落魄迂疏不事家，郎君性气属豪华。
高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花。
——文徵明《简子畏》
一
世间乐土是吴中，中有阊门更擅雄。
——《阊门即事》
如果沿长江顺流而下，由京口（镇江）再折入江南运河，东绕太湖，就来到了苏州府。这里春秋时即为名城，隋置苏州，宋升为平江府，元时改为平江路，在唐伯虎时代则叫苏州府了。此地素称水乡，河道纵横，密如蛛网。较远的太湖、阳澄湖、金鸡湖、黄天**等，像颗颗晶莹的明珠，镶嵌在广袤的绿野；而环城的大运河和里城河，又如两条翠带，围裹着全城。城内河流纵横，桥梁栉比。据清《吴县志》记载，城厢内外共有桥310座，再加近郊的649座，合计有桥近千。桥下之水与太湖之水息息相通，因而都是富有生气的活水。民居则临河依水，粉墙照影，蠡窗映波，形成了“人家尽枕河”的一大特色。唐代诗人李绅诗云：“烟水吴都郡，阊门驾碧流。绿杨浅深巷，青翰往来舟。”诗中所说的阊门，是苏州城内最繁华的所在，堪称商业的“白金”地带。唐伯虎就出生在阊门内皋桥南吴趋里。后来，他曾有一首诗对故园作过描绘：“世间乐土是吴中，中有阊门更擅雄。翠袖三千楼上下，黄金百万水西东。五更市买何曾绝，四远方言总不同。若使画师描作画，画师应道画难工。”（《阊门即事》）使人可以想见伯虎故里的昔日繁华。
苏州在春秋时是吴国国都。当时吴国和越国连年大战，越王勾践利用计谋卑怯称臣，把越国的美女西施进献，诱使吴王夫差日夜荒**，自己则卧薪尝胆，发愤图强，十年后终于卷土重来，灭掉了吴国。这样一来，人们似乎又忘记了“春秋无义战”，褒越贬吴，勾践的首府会稽，一直被称颂为“报仇雪耻之乡”，而苏州则成了有名的“亡国亡君之地”了。于是在口诛笔伐之下，文弱宁静似乎成了苏州的固性，绵绵千年，遭人鄙薄。余秋雨先生对此有过十分精彩的描写：
苏州缺少金陵王气。这里没有森然殿阙，只有园林。这里摆不开战场，徒造了几座城门。这里的曲巷通不过堂皇的官轿，这里的民风不崇拜肃杀的禁令。这里的流水太清，这里的桃花太艳，这里的弹唱有点撩人。这里的小食太甜，这里的女人太俏，这里的茶馆太多，这里的书肆太密，这里的书法过于流丽，这里的绘画不够苍凉遒劲，这里的诗歌缺少易水壮士低哑的喉音。（余秋雨《白发苏州》，知识出版社《文化苦旅》）
总之，苏州有的只是繁华。从社会发展史的角度看，苏州的这种繁华与丝织业是密不可分的，明人所辑《醒世恒言》中对嘉靖年间苏州府属吴江县盛泽镇的繁华面貌有如下的描绘：“镇上居民稠广，……俱以蚕丝为业，……络纬机杼之声，通宵彻夜，那市上两岸??丝牙行，约有千百余家。远近村坊织成??匹，俱到此上市，四方商贾来收买的，蜂攒蚁集。”当时，苏州是全国丝织业的中心，也是全国最繁荣富庶的城市之一。唐伯虎曾作有《姑苏杂咏》四首，就是专咏苏州繁华的，其二云：
长洲茂苑古通津，风土清嘉百姓驯。
小巷十家三酒店，豪门五日一尝新。
市河到处堪摇橹，街巷通宵不绝人。
四百万粮充岁办，供输何处似吴民。
五、六句写城市河汊中往来着大大小小的船只，大街小巷，热热闹闹，通宵不绝人行。末二句说，每年向朝廷进贡四百万担粮食，天下有哪个地方像吴民这样承负着沉重的赋税呢？
苏州经济的繁荣也必然影响文艺的发展。并且自三国、东晋以来，江南就一直是文人荟萃之乡。要罗列自古及明与苏州有关的文人，那将是一个长长的名单。如果说到绘画，南宋时都城在临安（杭州），画院人才济济，临安距苏州也不远。元代的几位最著名的山水画家，如黄公望是常熟人，倪瓒是无锡人，王蒙是湖州人，吴镇是嘉兴人，朱德润先落籍在苏州，再迁居昆山，都生活在这山明水秀的太湖附近。到明代，苏州地区渐渐成了江南文艺的中心。明初活跃着以杨维桢、高启为首的一大批诗人，在中国近古文学史上写下了光辉的一页。到15世纪中叶以后，画家以沈周为首，加上文徵明、唐寅、仇英，被后世称为“吴门四大家”。差不多同时生活在苏州的有成就的画家还有周臣、陈淳、钱谷、陆治、陆师道等。文学家和书法家有吴宽、祝允明、王宠、徐昌谷、都穆等，而唐寅、文徵明、祝允明、徐祯卿被称为“吴中四子”，闻名遐迩。这时的苏州文人大多是诗、书、画的通才，他们经常在名园游艇或是在青楼酒馆中举行文艺性的集会，有时几个人合作一幅画，有时观摩佳作，互相题跋，有时限韵分题举行诗社，伴随着这些活动的往往是酣饮和丝竹，艺术家们或纵谈，或沉思，或狂放，或自语，寻求着艺术的灵感，有声有色地活动在古城苏州的艺坛。
这真是群星灿烂、辉映天宇的时代！这是一方面。另一方面，也是更重要的方面，到了明代，苏州一改绵延千年的文弱宁静，开始躁动起来了。并且不躁动则已，一躁动则变得风骨坚挺，带有强烈的叛逆色彩。
