有人说，史玉柱抓住了中国人的心理。经商自然要对人的心理了解，不然绝对玩不转。不但要了解客户的心理、消费者的心理，也要对员工和合伙人的心理了如指掌，这样才能做到游刃有余。
史玉柱早年的创业经历给了他深刻的启示，即民营企业创业初期，不能搞股权分散。这并不意味着企业达到一定规模或者上市之后，不应该股权分散，因为到那个时候，股权分散是必须的。但史玉柱认为，中国人的民族特性决定，创业时不能采用合伙制，5个哥们每个人1/5股份，这样的公司十有八九不会长远。不赚钱的时候还好说，一旦公司走上正轨，开始赚钱了，内部矛盾也就开始激化，企业的分裂也就成为必然。
史玉柱不但对中国人的特性有深刻了解，他的大嘴巴还时常对一些经济现象评点几句。比如2014年9月30日，海南三亚决定取消商品房限购，于是，还在实行限购的城市就只剩下北京、上海、广州和深圳了。在三亚限购被取消的时候，有人援引了史玉柱发表在微博上的话，认为不应该用限购的行政手段调整房价，而应该采取税收手段，不但三亚，北上广深也应该取消限购。
在他看来，人为的经济低迷不是调整经济结构的好办法，因为这会导致大多数实体企业遭难。结构调整是个漫长的过程，且经济结构的调整应该依赖税收。对企业和实体经济，应该降息降准，才能促进经济振兴。
虽然此时史玉柱已经一度退休赋闲在家，到世界各地游玩，但他的心和思想，还是同中国经济紧密联系在一起的，而他也不可能真正退休。
2014年9月19日晚9点30分，阿里巴巴在美国纽约证券交易所上市，史玉柱同许家印、李连杰等名人一道在现场为马云助阵。
纽交所内人头攒动，史玉柱站在马云身旁，右手向前伸，做出“OK”的手势，意味着阿里巴巴的成功，也代表着对老朋友马云的祝贺。马云红光满面，一副喜气洋洋的表情，而史玉柱也许是由于近些日子的休养生息，显得比以前略胖了些。
史玉柱和马云向来有交情。早在2008年7月8日，史玉柱领导的巨人网络就同马云的支付宝达成过战略合作，以强化巨人网络的在线支付系统。马云对这次合作非常支持。而据巨人网络副总裁陆永华透露，马云和史玉柱私交甚好。
两人的友谊是在当年给央视《赢在中国》节目当评委的时候开始的，其后史玉柱曾对马云数次微博声援。
2014年，巨人集团推出大型网络游戏《江湖》，马云也积极为史玉柱助阵，大谈江湖情，真不愧是好友的江湖大哥。
两人还一起投资了传媒公司华数集团。史玉柱先是以个人身份投资了5000万美元。接着，华数传媒在2014年4月正式宣布，采用定向发行的方法向史玉柱及马云控股的云溪投资发行A股2.87亿股，价格为每股22.80元。这次新股发行共集资65.4亿元。
有人说，史玉柱对华数传媒的投资，可不仅仅是为了跟风马云，拿出一点钱来支持好友。华数传媒是华数数字电视传媒集团有限公司旗下专门从事数字电视新传媒发展与网络运营的企业，它的最大价值在于其牌照与内容。
云溪投资在华数传媒完成增发后，将持有华数传媒20%的股份，成为其第二大股东，股份锁定期为3年。而早在2014年3月17日，巨人网络就曾正式宣布，要合并一家私企来完成私有化。因此当时外界的猜测是，巨人网络要通过私有化退市后再行重组，或者借壳在国内上市。
但阿里巴巴和巨人网络都发表声明称，这是马云和史玉柱的个人投资行为，与公司无关，公司不方便评论。
华数传媒则透露，史玉柱和马云看好华数公司的发展，希望该投资能帮助他们的公司进行文化传媒产业的布局，通过资本平台上的合作进行战略规划，把握市场方向，将华数公司打造成垂直一体化综合传媒公司。
史玉柱在资本运作上的手笔可谓越来越大，做事也越来越有资本运营商的气魄。马云拥有支付系统，史玉柱则熟悉网络游戏，通过与马云、史玉柱合作，华数传媒想摆脱以往的落后运营模式——每家几十元的月租、付费频道、落地费收费过活的方式，激活2亿多有线电视用户。
史玉柱和马云也同样都喜爱收藏。马云喜欢当代艺术品，史玉柱则喜欢美人图。他收藏的油画作品也是以“美人图”题材为主。
当然，二人的交集大多还聚焦于商业层面。比如2014年，在阿里巴巴上市之前的缄默期，商务部官员质疑马云公司的菜鸟网络“走歪了”，好兄弟史玉柱就开始替马云打抱不平。他通过微博和“来往”扎堆发声明，替马云叫屈——因为阿里正处于上市缄默期，在这个时候对人家进行攻击，是不是太不公平了？
阿里遭质疑还不止于此。国外有某机构甚至发文称，马云近期的投资公私不分，因此投资阿里的风险太大。由于美国证监会规定，上市公司在提交了上市招股书之后，就进入缄默期，不得释放招股书以外的重大上市相关信息，因此阿里对种种质疑也无法回应。
史玉柱这时又张开大嘴巴，说：“阿里即将上市，现在处缄默期。攻击阿里和马云的文章突然大增。阿里怕违规，不能出面澄清。看到对方嘴巴被缝线，就冲上去吵架，这不公平。”
做任何事情都是有风险的，更何况是在福布斯中国排名前100名的马云和史玉柱。大概正是由于“同命相怜”，史玉柱才深知马云的难处，他不能不站出来替好友说话。