吉卜林在世的最后十年过得并不舒服。1925年，他与一些朋友产生了分歧，闹得很不愉快。文学界的潮流也似乎把吉卜林甩在了后面，他不喜欢当时流行的自由主义文章。

在所谓前进的文学圈子里，吉卜林就是一个落伍者。战后，他出版的两个集子里收录了一些他最有感触的文章，但却因其晦涩引起了一些评论者的批评。

1928年，在哈代的葬礼上，出席的英国文学大家组织了一个集会。吉卜林排在萧伯纳之后，他们两个人体形的差别并不少于意见的差别。实际上，吉卜林的个子不算矮，但是他体形粗壮，脖子又短，看起来就显得矮了。

吉卜林又为他的忠实读者写了一本书。他根据他自己以及读者对狗的喜爱，以儿童式的语言，写出了一本他从他的爱犬身上所观察到的狗的故事。这本《你的忠仆——一只狗》虽然在六个月内卖出了十万本，但却严重地损坏了他的文学名声。据说是因为这本书的技巧性很差。

吉卜林全身雕塑

虽然读者们以邓斯特等人为首，组成了一个“吉卜林社”，但吉卜林自己却不赞赏读者们的这个举动。在得不到文学同辈的尊敬和支持，又无儿女承欢膝下的情形下，一代文豪吉卜林就这样郁郁地度过了他的残生。

吉卜林的许多作品取材自印度，但直到今天，吉卜林在印度的声誉仍然是相当负面的，因为人们普遍认为他的作品充满了帝国主义色彩，他笔下的文学形象往往既是忠心爱国和信守传统的人，又是野蛮和侵略的代表，尤其是一战前几年的作品。在印度大学教育有关英国文学的课程中，有关吉卜林的作品，除了大部分儿童文学外，其他很少提及。然而近年来，随着殖民时代的远去，吉卜林也以其作品高超的文学性和复杂性，越来越受到人们的尊敬。

1936年1月18日，吉卜林在伦敦去世，英国政府和各界人士在威斯敏斯特大教堂为他举行了隆重的国葬。