14世纪后半叶明王朝建立以后，苏州地区由于曾是张士诚的根据地，所以明统治者对之实行高压政策，课以全国最高的税率，徙富裕之民充实京师地区，又以各种借口处死了活跃在苏州地区的高启、杨基、徐贲、张羽等文坛领袖。然而统治者的暴行和控制似乎对苏州只起了逆反作用；加之苏州的工商业发展到明代，形成了一个新的强大的经济力量，资本主义因素显著增长以后，就和封建势力产生了尖锐的矛盾。于是，对于以皇帝和宦官为首的明朝统治者的严酷的压制，柔婉的苏州人一改积习，“触底反弹”，采取了激烈的反抗。
唐伯虎似乎得风气之先。他自称江南第一风流才子，视名教理学如敝屣，也不干什么正事，更冷眼讥贬朝廷官吏，风流落拓，高高傲傲，手把酒壶，躲在桃花丛中做一个名教叛逆，做一个风流浪子，做一个真正的艺术家！不仅唐伯虎，他的朋友也大多不把科举课程放在眼里，而是研习对于举业“无用”的古文辞。值得一提的是，在16世纪的中国，学习古文辞已成为一种全社会性的风气，但萍末之风，却起于15世纪后半叶的成化、弘治年间，就起于此时的苏州。此风的提倡者，便是伯虎的挚友祝允明。祝允明不仅自己力攻古文辞，而且还吸引了不少志同道合者，其中有都穆、文徵明、唐寅、杨循吉、徐祯卿、张灵等人，苏州的文风一时变得强劲起来。
知识分子历来都是最敏感的先行者，这以后，对于遥远京城的腐败政治，苏州人愈来愈“捣蛋”，简直把昔日的文弱宁静一扫而光。唐伯虎殁后一百二十年，即万历二十九年（1601），苏州爆发了以织工葛成为首的苏州人民反对税使孙隆的斗争风暴。这一次的斗争参加者包括各阶层市民，规模宏伟，组织严密。“千人奋挺出，万人夹道看”，踏平了税署，惩治了酷吏。后来斗争虽然被明王朝残酷镇压下去，但苏州织工暴动无疑是明朝末年最卓越的一次反矿监、税使的斗争。葛成在牢中度过了十二个春秋，不屈不挠，最后从容殉难，深受苏州人民敬仰，后人都称呼他为葛将军。又过了二十多年，东林党人反对宦官权奸魏忠贤，朝廷特务在苏州逮捕东林党人周顺昌时，遭到苏州市民的强烈反对。素称文雅的苏州人民斗争矛头直指“九千岁”，数万市民冲进官府，殴打校尉，不畏流血，呐喊冲击，振聋发聩。在魏忠贤身败被戮后，苏州人民将这次反对阉党而壮烈牺牲的五位普通市民埋葬在虎丘山脚下，安享姑苏特有的湖光岚色，并且立碑纪念。张溥写的《五人墓碑记》详记其事，后编选入《古文观止》，流传甚广。明代戏曲家李玉写的《清忠谱》传奇，对五义士的斗争事迹也有形象的描绘。再往后来，明末清初的金圣叹，一肚皮不合时宜，勃发儒者之刚，拍案而起，写《哭庙文》，参与抗粮哭庙，以致被“腰斩于吴门”，算是给苏州人涂抹上了最后的刚烈的一笔。
唐伯虎就生长在这样的时代，生长在这样的土地上。
二
伥伥莫怪少时年，百丈游丝易惹牵……杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草梦中烟。
——《伥伥诗》
明宪宗成化六年（1470）二月四日，苏州阊门内皋桥南吴趋里一家唐姓市民家庭里，一个男婴呱呱坠地。因为是寅年所生，按中国古时以天干地支及十二生肖纪年的历法，属虎，所以名“寅”，字“伯虎”。后来，又因“虎”而更字“子畏”。苏州旧有盘、阊、胥、葑、娄、相六门，而阊门最繁华，俗称金阊门、银胥门。阊门是苏州西城门，据交通要津，真是“银烛金钗楼上下，燕樯蜀柁水西东。万方珍货街充集，四牡皇华日会同”（《姑苏杂咏》之一），市面繁荣，店铺栉比。伯虎的父亲唐广德，便在这繁华之地开着一家酒肆，以此养活一家老小。在《与文徵明书》中伯虎说“计仆少年，居身屠酤，鼓刀涤血，获奉吾卿周旋”，就是他童年生活环境的真实写照。
唐姓不是苏州的大姓，也没有什么显赫之辈。唐家世居吴趋坊，五代行善积德，邻里称赞。然而福祉似乎并没有降临这个积善之家，唐家人丁不兴旺。从伯虎的曾祖父直到父亲，都是单传，无有支庶。到唐广德，娶妻邱氏，生下二子一女。唐寅是长子，三娶而生有女，许配王氏子。弟弟叫唐申，字子重，生于成化十二年（1476），小伯虎六岁，亦有“佳士”名，娶姚氏，生子名长民，却于正德三年（1508）秋天病卒，其时伯虎才三十八岁。妹妹则出嫁后遇到不善良的丈夫，很早就亡故了。唐家在苏州没有显达关照，加之人丁不旺，当然家产也不会丰厚了。
伯虎相貌英俊，天资聪颖，是唐家的白眉。他的朋友、曾任吏部尚书的杨一清写诗赠他，有“丰姿楚楚玉同温”之句（杨一清《用赠谢伯一举人韵，赠唐子畏解元》），可以想见伯虎生得十分俊俏儒雅。这里需要说明的是，俗传的《三笑姻缘》《八美图》等弹词，因为唐伯虎自称“六如居士”就妄自猜测，硬派唐伯虎是位“六指翁”，说他左手大拇指上长着一个枝指，并且在寻芳猎艳、偎红倚翠的当儿，还全仗着这个枝指做他的才子招牌，有的地方还全仗它作护身符，解了急难，还成全了好事。这简直可笑之至，也无聊之至。所谓“六如居士”，是因为伯虎中年后信佛，《金刚经》云：“如梦幻泡影，如露亦如电。”伯虎觉得人世间的功名富贵就像梦幻泡影露电这六件东西一样空洞缥缈，故自号“六如居士”。至于枝指，倒是《明史》记载祝允明生枝指，故取名枝山。弹词作者将它移派伯虎，真正是张冠李戴了。
