李叔同在天津期间，新学已经有一定基础。到达上海后，他为当地更浓厚的新学气息所吸引，很快就融入上海的文化氛围中。一个例证便是从1899年开始，他以李成蹊之名，多次参加了上海格致书院的课艺征答活动，并12次获奖。

成立于1875年的上海格致书院，由洋务学者徐寿及长期受聘于江南制造局的英国人傅兰雅倡建，是晚清上海最重要的西学传播机构之一。格致书院聘请中西学者讲授格致之学，培养新学人才。1885年后，著名学者王韬担任书院山长，一年四季分别请地方大吏以格致题课士各一次。面向社会征集答卷，分别评定等级，予以奖励。1889年起，春秋两季课题分别由南、北洋通商大臣拟定，是为特课。课题征答是格致书院推动西学传播的一个特别举措，其具体方式后来虽然有所变化，但作为一个传统，这一活动在20世纪初仍然得到了延续。

格致书院的课题以西学、时务为主。己亥年（1899年）夏季课题为：

三十年来，吾华人崇尚各种西艺，近夸更甚于前。有先学习其语言文字以为阶梯者，有专赖译成华文之书籍，以责考索者。

或谓日本仿效西法，已尽得其奥窍，如先学西文，以为学西艺者先路之导，则不啻事半功倍也。其说然否？试比较其迅速、利弊、得失之所在而详告之。

李叔同参加了这次征答活动。这次评课的结果，选出了超等16名，特等20名，一等28名，李叔同位列一等第22名。

此后，李叔同在壬寅年（1902年）十月的策论征答中获第7名，当年十二月的策论征答中获第2名。癸卯年（1903年）是李叔同获奖次数最多的一年，四月的策论课题他获第19名，五月获第3名。闰五月的宁绍台道官课，也就是本年的夏季课题征答中获一等第42名。紧接着，在当年南洋大臣特课题中，李叔同位列超等第2名。九月课题获超等第1名，十月策论题获第3名，十一月策论第3名。到甲辰年（1904年），他在九月策论课题征答中获第5名，十月策论第18名。

在李叔同获奖的这些课题中，中学与西学的内容大致各占一半。从时间上看，他获得名次最多的1903年，是他在南洋公学特班学习的第二年。显然，上海新学氛围的长期熏陶，尤其是在南洋公学的学习经历使李叔同对西学和中学有了更深入的探究，其知识与观念更新的程度以及所达到的水准，在上海青年文人中已属难得。

20世纪初的知识界，处于新旧过渡的时代。对新学界也就是所谓学界志士而言，他们共享一个不同以往的知识与观念空间，并在其中构建起自己的人脉关系网络。这是属于他们的新世界。在这里，李叔同已经是一个独特的角色，所谓“新世界之杰士”，1905年天津《大公报》送给李叔同的这个称呼，正符合这一时期李叔同的身份。

与20世纪初所谓的旧派人士相比，新知识人士表现出更为急切的爱国热情。面对江河日下的国家命运，他们流露出深深的忧患意识。在1901年12月，李叔同按照蔡元培布置的课题完成的《论强国对弱国不守公法之关系》一文，就表达了这种情绪和观念：

……世界有公法，所以励人自强。断无弱小之国，可以赖公法以图存者。即有之，虽图存于一时，而终不能自立。其不为强有力之侵灭者，未之有也。故世界有公法，惟强有力者，得享其权利。于是强国对弱国，往往有不守公法之事出焉。论者惑之，莫不咎公法之不足恃而与强弱平等之理相背戾。

作为新知识群体的一员，李叔同已经能够从新角度对以往熟悉的事物进行再审视。他的文艺观念就是一个例证。20世纪初的社会变革背景下，传统的文学艺术观念正发生显著的变化。以往地位低下，或者被看作小道末技之流的音乐、戏剧、小说等，此时被看成开启民智的重要工具。对传统艺术有很深修养的李叔同，很快就接受了这种新的文艺观。1904年春，李叔同在为铄镂十一郎的《李苹香》作序时写道：

