然而伴随着解缙的一步步高升，危险也在一步步临近，而此时的解缙还浑然不觉。解缙之所以会跌下神坛，很大一个原因就是他参与到了永乐初年的储位之争。要知道储位之争是中国古代朝堂之上最险恶的政治斗争了，历朝历代因争储而丧命亡族者无数，而对皇家来说储位之争更是禁忌，很多时候是严禁大臣参与其中的，而解缙仗着朱棣的宠爱我行我素。当时按照道理来说，朱棣的长子朱高炽是当仁不让的太子人选，但是朱棣的次子朱高煦曾和朱棣一起打天下，也立下了赫赫战功，再加上其性格也比朱高炽更像自己，所以朱棣便在立太子一事上迟疑了起来。

由于朱棣的迟疑，朝中大臣们也分成了两派，其中文官们主要站在朱高炽这边，而武将们则主要站在朱高煦这边，双方针锋相对互不退让。在这个过程中，朱棣曾在私底下询问过解缙的看法，应当说经过多年的官场训练，解缙的表现还是可圈可点的，作为文官同时也是嫡长制度的拥护者，解缙自然属意朱高炽，于是解缙先是向朱棣表示“朱高炽仁孝忠厚，天下的臣民都已经归心于他”，从舆论上面来支持朱高炽，但是朱棣对此并没有什么反应。于是在这种情况下，为了让朱棣决定下来，解缙祭出了自己的杀手锏，直接说道：“好圣孙。”所谓的圣孙就是朱高炽的儿子朱瞻基，他的故事会在后面讲到，这里就不铺开了，只要知道一点就是朱棣很喜欢这个孙子，于是这一下说到了朱棣的心坎里，就这样朱高炽的太子之位终于确定了下来。

然而解缙虽然帮助朱高炽当上了太子，但也招致了朱高煦的记恨。朱高炽虽然被立为太子了，但是朱高煦的地位不但没有因此下降，反而更加受到宠爱。这种情况的出现其实是朱棣有意为之，用朱高煦来制衡朱高炽，防止一家独大，好让自己的皇位安稳，但对于解缙来说是难以接受的，他认为既然太子之位已定，就不应该再这么纵容朱高煦，于是他再次上书称朱棣这样做会导致皇家纷争，不可取。从这里也可以看出尽管这么多年下来，解缙一直在学习为官之道，但他所学的都是最表面的、最浅显的，为官之道的核心——揣摩上意解缙依然没有学到，或者说他学不会，他看了那么多的史书但没有明白朱棣真正想要的是什么，于是这一下算是捅了马蜂窝了，但朱棣毕竟不好说出自己的真实意图啊，于是朱棣给解缙安了一个离间骨肉的“罪名”。

除此之外，之前朱棣打算讨伐安南的时候，解缙曾表示反对，朱棣计划迁都的时候，解缙也表示反对，反正是朱棣想干的大事，除了《永乐大典》，解缙很少有不反对的，这些事情加在一起就使得朱棣开始疏远解缙了，一个重要表现就是在永乐四年（公元1406年）朱棣曾赐黄淮等大学士二品纱罗衣，但是却直接越过了解缙，这里面就有些点意思了。最了解你的不是朋友，而是敌人。

解缙没有察觉，但是朱高煦发现了这一点，看来朱棣与解缙之间终于有间隙了，可以对解缙展开打击报复了，于是朱高煦开始下手。先是说解缙大嘴巴，将朱棣与他说的悄悄话传了出去，这可是大忌，后来又放出风声，指责解缙在监考的时候有猫腻。朱高煦说的这些都是诬陷吗，可能是，不过，解缙的作为或许说明某些指责可能也不是空穴来风，永乐二年（公元1404年）解缙担任殿试的主考官，他所录取的第一至第七均为江西吉安学子，其中的状元曾棨更是他的学生。或许江西的学子真的很出色，但在明朝曾有“南北榜案”的先例下，解缙也没有吸取教训，于是这次科举成了朱高煦等人攻击他的借口。面对朱高煦的来势汹汹，再加上“失宠”，解缙的命运可想而知，于是解缙被赶出了中央，前往广西担任布政司参议。

正所谓墙倒众人推，再加上解缙之前仗着朱棣的宠爱得罪了不少人，所以解缙刚出发没多久，礼部郎中李至刚便上书朱棣称解缙对朱棣的决定颇有不满，私下里觉得朱棣这么做不公平，结果解缙还没到广西就接到了让他去交阯的命令，交趾就是今天的越南。而解缙能有这个下场某种程度上也是他自己作的，因为这个李至刚本来是解缙的好友，按道理来说是不应该在这个时候落井下石的，但是李至刚这么做也是有原因的。早前朱棣曾给过解缙一份大臣名单，并让解缙进行点评，而名单之中便有解缙的好友李至刚，按照道理解缙应该替好友美言两句，然而解缙在评价的时候却丝毫没有顾及情面，直接称李至刚这个人趋炎附势，虽然有才但是品行不端。所以李至刚在解缙落难之时落井下石也是情有可原的，不过有趣的是李至刚也没落得个好下场，因为在解缙最后被抓之时，李至刚也被牵连了进去，最后二人还是难兄难弟。

永乐八年（公元1410年）解缙入京奏事，但是来得不是时候，朱棣不在京城而是率兵北征了。于是，解缙便只拜见了皇太子朱高炽就离京了，这可就犯了大忌了，皇帝外出，太子私自结交大臣，这等罪名一旦扣下去必然是死路一条。朱高煦正愁找不到机会搞垮太子，结果解缙自己送上门来，于是朱高煦直接上书朱棣，参了解缙一本。朱棣正想要杀鸡儆猴，没想到解缙这么不长眼，就这样刚回到交趾没多久的解缙又被朱棣派锦衣卫抓了回来，并投进了锦衣卫的诏狱之中。可能是因为朱棣的态度很明确，因而在解缙落难之时，几乎没有人去援助解缙，其中也包括皇太子朱高炽。

大明永乐十三年（公元1415年），锦衣卫指挥使纪纲奉命对关押在锦衣卫诏狱中的犯人进行了一次摸底排查，并进行登记造册。随后便将相关名单呈交到了明成祖朱棣面前，朱棣在看到其他在押犯人的名字时都没有任何表示，但是在看到“解缙”这个字的时候，却对纪纲淡淡地说了一句“缙犹在耶？”翻译过来就是解缙还活着呢？作为皇帝心腹亲信的纪纲当然立刻便明白了皇帝的意思。

于是纪纲回到锦衣卫后便将解缙从诏狱中给提了出来，用酒将其灌醉。等解缙已经醉得人事不省的时候，纪纲一声令下将解缙埋在了雪堆里，将其活活冻死。在解缙死后，朱棣也没有放过他的家人，一纸诏书将其妻子宗族全部迁到了辽东。就这样这位大明第一才子，以这样一种方式离开了人间。

解缙之死的直接原因是他不知道避嫌，私下与太子结交，但是这至少证明解缙是倾心太子的，为什么太子没有去搭救他呢，难道不怕寒了追随者们的心吗？或许太子自己也是自身难保。