唐家家道小康，开酒店的小业主也就是中等人家的生活水平。唐广德为人豪爽，爱喝酒，但身体却不好。对于伯虎三兄妹，唐广德最喜爱小女儿，直到自己缠绵病榻，垂死之际，还对小女儿放心不下。（见唐伯虎《祭妹文》）
如果说，唐广德最喜爱小女儿，那么他对长子伯虎则寄托了改换门第的希望。明代的科举制度的一个重要特点，是学校和科举更紧密地结合，科举必由学校，进学校成了科举的必由之路。这样，就给普通市民提供了进入政权的机会。唐伯虎的祖上从没有出过读书人，现在家庭薄有积蓄，伯虎又天资聪颖，于是唐广德便把希望寄托在伯虎身上，指望到这一代能够出个儒官，光宗耀祖。因此，他花钱请了举业师来教唐伯虎。由于全家指望唐寅读书做官，所以伯虎得以“不问生产”，“闭门读书，与世若隔，一声清磬，半盏寒灯，便作阇黎境界，此外更无所求也”（《答周秋山》）。这段话当然是伯虎回忆自己幼年读书的专心，但是也可以看出唐家清寒的家境和虔诚的期待。
对于一个天才少年来说，读书无异于开拓了一个新天地，这是一个何等绚丽、何等神奇、何等辉煌的天地啊！酗酒的喧哗、狼藉的杯盘、粗俗的谈论都一扫而空，而代之以淡淡的书香、深沉的思考和韵味悠长的吟咏，伯虎整个灵魂都被吸引了。日后，他曾写有《闻读书声》：
公子归来夜雪埋，儿童灯火小茅斋。
人家不必论贫富，才有读书声便佳。
这也可以看作他自己苦学少年时的真实思想记录。他就像后来在“项脊轩”中“盱衡天下”的少年归有光一样，似乎也不怎么把天下放在眼里。伯虎整日读书写字，甚至不能辨识门外的街道里巷。成化二十一年（1485）左右，十五六岁的唐伯虎参加府学生员考试，“童髫中科第一，四海惊称之”，初次引起了世人的注意。明代的学校有两种：国学和府、州、县学。国学是中央一级的学校，府、州、县学是地方学校。凡经过本省各级考试录入府、州、县学的，通称生员，俗称秀才，这是功名的起点。伯虎考入了府学，也就进入了举人、进士的养成所。在这里，他可以受到科举课程的训练，然后去应乡、会试。一般人看来，当然是一个大的胜利，当然“惊称之”了。然而伯虎的父亲却不然，据伯虎的密友祝允明后来为他写的《墓志铭》记载，对于伯虎的勤学，其父唐广德说了一句极其深刻的话：“这个孩子日后一定能成名，但是恐怕难以成家立业啊！”我以为，除了中国俗话说的“知子莫若父”的道理以外，这个酒店主应该是有较高明的悟性和洞察力的。
无疑，唐伯虎继承了他父亲的悟性和洞察力，这位文化很低的酒店老头的智慧潜伏在血液里，后来却在儿子身上开出了奇花异果。此外，伯虎还遗传到祖、父们对酒的喜好。他一生迷花迷酒，直到后来贫病交加时，还自我安慰说：
高情自信能忘我，隐者何妨独洁身。
无所不知方是富，有衣典酒未为贫。
（《效白太傅自咏》）
末两句说，学识渊博才是真正的富裕，只要剩有衣衫能典卖换酒喝也就不叫作贫穷了。揶揄调侃而又略带自负，字里行间透出一派醺醺的酒气！
伯虎不仅一生喜好喝酒，而且因酒而结下文缘和画缘。旧时苏州金阊门一带的酒店大都临河而筑，正确点说是店门在街上，小楼则是架在湖口的大河上。房屋下面架空，可以系船或作船坞。店堂内有一个窟窿，沿着一条窄窄的石磴走下去，可以从浸泡在河里的一个扁圆形的篾篓里拿出活鱼，制肴下酒。定好下酒鱼后，即可从一架吱嘎作响的木扶梯上楼。窗楼外水光山色，风帆点点，青山隐隐，野鸭惊飞，极具江南的文化情调。据说，后来做过温州太守的苏州名士文林常常到唐广德的店中喝酒。据《明史》说，文林是文天祥的后代。据王世贞所作《文先生传》说，文林的先代文俊卿在元朝曾做过佩金虎符镇守武昌的都元帅。到文林的祖父，被招赘入吴，才成为吴人。文林在一觞一饮之间，发现了唐广德让大少爷唐寅一心念书的良苦用心，更惊异地发现了唐寅竟是一个天才少年！于是文林诚挚地让唐寅与自己的儿子文璧交游，又介绍唐寅向自己的朋友周臣学习绘画，一遇上斯文朋友的应酬场合，就叫唐寅也来参加。
一个人的成功与否当然与他的天赋有关，而天赋与识拔之间又存在着谜一样的关系，这是让数千年来中国士人掩卷困惑、关注、痛苦、喜悦的不变的主题。因此，钟子期死而俞伯牙砸琴断弦，终生不再奏曲；诸葛亮去世而李严认为自己不会再获重用，终于自刎；因此，韩退之极其沉痛而深刻地说：“世有伯乐，然后有千里马。千里马常有，而伯乐不常有。”（韩愈《马说》）这句话竟然使千百年来中国士人唏嘘感叹，铭刻在心。现在，命运使唐伯虎认识了文林，也就认识了文林的儿子文璧，文林的朋友周臣、沈周等，使他走出了酒店狭隘的生活圈，走进了苏州文人——而且是第一流文人的交际圈。
