朱元璋或曾考虑过另立长君，但是大臣们的反对及以往的历史教训，再加上朱元璋对朱标的偏爱，使得朱元璋最终放弃了另立长君的想法，仍从朱标这一支系中挑选继承人。这是不是意味着朱允炆就能躺赢呢，并不是，相反朱允炆最大的挑战才刚刚开始。

既然又回到了选孙子的议题上，那么接下来就来看看朱标的子嗣。朱标的妃嫔不多，史书可查的只有两位，看来朱标这个人不太好色，一位是元妃常氏，是开平王常遇春长女；另一位是继妃吕氏，是太常寺卿吕本独女。朱标的子嗣则有六位（还是不少的），分别是虞怀王朱雄英，常氏生，早夭；建文帝朱允炆（洪武十年生），吕氏生；吴悼王朱允熥（洪武十一年生），常氏生；衡闵王朱允熞（洪武十八年生），吕氏生；徐简王朱允熙（洪武二十四年生），吕氏生；第六子，吕氏生，早夭，未命名。

在朱元璋考虑接班人的问题时，朱标儿子中最有可能的就是朱允炆和朱允熥这两位了，两位皇子年龄相仿，在当时都已经十几岁了，也勉强算作“长君”，其他都太小了不予考虑。但这时候又有一道难题摆在了朱元璋面前，那就是朱允熥绝对不能立，只能选择朱允炆。其实从名分上来说，按照朱元璋自己定的《皇明祖训》来选择的话无疑朱允熥是最合适的，其生母太子妃常氏是朱标的原配，从宗法上来讲朱允熥属于嫡次子，由其继位完全名正言顺，并且常氏早在洪武十一年（公元1378年）就去世了，朱元璋也不用担心自己死后发生什么后宫干政的事情。但是朱允熥有一大劣势，那就是背后存在的母家势力，其母是常遇春的女儿、蓝玉的外甥女，常、蓝两家属于开国功臣家族，本来就已经势力颇大，如果由朱允熥继位，其势力会不会进一步膨胀，到时候主弱臣强，外戚干政，而看看历史上那么多外戚干政夺取皇权的例子，朱元璋想起来都害怕，自己辛辛苦苦打下的江山绝不能拱手相送，这对于朱元璋是绝对不能容忍的，因而朱允熥出局。

这样一来就剩朱允炆了，但如果要选择朱允炆的话，在名分上又有点说不通，因为朱允炆出生的时候，太子妃常氏还没去世，其母亲吕氏只是一个侧室，这也就使得朱允炆的地位在宗法上来看属于庶子，尽管后来吕氏被扶正了（朱元璋干预的结果），但其实在宗法制的规定下，根本没有什么侧室扶正一说，继室可以有，但得重新续娶，并且继室所生之子是要低于原配所生的。退一步讲，不那么严格，就让吕氏扶正了，但其扶正后生的孩子才属于嫡子，而朱允炆的身份仍是庶子，名不正言不顺啊。

不过朱元璋考虑到立朱允炆为继承人后，就不用担心外戚势力做大。基于这种想法，再加上朱允炆在太子朱标患病后尽心侍奉，在朱标去世后更是因过度哀伤而消瘦，爷爷看了好感动，亲自出面安慰他要好好保重自己的身体。最终，在经过一番思想斗争后，朱元璋带头违反了自己《皇明祖训》“有嫡立嫡，无嫡立长”的誓言，在朱标去世的同年立朱允炆为皇太孙，朱允炆就这样幸运地成为大明的新一任储君。而那个倒霉的朱允熥在朱允炆登基后被封为“吴王”，吴王曾经是朱元璋称帝之前的封号，按理说不应当再授予他人了，但可能是对朱允熥的一种补偿吧，朱允熥成为明朝唯一的一位吴王。