗决意退兵，于统和二十九年（1011年）正月初一焚毁开京城，大掠一番后班师。随着辽军北撤，已投降辽朝的高丽诸城复叛归高丽。辽军北归至贵州南峻岭谷，正遇连日大雨，雨霁乃得渡，军士与马驼皆疲乏不堪，兵器甲仗亦多遭遗弃，损失颇多。辽军行至鸭绿江，辽圣宗皇后及皇弟楚国王耶律隆祐亲至来远城迎接，然后一起西归东京城。

此战辽军虽颇有损失，但高丽之损失更惨重。故开泰元年（1012年）四月，不堪重负的高丽王王询遣使臣来辽“乞称臣如旧”，但辽圣宗却不肯就此作罢，便下诏要求王询亲自来朝贡。王询怎敢如命，便于八月遣使奉表，“称病不能朝”。于是辽圣宗要求高丽归还辽于鸭绿江东所筑六城、时为高丽所占的“六州之地”，并于次年六月遣使臣耶律资忠去高丽交涉取六州之地事宜，但高丽无归地之意。开泰三年（1014年）二月，辽廷复遣耶律资忠使高丽“索地”，高丽索性扣留了耶律资忠。于是辽圣宗下令国舅详稳萧敌烈、东京留守耶律团石等在鸭绿江上造浮桥，于保州、宣义、定远等州修筑城堡，为再次东征高丽作准备。次年正月，辽军分道而进，但并未深入，至四月即还师，似乎此次进攻带着试探性质。五月，辽圣宗命北府宰相刘晟（字慎行）为都统、枢密使耶律世良为副都统、殿前都点检萧屈烈为都监以征讨高丽；因刘晟携带家眷同行，致使出军时间一再拖延，于是即以耶律世良、耶律屈烈总兵进讨。十一月，辽圣宗又命上京、中京及诸行宫选精兵五万五千人以备东征。开泰五年（1016年）正月，东征辽军与高丽战于郭州（六州之一）西，破之，斩首甚多，尽获其辎重；但因主将耶律世良暴病而亡，故而退兵。开泰六年(1017年)二月，辽圣宗诏国舅帐详稳萧隗洼将本部兵东征高丽。五月，辽圣宗又命枢密使萧合卓为都统、汉人行宫都部署王继忠为副都统、殿前都点检萧屈烈为都监，统军东征，并赐萧合卓尚方宝剑，“俾得专杀”；萧合卓虽甚得天子的宠信，但却非将才，故率军猛攻兴化军（六州之一），月余不克，便还师。开泰七年（1018年）九月，辽圣宗搜刮民间战马供给东征军；十月，诏以东平郡王萧排押为都统、萧屈烈为副都统、东京留守耶律八哥为都监，再次大举东征，并下诏告谕高丽州军守臣“能率众自归者，厚赏；坚壁相拒者，追悔无及”。但高丽人似乎很不给契丹天子面子，守城不下。十二月，萧排押率军直指开京城郊，大掠而还。高丽兵马追至茶、陀二河之间，与辽军激战。忽然暴风雨自南袭至，辽军迎着风雨作战，两眼难开，由此溃退，高丽军趁机追杀至涉石川，萧排押丢兵弃甲而走，天云、右皮室二军溺死者甚众，天云军详稳海里、遥辇帐详稳阿果达、客省使酌古、渤海军详稳高清明等将校皆阵亡，遭到惨败。次年八月，辽圣宗再遣郎君曷不吕等率诸部兵，会合辽军主力同讨高丽。虽然高丽军在与辽军作战中并未落入下风，但连年恶战，使地狭民寡的高丽不堪重负，高丽王王询只得于年底遣使入辽求和，“乞贡方物”；辽圣宗此时虽不断调兵遣将，大举东征高丽，但连番损兵折将，亦使辽帝深感难以为继，当然出于脸面考虑，不得不硬撑着，至此见高丽主动卑辞求和，亦就顺水推舟，接受了高丽人的求和。

开泰九年(1020年)五月，高丽为表诚意，将扣留已达六年的辽使耶律资忠放还，王询并上表表示归附，于是辽圣宗便下诏释王询“违命”之罪，为两国间连年血战画上一个不算完美的句号。此后，辽、高丽之间又恢复至萧太后时期之友好往来状态，高丽向辽称臣纳贡，但辽亦不再多干涉高丽内政，双方使臣频繁出入，互相馈赠礼物，庆吊相闻，如此一直保持至辽朝末年而未间断。