文璧，字徵明，以后就用徵明为名，改字徵仲，号衡山。他与伯虎同年。文徵明具有聪颖的天赋，后来也成了名闻天下的诗、文、书、画全才；此外，他性情刚直纯正，不慕荣利，终生不狎妓。据说唐伯虎与祝枝山想对文徵明开个玩笑，一天邀文徵明同游竹堂寺，伯虎先悄悄嘱咐邻寺路旁的妓女：“这次同来的文君，在青楼中素称豪侠，但性情难以接近，你好好下功夫，我们再赏赐你。”妓女点头答应了。于是，到了那日，伯虎三人途经妓家时，妓女对文徵明百般挑逗，缠住文不放，聪明的文徵明只是遗憾地说：“你们两位在与我开玩笑！”说罢挣脱了妓女的纠缠，大笑着与伯虎、枝山告辞。
还有一次，伯虎见徵明对声色不感兴趣，就与朋友们在石湖泛舟纵饮，预先叫来妓女，隐藏在船舱中，徵明不知底细，上船后与他们饮酒谈笑。酒到半酣，伯虎脱下帽子，解开衣服，高声唱歌，又叫出妓女：“快给文先生敬酒！”文徵明大吃一惊，想告辞，但又四顾湖水茫茫，而几个妓女又围了上来，纠缠不休。徵明大叫着，急得要往水里跳。幸亏湖上划来了一只舴艋小舟，徵明叫过来，跳了过去，算是逃过了这一劫。
就是这样两个性情截然不同的人，竟成了终生不渝的莫逆之交。伯虎敏感自傲，徵明醇厚谦恭，伯虎脱略大度，徵明谨言慎行，两人在文学上同称“吴中四才子”，在绘画上同列“吴门四大家”，极得相辅相成之妙旨。他们长大后，伯虎曾在给徵明的一封情词恳切的信中说：“寅往往因口舌而触忤权贵，往往因纵酒而遭受处罚，往往因沉溺声色花鸟而蒙犯罪责。徵仲无论是遇到权贵也好，饮酒也好，声色也好，花鸟也好，都淡泊无心，而有自己的主意在其中。虽然他眼前有千万变化，但他身上却有着不可动摇的东西。”最后，伯虎下一结论：
昔项橐七岁而为孔子师，颜、路长孔子十岁；寅长徵仲十阅月，愿例孔子以徵仲为师，非词伏也，盖心伏也。诗与画寅得与徵仲争衡；至其学行，寅将捧面而走矣。
（《唐伯虎全集》卷五《又与徵仲书》）
“捧面而走”，就是羞愧地逃跑，说得十分客观而冷静。所以后来袁中郎评这封信：“真心实话，谁谓子畏狂徒者哉？”徵明对伯虎也很佩服。《唐伯虎轶事》介绍了一则笑话：
有吴士游外郡，遇一缙绅先生，问金阊写生，孰为擅场。答以文徵仲。又问文所服膺何人，曰“唐子畏也”。缙绅首肯，曰：“良然。尝见文先生私篆，云‘维唐寅吾以降’。”闻者掩口。
“维唐寅吾以降”是“维庚寅吾以降”的误读。这是屈原《离骚》中的一句。因文徵明生于明成化六年，是庚寅年，故用此句来刻成闲章。这当然是一个令人捧腹的笑话，但文徵明佩服唐伯虎在当时应该是尽人皆知的事实。
文徵明绘画老师是大名鼎鼎的沈周，世称“沈、文”。唐伯虎的绘画教师则是周臣。周臣（？—1535），字舜卿，号东村。他的教师是陈暹，曾入宫廷。周臣画宗南宋，和沈周取法“元四家”的路数不同。一般文人并不怎么推重周臣，这是一种门户之见。周臣的山水、人物画，技巧熟练，功力深邃，与同样师法南宋人的“浙派”诸名家相比，实有过之而无不及。唐伯虎师承周臣的画派，山水、人物、仕女、花鸟无所不工，不但扩大了老师的门庭，而且都能自出新意。王穉登《吴郡丹青志》评论道：“唐寅画法沉郁，风骨奇峭，刊落庸琐，务求浓厚，连江叠巘，不穷。信士流之雅作，绘事之妙诣也。评者谓其画，远攻李唐，足任偏师；近交沈周，可当半席。”伯虎的画，人们都认为要比他老师好，据说曾有人问周臣，为什么不及学生，周臣答得十分妙：“只少唐生数千卷书。”这是说在文学修养上不如伯虎的缘故。文学、绘画本属孪生姊妹，文学修养当然有助于艺术表现力。周臣的话是极有见地的。伯虎十分尊崇老师的画，他在《题周东村画》中说：
鲤鱼风急系轻舟，两岸寒山宿雨收。
一抹斜阳归雁尽，白红蓼野塘秋。
色彩绚丽，动静相宜，可以想见周臣山水画面之美。
得遇名师，当然是人生事业的极大幸运。在周臣、文林、沈周等前辈的指导下，伯虎学习绘画是十分刻苦的。他从周臣那里继承了李成、范宽和南宋四家的传统，对元代赵孟、黄公望、王蒙等的画法，也进行过苦心钻研。在成天写生临摹、泼墨挥毫的同时，这个英俊少年也满怀着对未来的憧憬。未来是什么呢？改换家庭商贾的门第？或是使一家大小过上富裕的生活？或是自己竟蟒袍玉带，位列朝班？他也觉得模模糊糊的，说不上来，他有首《画鸡》诗，很好地体现出他的少年的上进心：
头上红冠不用裁，满身雪白走将来。
平生不敢轻言语，一叫千门万户开。
少年伯虎除了画画，兴趣最浓的就是读书了。必须指出的是，少年伯虎最爱读的书并不是科举课程的“举业之书”，而是被时人视为“无用”的古文辞。当时，应付科举考试的八股文被称为“时文”，与此相对，古代文学作品便被称作“古文辞”。为了谋取功名，一般读书人多钻研时文，而忽视古文辞，认为古文辞不但没有用处，而且对举业还有妨碍。这就像《儒林外史》中周学道骂魏好古的：“‘当今天子重文章，足下何须讲汉唐？’像你做童生的人只该用心做文章，那些杂览学他做甚么？”但是，真正有志气有才气的文人，虽说为了出路也不得不钻研时文，但在内心深处却看不起它，认为只有古文辞才是真正的学问。伯虎孜孜攻读的，正是周秦两汉魏晋六朝隋唐五代宋元的古文辞。这时候，一个怪杰突然跳进了他的生活圈子。此人就是祝枝山。
