但不管过程如何，考中进士的解缙就算是正式进入官场之中了，他的第一个职位是庶吉士，按照惯例这个职位一向挑选年轻而才华出众者担任，前途很远大。由此可见虽然殿试中成绩不是那么突出，但解缙的才华还是遮盖不住的，而就在此时解缙又受到了一个人的赏识，而这个人可以说彻底改变了解缙的命运。这个人不是别人，正是大明现任皇帝，明太祖朱元璋，当时的朱元璋已经六十多岁，但却十分喜欢这个还没自己年龄三分之一大的小孩，认为他才华卓越，经常将他带在自己身边，甚至跟解缙推心置腹地说：“我和你虽然身份上是君臣，但我一直将你看作自己的儿子，所以你一定要好好报效国家，勇于进谏，知无不言哦。”此话一出让解缙大为感动，由此成了朱元璋的小迷弟。

朱元璋跟解缙认识时间不长，为何会说这么一番话，或许解缙确实很有才华折服了朱元璋，但还应该考虑到当时的时代背景，当时朱元璋已经年迈，已经在开始为后事做准备了，朱元璋是打天下的皇帝，而他的继任者是需要守天下的皇帝，那么守天下的皇帝需要什么样的大臣呢，朱元璋认为饱读儒家经典，精通道德伦理的书生是最好的选择，既不会威胁皇权，又能拼死为皇帝效力，这从他后面留给朱允炆的方孝孺、齐泰等人便可以看出，而如果从这方面来看，解缙无疑是其中的佼佼者，因而朱元璋才这么欣赏他。但是解缙相比起方孝孺等人有一个缺点，就是这个人太高傲了，他听了朱元璋的话感觉“士为知己者死”，既然朱元璋让他提意见，那么就提吧。

于是就在朱元璋说完这句话的当天，解缙便上了一封《大庖西封事》，洋洋洒洒一万多字，涉及政治、经济、文化、社会各个方面，别看方向这么多，其实主要内容就一点，批评朱元璋这么多年的施政，认为朝廷的法律太苛刻了，应当简明律法并赏褒善政。朱元璋在看到解缙的这封上书之后，称赞了一番解缙的才华，能在这么短的时间交上了这么厚一份上书，很厉害，但夸完之后就算了，朱元璋并没有采纳解缙的任何一条建议。

可见有时候领导夸人只是场面话，实际上可能并不赞同下属的想法。事实上也正是如此，朱元璋也是个相当自负的人，他治理国家二十余年自认为已经将方方面面都处理得很好了，而解缙作为一个初出茅庐的年轻人，政治能力几乎为零，对国家民生缺乏深入了解，他的建议更多的是从圣贤的思想出发，根本不具备可操作性。但解缙误会了，在得到朱元璋称赞之后，解缙更是备受鼓舞，认为可能是之前的上书还不够完善，于是沉寂了几天后便又上了《太平十策》。该上书的主要内容为“一曰参井田均田之法，二曰兼封建郡县之制，三曰正管名，四曰兴礼乐，五曰审辅导之官，六曰新学校之政，七曰省繁冗，八曰薄税敛，九曰务农，十曰讲武。”从“井田”“”“封建”等字眼便可看出解缙的这封上书是带有浓厚的复古色彩的，而这些操作根本不符合当时的时代要求，由此可见解缙在治国上是一个理想化的人，面对解缙的上书朱元璋只是再一次称赞解缙的才华，但依然没有采纳任何方案，解缙却发生了变化。

解缙其实是一个十分高傲的人，初入官场的时候可能还收敛点，但在受到朱元璋的两次称赞之后，解缙的心态开始膨胀起来，认为自己真的是天选之人，而且有朱元璋在背后撑腰，以后一定是国家的栋梁，所以在与同僚相处的时候也开始趾高气扬起来，而同僚们一来看在他年轻，二来皇帝好像真的喜欢他，便给他一个面子，而解缙也就越来越变本加厉。一次解缙前往兵部索要差役，但是在索要时态度十分傲慢，加上解缙曾经弹劾过兵部，新仇旧账加起来，于是兵部尚书沈溍便上书朱元璋弹劾解缙。然而在接到沈溍的上书后，朱元璋不仅没有斥责解缙，反而还给解缙找借口，说他之所以会这样是因为平常太闲了，这次就算了。

