同为明代才子，唐伯虎和董其昌在人们心目中的形象，可谓大相径庭，前者是风流才子的代表，后者却饱受争议。

董其昌，松江华亭（今上海）人，明代著名书画家，松江画派鼻祖。

董其昌书画皆绝，康熙爷和乾隆爷服过的人不多，但在他们眼里，董老师就是第一，对他崇拜得五体投地，以至于以他的字画为宗法；明清数百年时间里，人们都以得到他一幅字画为荣；他的作品放到现在更是不得了，是书画界研究、收藏、展览、拍卖的重头戏，至于价格嘛，为了不吓着人，还是不透露为好。

可惜，这人和发明了宋体字的秦桧（虽然有传说成分，但并非空穴来风）一样，是中国历史上又一个人品和作品呈反比的名人。

说来很有意思，这个大画家兼大书法家，起初字写得并不好，还因字不好吃过亏：十七岁那年他参加松江府会考，一篇八股文倒是写得出类拔萃，满以为会得第一，不料却名落堂侄董原正之后，原来知府衷贞吉嫌他字不好，虽然文章没说的，也只能让他屈居第二。

深受刺激的董其昌不淡定了，从此发了疯似的苦练书法，十多年后其书法水平进步很大，与过去判若两人。