祝允明（1460—1526），字希哲，号枝山，长洲人。33岁中举，后会试多次，皆不得一第。后来补官广东兴宁知县，历官应天府通判。这是一个极富传奇色彩的人物，一生诗酒狎妓，沉迷酒色。他在《口号二首》中曾坦率地承认“日日饮醇聊弄妇，登床步入大槐乡”。卖诗文所得钱，多用来饮酒买醉，以致死后无钱下葬。祝枝山比唐伯虎年长十岁。当十五六岁的唐伯虎以第一名考入苏州府学，初次引起了世人注意时，二十五六岁的祝枝山正因提倡古文辞而名声大振，他隐约地感觉到少年伯虎的万丈才华，感觉到这个少年“其中屹屹有一日千里气”（祝允明《唐六如墓志铭》），于是主动屈尊前来造访，不料伯虎少年气盛，却白眼相向，不予理睬。出身名门的祝枝山阅历丰富，当然理解正在成长着的身体和精神大抵会使少年人产生一种强有力的感觉，这种感觉使他们显得朝气蓬勃而又有点不可一世。于是，枝山一再拜访，结果每次都碰壁，扫兴而归。后来，也许是为祝枝山的诚意所感动，或者是为祝枝山的名声吸引，最大的可能是喜好古文辞的同声相应，同气相求，伯虎终于也伸出自己的手。有一天，他忽然送了两首诗给祝枝山，表露了自己的心迹。这两首诗现已不可得见，据枝山在《唐六如墓志铭》中说，“乘时之志铮然”，大约是抒写少年豪气一类的内容。对此，年长的祝枝山表现出充分的理解，他也写了答诗。在答诗中，他劝伯虎还是“少加宏舒”为好。他说，世上万物凡变高，就会变得细小，因此没有听说华山的顶峰可以建造城市；只有苍天既高远又包含一切，因此为万物所宗仰。伯虎阅后，觉得惺惺相惜，两人以此开始了持续终生的友谊。
祝枝山与唐伯虎的结交不如说是在“古文辞”的大纛下的集合。祝枝山不仅自己力攻古文辞，而且还吸引了不少志同道合者，其中有都穆、文徵明、唐寅、杨循吉、徐祯卿、张灵等人。其中需做特别介绍的是徐祯卿（1479—1511），字昌谷，祖籍琴川，后徙家吴县。《明史》本传称他为“吴中诗人之冠”。弘治十八年（1505）举进士，因身材瘦小，未能选入翰林院，任大理寺左寺副，后因囚犯走失，贬职为国子监博士。正德六年（1511）病死于北京，年仅33岁。徐祯卿早期诗标格清妍，词采婉约，有“文章江左家家玉，烟月扬州树树花”之句，评者以为“沉酣六朝，散华流艳”。中进士后，交游李梦阳、何景明，“悔其少作，改而趋汉魏盛唐”。名列前七子之中，影响之大仅次于李、何。王世贞评其诗说：“徐昌谷如白云自流，山泉泛然，残雪在地，掩映新月；又如飞天仙人，偶游下界，不染尘俗。”（王世贞《艺苑卮言》）徐祯卿又是前七子中的理论权威，所著《谈艺录》为李、何拟古理论的代表作，清代王士禛《渔洋诗话》还将其与钟嵘《诗品》、严羽《沧浪诗话》并提，认为是他最推崇的三部“古人论诗”之作。无疑，徐祯卿在文学上对于伯虎是影响很大的，他们的交谊也很深厚。徐祯卿有几首寄给伯虎的诗，都写得情真意挚，如《唐生将卜筑桃花之坞，谋家无资，贻书见让，寄此解嘲》长歌抒怀，结尾叹道：
唐伯虎，真侠客。
十年与尔青云交，倾心置腹无所惜。
击我剑，拂君缨。
请歌鹦鹉篇，为奏朱丝绳。
胡为扰扰苍蝇之恶声？
我今蹭蹬尚如此，嗟尔悠悠世上名。
的确是金石知己的肺腑之言！到弘治八九年（1495、1496）间，包括祝允明、文徵明、唐寅、徐祯卿等四人的“吴中四子”开始出名，其时祝允明三十六七岁，唐寅、文徵明二十六七岁，徐祯卿十六七岁。也就在这时期，画家以沈周为首，加上文徵明、唐寅、仇英的“吴门四大家”开始出名。其时沈周年近七十，仇英约三十岁。这真是一个星汉灿烂的江南才子群！
这个江南才子群活跃在15世纪中叶的苏州。苏州的自然环境很优美，北滨大江，南临太湖，河流纵横，拱桥相望。西南郊的虎丘、寒山寺、横塘、石湖，是唐宋以来许多诗人歌咏的胜地；灵岩山有吴宫和西施的遗迹，天平山怪石参天，上方山塔影穿云，太湖则烟波浩渺，岛屿连绵，其中最著名的是洞庭东山和洞庭西山，两山不仅古迹多，风景美，而且名茶佳果著称于世。这当然是适合江南才子群成长的自然环境。同时由于苏州地区经济的迅速发展，有不少工商业者或是附庸风雅，或为美化环境，或为交际应酬，不惜用重金购买书画，这就使得当时的书画家能够摆脱封建统治者的豢养而靠自由出卖书画来生活。如文徵明有所谓“生平三不肯应”之说，就是不卖画给藩王贵族、宦官和外国人。这反映了他对欺压人民的贵族、宦官和带有侵略野心的外国人的鄙视，但也说明他能自食其力，有恃无恐。唐伯虎更自豪地直言不讳：“闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱！”明白无误地说明了艺术品已经走向商品化，走向了市场。苏州地区社会经济的发展对于艺术家的生活和思想产生了巨大的影响，这当然是适合江南才子群成长的社会环境。
生活在15世纪中叶的苏州的江南才子群是极有特点的，他们狂人林立而又从不文人相轻，诗酒歌筵而又提倡自食其力，热热闹闹，风流潇洒，欣赏聆听着盛况空前的虎丘山曲会，徘徊在月落乌啼、渔火闪烁的枫桥，醉卧在沥沥春雨轻敲篷舱的太湖画舫，狂呼豪饮于市楼栉比的金阊银胥……