随后，朱元璋就给解缙调动了一下差事，任命他为御史，负责监察百官，其本意就是想让解缙尽快了解官场中的一些潜规则，从而能更好地为老朱家的天下服务。但是令朱元璋没有想到的是解缙不仅没有体会到他的深意，反而依旧行事无所顾忌，加上御史的特殊身份解缙更加肆无忌惮。而出来混，迟早是要还的，洪武二十三年（公元1390年），朱元璋借“胡惟庸案”的余波对已经告老还乡的李善长进行反攻倒算，一时间李善长连同家族七十余口被牵连诛杀。李善长为官多年，在朝中关系网十分密，按道理来说，在这种情况下人人自危，朝中大臣应当都赶紧撇干净关系，避免自己会受到李善长的牵连，但这时解缙的书生脾气又上来了，不仅没有独善其身，反而还主动替郎中王国撰写《论韩国公冤事状》，为李善长鸣冤申诉，虽然没有署名，但是朱元璋一看奏疏的内容就知道是解缙代笔写的。

除此之外，解缙还曾为御史夏长文代疏《论袁泰奸黠状》，弹劾都御史袁泰。简单来说就是充当搅屎棍，搞得朝廷内外不得安生，或许解缙是想通过这种方式来朱元璋证明自己是一个特立独行的人，只要国家需要，自己绝不会明哲保身。但解缙的这种做法首先招来了朝中同僚的不满，毕竟这种时候逞能，可不是什么好事，万一就把别人牵扯进去了呢。更重要的是解缙这次真的得罪朱元璋了，朱元璋觉得解缙管的太宽了，本来这种情况随便按个罪名算到“胡惟庸案”中杀了就得了，但是朱元璋觉得解缙是个人才，所以又给了他一个机会，并没有对其进行严厉的惩罚。只是在解缙的父亲解开来京觐见的时候，对解缙的父亲说道：“你的儿子是个人才，但是目前来看他还不能适应官场，你把他带回去好好的教育一番，等十年后我再重用他也来得及。”就这样，解缙带着和朱元璋的十年之约，和他的老父亲解开一同返回江西老家了。解缙的第一次仕途生涯就这样结束了，不过解缙直到最后都没有觉得自己有什么问题，只是觉得正是因为自己没有曲意逢迎朝中的小人才被人陷害的。

解缙回家后每日熟读圣贤书，修身养性，期待十年之后再得到朱元璋的重用。然而事与愿违，解缙没有想到自己在老家等到的不是朱元璋召回他的诏书，而是朱元璋的死讯，洪武三十一年（公元1398年）朱元璋因病逝世，而此时距离当初两人定下的十年之约还有两年的时间。皇帝之死，天崩地陷，这时在家中得知消息的解缙也坐不住了，想到朱元璋曾经那么器重自己，自己应该去送他这最后一程，于是解缙急忙奔赴京城奔丧，同时也希望新皇帝能够看在自己这么忠诚的份上起用自己。然而这一去京城解缙可就失算了，因为现实情况对他很不利，一方面朱元璋和解缙定下的十年之约尚未满期，虽然朱元璋本人没有撑过这十年之约，但问题是朱元璋是皇帝，他不遵守约定没关系，而你解缙身为一个被贬在家的臣子却不能不守约。

固然情况比较特殊，但你解缙背弃与大行皇帝的约定，私自来京这可是一大罪过呀，真要追究起来，“不忠”这个罪名解缙是跑不了。另一方面，古代可是十分看重“孝道”的，解缙的母亲于洪武三十年（公元1397年）的冬天去世，古人讲究居家守孝三年，现在一年还不到，甚至在解缙奔赴京师之时，他的母亲还未下葬，与此同时解缙的父亲此时也已经九十多岁了，正所谓“父母在不远游”，现在解缙丢下老父独自进京，这种行为无疑是“不孝”。当然这些事说大不大说小不小，如果没人借此举报解缙的话，这事也就过去了，毕竟建文帝都不一定知道皇爷爷跟解缙有一个十年之约，也不知道解缙的母亲去世了。