乐籍之进步，与文明之发达，关系綦切。故考其文明之程度，观于乐籍可知也。时乎文化惨澹，民智啙窳。虽有乐籍，其势力弱，其进步迟。卑卑之伦，固鲜足齿。若文明发达之国，乐籍棋布，殆遍都邑。杂裙垂髯，目窕心与。游其间者，精神豁爽，体力活泼，开思想之灵窍，辟脑丝之智府。说者疑吾言乎？易观欧洲之法兰西京师巴黎，乐籍之盛为全球冠。宜其民族沉溺于兹，无复高旷之思想矣。乃何以欧洲犹有“欲铸活脑力，当作巴黎游”之谚？兹说兹理，较然甚明，奚俟刺刺为耶！惟我支那，文化未进，乐籍之名，魁儒勿道。上海一埠，号称繁华，以视法之小邑，犹莫逮其万一，遑论巴黎！岂野蛮之现象固如是，抑亦提倡之者无其人欤！

在这篇“摭拾两哲最新之学说”写成的序文中，李叔同把音乐与社会文明进步相联系，以“乐籍”的普及程度为衡量社会文明的标尺。在他看来，音乐可以振奋精神、增强体魄、提升心智，巴黎为欧洲音乐最盛之区，也是最有创造力的地方。反观中国，音乐为正统大儒所不屑，即使最繁华的上海，甚至也不能与法国的小城相提并论。李叔同对音乐与文明关系的理解，表达的正是新知识界将艺术与社会改造联系在一起、以艺术承载启蒙责任的思想立场。就在李叔同写下这篇文字的同一年，1904年10月，柳亚子等人在上海出版国内第一份专业的戏剧杂志《二十世纪大舞台》，其改变戏剧、组织梨园革命军、进行社会政治动员的宗旨，与李叔同在这里所表达的音乐观几乎如出一辙。

1905年，李叔同参加了商务印书馆的一次征文。这次征文的题目是：“我国各地交通不便，语言因参差，今汽车汽船既未遍通，有何良策能使语言齐一欤？”他的征文后来刊登在1905年5月出版的《东方杂志》第四期附录中。在这篇文字中，李叔同表示“语言歧异，为国之羞”，“既靡合群之力，无复爱国之想，澌灭之原，实基于是”。世界交通日盛，语言终有“大同”之一日。文中提出，为了中国语言“齐一”，应从蒙学开始设立官话学科，培养官话师资，编写官话教科书，勤加练习。在文章末尾，李叔同写道：

呜呼，英墟印度，俄吞波兰，佥以灭绝国语为首务。然则国语顾不重哉！文明之进步系于是，国家之安危亦系于是，改良齐一，未可缓也。我国数稔以还，负牀之孙，乳臭未脱，辄能牙牙学西语。趋承彼族，伺其颦笑，极奴颜婢膝之丑态。及闻本国语言，反多瞠目不解者。沉沉支那，哀哀同胞，其将蹈印度之覆辙邪，抑将步波兰之后尘耶？呜呼，吾国民其何择！

19世纪末20世纪初年，语言文字问题是知识界关注的一个重要话题。这一话题的出现，与现代民族意识在中国初步兴起直接相关。文字改良、语言统一之类的主张，意在通过语言文字的“齐一”，促进中国人的“合群”意识，建立民族认同和爱国精神。前述黄炎培回忆南洋公学时李叔同的文字中，提到大家成立小组请李叔同教普通话，也反映出这一思想潮流背景。无论如何，李叔同参加这次征文活动，介入这一问题的讨论，表明他在观念上与新知识界是合拍的。文中对社会上学西语成风而不通国语现象的批评，也表露出这一时期李叔同的文化忧虑。

南洋公学退学风潮发生后的几年间，国内的思想解放运动迅速发展。传输新知识和新学理的报刊逐渐增加，宣传革命的著作开始广泛流传，有关时政问题的集会演说越来越常见，不断刺激着青年学生的爱国情绪。1903年，拒俄运动在上海掀起波澜，改良之后的《苏报》号召学生们要“撞自由钟”“树独立旗”“杀皇帝”“倒政府”，点名指责光绪皇帝为“载湉小丑，未辨菽麦”。尽管苏报馆因此被查封，但思想风潮仍然在持续升温。1904年，以反清为旨的光复会在上海秘密成立，担任会长的就是曾经主持南洋公学特班的蔡元培。1905年，上海成为抵制美货运动的中心，这是20世纪初民族意识觉醒的一个重要象征。革命潮流一波又一波地冲击着清政府的政治基础，中国正在进入一个风云变幻的时代。