唐伯虎就是他们之中的一员。
三
不炼金丹不坐禅，饥来吃饭倦来眠。生涯画笔兼诗笔，踪迹花边与柳边。
——《感怀》
唐伯虎生活的年代正当明代中叶，当时的封建统治已十分腐朽；国家大权实际操在宦官手中，贿赂公行，朝廷大臣在虐政下也朝不保夕。土地又高度集中，租税奇重，造成农民的极端贫困，各种农民起义的规模逐渐扩大。如在宪宗时河南的刘通、石龙等起义，有精兵四万。起义失败后不久，刘通的余部李胡子等再起，聚众至百万人。武宗时期直隶人刘六、刘七等起义，自北京附近转入山东、河南，转战湖北、湖南一带，几乎倾覆了明朝的统治。同时，外侮也从未平息。如英宗正统十四年（1449），西北瓦剌族入侵，明军遭到惨败，英宗被掳。世宗时东南沿海则有倭寇不断侵扰。明代的工商业原有很大的进展，但以皇帝和宦官为首的明朝统治者，却对新兴的工商业势力，采取了严酷的压制和疯狂的掠夺。在这样的历史背景下，也就产生了一批狂士。
狂士，是名士的支派，大概是中国封建士大夫阶级的特殊产物，一般都与时代和个人身世、遭遇有关。魏晋时代政治黑暗，就出现了一些扪虱挥麈、放浪形骸的狂怪之士。如阮籍“纵酒昏酣，遗落世事”（《魏书·王粲传》注引《魏氏春秋》），曾沉醉六十日不醒；阮咸与酒友们以大瓮盛酒，围坐畅饮，有时群猪上来争饮，阮咸也不在乎；嵇康自称头面要个把月才洗一次，也不喜欢沐浴，甚至小便也能忍则忍，懒得去解（嵇康《与山巨源绝交书》）。类似这样的惊世骇俗之言行，不一而足。明中叶以后，很有一批佯狂傲世的人物，如唐伯虎和他的朋友们；稍晚一点有徐青藤，狂悍得经常自残；再晚一点有昆山的顾炎武和归庄，人称“归奇顾怪”；还有吴中的顾杲，也怪得出奇；再晚一点则有金圣叹，满腹牢骚，狂歌当哭，以致腰斩吴门。以上同为狂士，却有种种不同，有的为忧国而狂，有的为个人不遇而狂，有的则恃才傲物而狂。像唐伯虎和他的朋友们的狂放不羁，虽与明中叶的黑暗政治有关，但更多的是个人有志不得伸，不容于士林，加之惊人的自负，因而养成这种不拘小节、佯狂傲世的作风。
也许是幼年居身屠酤，耳闻目睹了下层社会的许多不平事，伯虎从小就对古时的“布衣之侠”鲁仲连和朱家怀有深深的敬意。战国齐人鲁仲连义不帝秦，为各国排难解纷。西汉鲁人朱家，拯危救困，任侠关东。伯虎认为他们“其言足以抗世，而惠足以庇人”（《与文徵明书》），自己愿意成为他们门下一卒，所悲叹的是世间没有这样的侠士。由于少年贫困，伯虎索然寡欢，但内心又燃烧着一股炽烈的火焰，使他又不安于寂寂无闻。生性就诙谐豪放的他，就更加放诞不羁了。赵翼《廿二史札记》称“吴中自祝允明、唐寅辈，才情轻艳，倾动流辈，放诞不羁，每出名教之外”，说的就是活跃在景色秀丽的苏州的伯虎及其朋友们的荒唐行径。
伯虎在府学里不仅是一个“不务正业”的学生，而且还是一个“无法无天”的浪子。无独有偶，伯虎的同学中有一个同乡少年张灵，也是市民出身，两人意趣相投，可称难兄难弟，莫逆之交。据《明史》《列朝诗集小传》等书记载，张灵字梦晋，文思敏捷，词采斐然，善画人物，又喜古文辞，受到祝允明的赏识，罗致门下；为人却喜欢喝酒，好交朋友，佻达放纵，不合时俗。有一天，伯虎在虎丘设宴，张灵乔扮乞丐去撞席，高谈阔论，吟诗作赋，目中无人。同席的人惊讶不已，奇怪怎么一个乞丐竟有如此才华？！还有一次，伯虎曾与张灵一丝不挂地站在府学泮池中以手击水相斗，呐喊叫嚣，进行水战。当时督学方志厌恶古文辞，知道伯虎致力于古文辞，想惩罚伯虎，张灵知道后很忧郁，伯虎说：“他不知道你，你有什么可忧呢？”张灵说：“独不闻龙王欲斩有尾族，虾蟆亦哭乎？”（《二科志》）可见二人相知之深。
后来，张灵由于太放浪形骸了，被官府革斥了秀才的名号，他却不以为然，仍旧诗酒癫狂。传说有一天张灵在豆棚下举杯自饮，有人拜访他，他不予理睬，自顾喝酒。那人怒气冲冲地找到伯虎，诉说张灵如此无礼，伯虎却笑笑说：“你这是在讥讽我呵！”在历史上，张灵虽不及唐寅名气大，但他们如影随形，在当时是以一对才子狂生并称的。
张灵还具有一种表现才子人格的舍生忘死的痴情，即对待佳人，不仅仅是一种倾倒于美貌的感情，而且更是一种刻骨铭心的知己之情。清初黄周星作传奇小说《张灵崔莹合传》、乾隆间钱维乔作戏曲《乞食图》、无名氏作《十美图》、汾上谁庵作《画图缘》、刘清韵作《鸳鸯梦》等就记述了张灵和崔莹的一个痴迷凄绝的恋爱故事，这故事还牵扯上张灵的好友唐伯虎。
故事说张灵和妙龄少女崔莹偶然遭遇，一见倾心，情意缠绵。不巧当时宁王朱宸濠图谋反叛，将崔莹选为歌伎，送往京城，张灵听到这一消息后，五内俱焚，悲不能抑，寝食皆废，相思成疾，竟然命归黄泉。待到朱宸濠的叛乱被平定，崔莹等人都放归家中，崔莹才得知张灵的死讯。于是，她专程前往吴县，在张灵的墓前设酒祭奠，泣不成声，自缢身亡。张、崔死后，一天夜里唐伯虎梦见张灵对他说：“君以为我是真的死了吗？死的是形骸，不死的是性灵，我既然是一世才子，死后岂能像他人那样泯灭呢！”