然而不幸的是，当年解缙在朝中任官时桀骜不驯，因此得罪了很多人，而这些人现在还在朝中任官，之前早就想整整解缙了，只是因为其一直待在江西老家找不到机会而已，如今解缙自己撞枪口上了，那就别怪他们不客气了。于是解缙刚一离家，消息便传到了京城的政敌耳中，而当解缙刚一踏进京城，便立刻便受到了举报，罪名就是前面提的“不忠不孝”，本来建文帝听说解缙来了还很高兴，想见见这位大才子，但建文帝是一个特别尊崇礼法的人，一听解缙的这些行为，那还得了，发配边疆。就这样，解缙背着个不忠不孝的罪名被贬到了河州卫（今甘肃临夏西北）当了一名小吏，他的希望又破灭了。

这一次的贬黜对解缙影响巨大，他的人生信仰开始出现动摇，难道刚正不阿注定没有前途，只有阿谀奉承才能得到赏识吗？不管解缙有多么不情愿，塞外的黄沙终究磨去了他的心气。万般无奈下的解缙终于向现实弯腰了，他向当时深受建文帝信任的礼部侍郎董伦写了一份言辞恳切的书信，希望董伦能够帮助自己。董伦在接到解缙的书信后便向建文帝推荐了解缙，在董伦的推荐下建文帝便将解缙从河州卫给召了回来，并任命他为翰林待诏。就这样，解缙成了他早年最讨厌的那一类人，但解缙就是解缙，他发誓即使是趋炎附势，他也要成为其中的佼佼者。不过虽然解缙重新回到了京城，并且还担任了翰林待诏，重新回到了中央，比之前在河州卫的情况要好多了，但建文帝没有给他什么机会，终建文一朝解缙都没有得到重用，始终就是一个翰林待诏。

眼看不出意外的话，解缙可能就要在翰林待诏这个职位上待到死了。但是很快大明历史上的第一个大意外发生了，那就是燕王朱棣打赢了“靖难之役”，成功从自己的皇侄建文帝朱允炆手中夺得了皇位。伴随着建文失国，燕王夺位而来的便是政治上的大洗牌，此时已经沉寂多时的解缙也看到了此次机会，经过这么多年的宦海沉浮，这时的解缙自认为已经在政治上成熟起来。由于建文帝对自己的轻视，所以解缙对建文帝并没有太大的感情，既没有在南京城陷落时为建文朝殉难，也没有退隐不仕，而是选择主动归附了朱棣。

在解缙归附燕王朱棣前，还曾发生过一个小故事。当时南京城即将陷落，解缙、吴溥、王艮、胡靖几位同僚在吴溥府上聚会，聊着聊着就谈起城破之时该怎么做。解缙态度最为激动，怒斥朱棣造反作乱，背弃了祖宗，天理难容；胡靖也跟着附和解缙，只有王艮没说什么话，只是不住地哭泣，表面上看解缙和胡靖两人似乎都要为国尽忠，而王艮似乎想要投降屈服。就连吴溥的儿子也是这么认为的，聚会散了以后他跟父亲谈起这件事，没想到吴溥却不以为然，告诉儿子，王艮哭是因为他抱定了必死的心态，而解、胡二人只是在摆摆高姿态罢了。果然后来的发展一如吴溥预料的那样，王艮服毒自杀，而解缙跑得比谁都快，去投降了朱棣。朱元璋曾经那么器重解缙，而解缙却抛弃了朱元璋的继承人朱允炆，归顺了朱棣，这一行为被一些人认为是解缙一生中最大的污点，但不可否认的是解缙这么做将他带上了政治生涯的巅峰。