在南洋公学学潮发生前，蔡元培等在上海组织了中国教育会。这一团体的宗旨是通过改良教育，建立恢复国权的基础。从南洋公学退学的青年学生，部分进入中国教育会创办的爱国学社，并从此与20世纪初的革命运动结下不解之缘。李叔同不在其中。离开南洋公学后，他曾在上海圣约翰大学教过一段时间的国文。圣约翰大学是由美国基督教会于1879年在上海创办的一家教育机构，原来的名称是圣约翰书院，1892年设立了大学部，到1905年正式改称大学，是近代中国最著名的教会大学之一。李叔同在圣约翰大学的情形没有留下多少史料，但他能在这里教书，说明他积极融入西方、学习西方的意愿很强烈，主动创造机会接触西学并进行深入研究。

尽管我们对李叔同这几年间的具体活动了解有限，但不难想象，在风云激**的社会背景下，风华正茂、 “二十文章惊海内”、**满怀的李叔同，不可能对进步潮流无动于衷。在此期间，李叔同曾经参加了沪学会的一些活动。

沪学会是1904年8月在上海成立的一个知识团体。宗旨是研究学术，开通风气，交换知识，图谋学界之公益。沪学会创办过义务小学，招收贫寒子弟读书。根据1905年沪学会在《时报》上的一则告白得知，李叔同在其母亲王氏去世后，按照王氏的意愿，没有请僧道诵经礼忏，而是将200元捐给沪学会及义务小学。从时间上推算，这则告白登出的日期是3月16日，距离王氏去世仅6天时间。可见李叔同对这样的活动是非常支持的，有着极大的同情心和参与意愿。在当年随后的抵制美货运动中，沪学会支持过美国教会学校清心书院学生的罢课行动，还召集各学堂代表举行学界大会，刊印宣传画和传单，表现活跃。因为母亲去世的缘故，后来的这些活动李叔同应该没有机会参加。我们所知道的是，在参与沪学会的活动中，李叔同编写了《国学唱歌集初编》，成为教学资料。另外，李叔同还当过沪学会新剧部的主持人，撰写了《文野婚姻新戏册》，并作诗宣传。这四首诗后来发表在留日学生创办的《醒狮》杂志上：

床笫之私健者耻，为气任侠有奇女。

鼠子胆裂国魂号，断头台上血花紫。

东邻有儿背佝偻，西邻有女犹含羞。

蟪蛄宁识春与秋，金莲鞋子玉搔头。

河南河北间桃李，点点落红已盈咫。

自由花开八千春，是真自由能不死。

誓度众生成佛果，为现歌台说法身。

孟旃不作吾道绝，中原滚地皆胡尘。

正如新知识界普遍的观念一样，李叔同将戏曲改良视为开启民智、进行政治动员的工具。戏曲是李叔同熟悉的艺术形式，借戏曲以振刷末俗、倡导文明、改良社会，对李叔同来说是自然的选择。编写新剧目的举动，表明李叔同是清末戏剧改良较早的实践者之一。所谓文野婚姻，即指婚姻的文明与野蛮。文与野，是20世纪初新知识界常用的概念，婚姻自由也是他们一个热门的话题，呼唤人性的解放与冲破旧礼教的束缚。李叔同所撰戏册的主题，也不外乎讥刺旧式婚姻，提倡文明婚姻。在作于1905年的《婚姻祝词》中，李叔同写道：

《诗》三百，《关雎》第一，伦理重婚姻。夫妇制定家族成，进化首人群。天演界，雌雄淘汰，权力要平分。遮莫说男尊女卑，同是一般国民。

在李叔同的诗词作品中，上面这几首的风格有些特别，较为少见，接近1912年所填《满江红·民国肇造志感》一词。其共同之处，就是采用了清末革新派诗人常见的以新名词入诗的做法，可谓之新学诗。这几首诗词中出现的“断头台”“自由”“血花”“国魂”“进化”“天演”“权力”“国民”之类字眼，在20世纪初都属于最新流行的词汇。这种风格的作品，今人读来并无明显的滞涩，但在当时，则属于石破天惊一类的作品。从总体上来说，李叔同的诗作，大多寓考究于自然，不落痕迹，此类新学诗并不多见。不过，这些诗词的留存，也足以让我们感受到被黄炎培称为温和静穆的李叔同，还有着血脉贲张、慷慨激昂的另一面性情。