我以为，虽然张、崔姻缘像伯虎三笑姻缘一样，多半属流传很广而子虚乌有的传说，但对于理解15世纪中叶的江南才子群是值得重视的资料，尤其上述的张灵托梦那段话，无疑可视为伯虎、张灵辈真实思想的流露：生命就是性情。活在人世间无法和意中人相亲相爱，朝夕相处，那还不如索性死去，让自己的真情永远依傍着意中人。丧失躯体，获得爱情的永生，这就是生命的价值！
关于伯虎少年时代和朋友们逾越名教、超逸流俗的故事是很多的，至今为人津津乐道。
传说有一天，唐伯虎与朋友们浪游大醉，酒兴未尽，却身上没有酒钱了。于是大家都脱下衣裳，典当在酒店，换得酒食豪饮至晚。伯虎又乘兴涂抹山水数幅。第二天早上，伯虎将画卖脱，得钱后将典当的衣裳全部赎还朋友。
又传说伯虎曾和张灵、祝枝山等在雨雪天打扮成叫花子，敲着鼓唱《莲花落》，讨来钱便买了酒到野寺中痛饮，还得意地说：“这种快乐可惜无法让李白知道！”
又传说盛夏的一天伯虎拜访祝枝山，正巧碰上祝枝山大醉，一丝不挂在纵笔狂草。伯虎用《诗经》的句子开玩笑：“无衣无褐，何以卒岁？”枝山立刻也用《诗经》句回答道：“岂曰无衣，与子同袍。”
这还是伯虎与朋友之间的惊世骇俗的言行，至于对待权贵和俗客，他们似乎更加肆无忌惮。有一次有富豪邀客人登山赋诗，伯虎装扮成乞丐，对他们说：“诸位今日赋诗，能让乞儿作和吗？”富豪很惊诧，就开玩笑地答应了。伯虎索来纸笔，大书“一”字后就走，客人们大笑，追他回来。伯虎又写了“一上一上”四字后，请求离开。富豪说：“我早就知道乞儿不能作诗啊！”伯虎笑道：“我生性嗜酒，一定要饮酒后才能作诗，君能赐给酒吗？”富豪就让人倒满一杯酒，对他说：“你如果能够赋诗，就让你尽醉，不然，就要受到责罚。”伯虎又大书“又一上”三字，客人们拍手笑着起哄：“这就叫作能作诗吗？！”越加逼迫他写。伯虎又书“一上”二字，人们都俯仰大笑。伯虎上前说道：“我早就想喝酒了，难道我真的让先生们评判我会不会作诗吗？”于是举酒一饮而尽，拿起笔来续成了一首七言绝句：
一上一上又一上，一上直到高山上。
举头红日白云低，五湖四海皆一望。
客人们都大吃一惊，邀伯虎入席，尽醉而归，大家竟然不知道这乞儿是什么人。
唐伯虎最喜欢用他的才华和机智作弄威严的官吏。有一次他与祝枝山浪游维扬，纵情舞榭歌台，没有钱用了。两人商量，认为盐运使权势大，收税甚多，于是装扮成玄妙观化缘的道士，穿上道服，到官署化缘。盐运使一见大怒，呵斥道：“你们难道不知道御史台之威严如寒霜肃杀吗？道士算什么东西，敢就这么来官署？！”唐、祝两人答道：“明公以为贫道是讨饭吃的吗？不是的啊。贫道所结交的都是天下的贤豪长者，即使像我们吴地的唐伯虎、祝枝山等，都肯与我们交友。明公不嫌弃的话，我们愿意表现菲薄的文才，请公命题。”于是，盐运使收敛威严，随即手指牛眠石，命两人以此为题赋诗。唐、祝不假思索，立即写成七律一首：
嵯峨怪石倚云间（唐），抛掷于今定几年（祝）。
苔藓作毛因雨长（唐），藤萝穿鼻任风牵（祝）。
从来不食溪边草（唐），自古难耕陇上田（祝）。
怪杀牧童鞭不起（唐），笛声斜挂夕阳烟（祝）。
盐运使读完诗，笑着对两人说：“诗写得不错，你二人意欲何为呢？”两人答道：“明公轻财好施，天下知名。现在姑苏玄妙观坍塌，明公如果能捐俸修葺，名字一定会永传不朽。”盐运使听了很高兴，就给长洲县和吴县颁下征召，使出资五百两作为修葺费。两人得到征召文件，就连忙乘船回吴，具备名片拜谒二县的县令，假说是玄妙观的道士托他们来打通关节，果然得到了五百两纹银。后来盐运使知道上了当，大为懊丧，但也无可奈何了。
这个故事出自《自醉言》，是荒漫无据的小说家言，但我以为那种逾越名教、蔑视礼法的奇言怪行，那种潇洒脱略、天马行空的生活方式，那种以荒唐行径嘲弄荒唐观实的深刻本质，这就是明中叶江南风流才子群流芳后世的原因所在，也是唐伯虎狂士形象的不朽魅力所在。
如果我们冷静地考察，可以看到唐伯虎狂诞的目的荦荦大者有以下三端。
其一，如果说，道家炼丹，佛徒打坐，目的是追求生命的长度，是为了长寿，那么唐伯虎的风流放诞的目的则是追求生命的密度，是为了享乐。伯虎历来不信道、佛长生之说，《言志》诗曾明白地说道：“不炼金丹不坐禅。”《说圃识余》记叙了这么一个故事：
有一天，有个术士求见，对伯虎夸耀炼丹术的妙处。伯虎说：“先生既有此妙术，何不自己使用，而为什么要送与别人呢？”术士说：“此术虽是我所有，而仙福却不易得到。我阅人多矣，而仙风道骨，没有谁比得上先生。现在先生有些福，而遇到我有此术，合而为之，没有办不成的事。”伯虎笑道：“这样就容易了！我有空房在北城，很僻静。我只出仙福，先生担任修炼，炼成金丹后两人分用，岂不是好？”那个术生还不明白伯虎是在奚落他，就拿出一柄扇子求诗。于是伯虎一挥而就：
破布衫巾破布裙，逢人便说会烧银。
