1905年，徐特立28岁，从宁乡师范学校毕业后，他立即与友人一起在长沙县梨镇创办起梨江高等小学堂，这是他第一次尝试办教育。

为了义务教育贫苦农民，他专招收农民子弟入学，还开办了速成师范班和女子班，实行“多教课，只吃饭，不要工资”的准则，深受人们称赞。

1910年，他为了解决穷人不能受教育的现状，与一批志同道合的教师，在长沙城北门外，创办了平民夜校，招收的200多名入学生大多是贫苦工人和店员。

1912年，为了普及长沙城乡的小学教育，他与友人商议，拟建1000所小学。为了解决师资问题，他白手起家办起了长沙师范学校；为办好师范，他既当校长，又任教员和校工，以筹集办学经费。

1913年，他为了解决家乡农民子弟读不起书的问题，腾出自家住宅，倾其所有置校具、聘教师，创办了私立五美高级小学，免费招收贫困学子。而他和家人却过着寒碜的生活。

在自己兴办教育的同时，他于1913年至1919年，还兼任湖南一师的教育学、各科教学法及修身等科教员，他人品好，思想进步，学识渊博，教学又好，在师生中威望很高。毛泽东后来回忆说：“我在湖南第一师范求学时，最敬佩的两位老师，一位是杨怀中先生，一位是徐老。”

1924年夏，他赴法勤工俭学归国，谢绝了广东大学教授职位，一心为湖南教育尽力。为了解决女子读书难的问题，他依靠募捐、借贷等方式，在长沙师范左侧一栋杂屋，创办了长沙女子师范学校。创学初期，所有教员均是义务兼课，除厨师外学校没有一名勤杂人员，而是由他和学生一起做。

经统计，1919年以前长沙的教育，几乎都是徐特立一手兴办的，那时长沙800多所小学，所有教员都是由他培训，因此他在长沙教育界，赢得了一个“长沙王”的美誉。就如他给长沙师范毕业生写的《毕业歌》里说的那样：

休夸长沙十万口，子弟不教非我有。

十八乡镇半开化，少数通人难持久。

莫谓乡村阻力多，盘根错节须能手。

莫谓乡村馆谷薄，树人收获金如斗。

大家努力树桃李，使我古潭追邹鲁。

徐特立不仅心怀平民，为平民办学，而且，他还疾恶如仇，挥刀断指，愤然写血书，惊醒世人！

1915年5月7日，日本提出旨在灭亡中国的“二十一条”，袁世凯为登帝位找靠山，竟然答应了丧权辱国的条件，引爆全国人民的反袁运动。当时徐特立所在的一师，是湖南教育界反帝倒袁运动的中心。当天，他得知消息后，立即和杨昌济、方维夏等商议，决定编写一本书来彻底揭露袁世凯卖国求荣、复辟帝制的丑恶嘴脸。几个通宵后，一本《国耻篇》的小册子成了他们反袁的武器。

5月9日，《湖南公报》发出袁世凯正式承认“二十一条”的号外：“北京电，交涉已和平解决矣！”“四十八小时届满，无耻地屈服了！”

消息一出，所有师生群情激愤。不久，袁世凯为了加紧复辟帝制，指使亲信在全国各特地成立所谓“筹安会”，湖南同样出现了，各种反袁言论都被压制。为了反击这股逆流，徐特立和毛泽东、蔡和森等进步学生，共同编著《汤康梁三先生对时局的主张》，印为册子四处散发。

有一天，徐特立到兼课的长沙修业学校，应邀作时事报告。在台上他慷慨陈辞，历数袁的卖国事实和复辟野心，越讲越激昂、越讲越悲愤，突然他纵身跳下台，跑进厨房拿出一把菜刀，站回讲台挥刀砍断了自己左手小拇指，顿时血流如注。随后他以指蘸血，写下“请开国会，断指送行”的血书，交给即将赴京请愿的立宪派罗杰等人，他刚交出血书，就晕倒了。

从此，他断指明誓，血性美名，蜚声湖南，传遍神州大地。

次年6月，众叛亲离的袁世凯在护国运动压力下，做了83日皇帝，最终取消帝制，反帝倒袁斗争圆满胜利。