君何不自烧些用？担水河头卖与人。
术士才如梦方醒，惭愧而去。伯虎《花下酌酒歌》更坦率地宣传及时行乐：
九十春光一掷梭，花前酌酒唱高歌。
枝上花开能几日？世上人生能几何？
昨朝花胜今朝好，今朝花落成秋草。
花前人是去年身，去年人比今年老。
今日花开又一枝，明日来看知是谁？
明年今日花开否？今日明年谁得知？
天时不测多风雨，人事难量多龃龉。
天时人事两不齐，莫把春光付流水。
好花难种不长开，少年易老不重来。
人生不向花前醉，花笑人生也是呆！
诗句平易通俗，动人心扉，其中有些句子已经成了人人常说的“口头禅”了。《唐伯虎轶事》还记载伯虎看到春去花落，则“大叫恸哭”，“遣小伻一一细检，盛以锦囊，葬于药栏东畔，作落花诗送之”。这恐怕就是《红楼梦》中“黛玉葬花”一节的原型和素材，通过曹雪芹先生的生花妙笔，震撼着一代代少男少女的心灵。但是，考察唐伯虎的风流放诞，透过一派杯觥交错、花月啸谈，我们见到的只是一种巨大的悲哀。明中叶资本主义经济在苏州地区迅速发展，儒教礼制逐渐被冷落，这种思想解放的局面带来了人的觉醒。唐伯虎意识到自身的存在价值，也就愈益热恋宝贵的生命，而愈益感受死亡的悲哀。他曾用自白式的口语写了一首《七十词》，可视为对生死问题的反思：
人生七十古稀，我年七十为奇。前十年幼小，后十年衰老；中间止有五十年，一半又在夜里过了。算来止有二十五年在世，受尽多少奔波烦恼。
这是大白话，又是大实话。显然，这种反思是成熟而痛苦的。既然人生短促，无论贤愚善恶、无论贵贱美丑都难免一死，那么还有什么必要计较事业声名呢？还有什么理由来控制、压抑血肉之躯的欲望呢？因此，唐伯虎诅咒服食坐禅，采取了诗酒风流的态度，亦即放弃了对生命长度的追求，转而追求生命的密度，他的风流放诞是为了享乐，其享乐观又由悲哀的理论积淀而成。
伯虎的风流放诞的目的之二是远祸全身。明中叶朝政腐败，宦官当权，出现了极端黑暗的专制政治。出身小店主家庭的唐伯虎意识到周围的环境危机四伏，感到极端苦闷和压抑。他曾在《题子胥庙》中一抒感愤：
白马曾骑踏海潮，由来吴地说前朝。
眼前多少不平事，愿与将军借宝刀。
这大概是伯虎浪游杭州之作。俗话说：“庐山烟雨浙江潮。”钱塘江潮确是大自然的奇异景象。传说那滚滚的浪潮，是春秋时名将伍子胥的英灵，骑着白马，驱使着海族兴波犯岸，以舒泄他屈死的悲愤。伯虎由历史上的冤屈，想到了“眼前多少不平事”，意欲去除邪佞。
然而，牢骚尽管发，文人才士的力量毕竟难以改变黑暗龌龊的现实。于是，伯虎选择了放诞佯狂，用纵酒作慢形之具，来躲避政治上的灾害和人事上的纠纷。这方面，伯虎是一个成功者，正德九年（1514），建藩江西南昌的宁王朱宸濠慕伯虎才名，征聘他到南昌。伯虎在宁王府觉察到朱宸濠有反叛的企图，便假作癫狂，使朱感到他失去了利用价值，脱身回到了苏州。五年后，朱宸濠起兵反叛被平定，伯虎居然没有卷入旋涡，逃避了杀身之祸。
伯虎风流放诞的第三个目的是自我超越，有利于艺术创造。风流放诞的生活方式与超尘脱俗的精神追求之间原来就存在某种微妙的联系。唐伯虎是文学之士，又是职业画家，他对“真”境的追求是必然的，他必须努力摆脱世情的牵累。从这个意义上说，风流放诞是唐伯虎追求超越的意境美的渡舟。因此，他自称“龙虎榜中题姓氏，笙歌队里卖文章。跏趺说法蒲团软，鞋袜寻芳杏酪香”（《漫兴》之二）。干脆和妓女为伍，与和尚说禅；因此，他常常乘醉泼墨，听曲挥毫，“头插花枝手把杯，听罢歌童看舞女”（《默然自省歌》）；因此，他“常坐临街一小楼，惟乞画者携酒造之，则酣畅竟日”（蒋一葵《尧山堂外纪》），过着市民艺术家的生活。因此，行家以为他工于画美人，是因为“其生平风韵多也”（王敬美《跋陈玉叔倦绣图》）。他也许丝毫感觉不到自己的放浪形骸。他觉得重要的是，艺术能够使他得到创造的乐趣和满足，从而使生命显得美好充实。
不过，风流放诞也许只是伯虎性格的外露的一面，就其潜在的内质而言，伯虎其实是一个感情极为细腻含蓄的人。我们只要试看他撰写的《祭妹文》和《唐长民圹志》，柔情哀思，如水银泻地，而又入情入理。在府学读书时，他曾作有一首《伥伥诗》，表露了这个风流少年复杂而敏感的情思：
伥伥莫怪少时年，百丈游丝易惹牵。
何岁逢春不惆怅，何处逢情不可怜。
杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草梦中烟。
前程两袖黄金泪，公案三生白骨禅。
老后思量应不悔，衲衣持钵院门前。
阎秀卿《吴郡二科志》评论此诗预示了伯虎的人生道路，“允与其事合，盖诗谶也”。这种看法是颇为主观的，我不敢苟同。相反，我以为此诗写得比较幼稚，他写自己为每一个春天惆怅，为每一次恋情伤感，在惆怅和迷惘中，他渴望着幸福，寻觅着欢乐。此诗呈现了一颗少年的多情心灵，坦率真挚，却又带几分拘谨羞涩，与世所艳称的伯虎的风流放诞大异其趣，表现了伯虎内心世界的另一面。