他秉袭了阮籍的不拘礼法和放诞不羁，他又颇有太白的自负和狂放遗风。他就是号称“江南第一才子”的唐寅。唐寅年纪尚轻的时候也具有建功立业的心志，从他的“名不显时心不朽，再挑灯火看文章”就可以看得出，但后来由于受到了科场案和舞弊案的牵连，致使他有了“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”的厌仕的情绪。他拥有文人才子的那种桀骜不驯的个性和横溢奔放的才情，却遭受到了科举制度和封建官僚制度的压抑和摧残，唐寅胸中的汹涌澎湃和抑郁不平的情感常常都是借助背俗反常的种种行为才能够得以发泄。“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡。”他晚年在潦破混沌中了此残生。

唐寅狂放不羁的个性和独特的诗文风格虽然与明朝中期的政治文化环境有些许关联，但更多的是所受科场一案的屈辱，个人有志却不得舒展，怀有才能而不得重用，这是他美好的理想与残酷的现实产生巨大的落差之后的痛苦宣泄。他内心是狂躁的，他对自己的才华是充满信心的，甚至他灵魂的孤傲就建立在他的才能之上，然而却不被统治者赏识。他看见了明朝的黑暗腐朽，他绝望了。他开始追求一种自我的超脱，也强调对个体生命价值的认同，更加重视了人格的独立与意志的自由。“越名教而任自然”，“礼岂为我辈设也！”呐喊出了他的心声。

史料上记载，唐寅自幼便天资聪慧，能够熟读四书五经，且博览史籍，在16岁的秀才考试中夺得了第一名，整个苏州城都为之轰动。但是在他20岁后家中便开始接连地遭遇不幸，父母、妻子、妹妹都相继去世，家境也随之开始衰败。29岁他又参加了应天府的公试，高中第一名解元。正当他踌躇满志，却牵涉科场舞弊案而交厄运被斥为吏。泄题的说法，虽纯属无中生有，但明廷为了平息仍喧哗不已的舆论，最终以徐经进京晋见时送过见面礼给程敏政，而唐寅也因曾用一个金币向程敏政乞文，使两人都被削除仕籍发充县衙小吏使用。程敏政也因为这次的科场案罢官还家。一场以各打五十大板结案的科场大狱，改变了多少人的命运。程敏政罢官归家之后便愤郁发疽而身亡。孤傲的唐寅当然是耻不就吏，归家后却夫妻反目，剩下自己消极颓废，筑室“桃花坞”用以自娱。

毫无疑问这使唐寅遭受了很大的打击。他愤懑地开始抱怨他自己“筋骨脆弱，不能挽强执锐，揽荆吴之士，剑客大侠，独常一队，为国家出死命，使功劳可以记录”，之后唐寅向他的好友表明心迹：“岁月不久，人命飞霜；何能自戮尘中，屈身低眉，以窃衣食！”之后这位有着“士可杀不可辱”的气节的江南才子奋然攘袂，顿足而起。此后唐寅看透人生，益加放浪形骸，绝意进取，由此不思仕途。归家之后开始纵酒浇愁，游历名山大川，并且决心以诗文书画来终其一生。家中过得是非常清贫的，更为惨淡的是他的妻子也离他而去。“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写幅丹青卖，不使人间造孽钱。”以诗文来表明他那种淡泊名利、专事自由、读书卖画生涯之志。他自信、自负的内在情感的外在表现是他之后狂放不羁的性情。当受到科举制度或官僚制度的压抑和摧残时，这个文人才子的那种桀骜不驯的个性与其横溢奔放的才情，醉舞狂歌、花中行乐的追求，都借助这些背俗反常的癫狂行为得以发泄，以缓解他胸中汹涌澎湃、抑郁不平的情感。这些举动成就了他一种率性而行、不顾世俗眼光的名士之风。

自古至今，人们口中的唐寅都是明代的一位傲诞奇才。他那狂放不羁、傲诞奇异之举，明显地打上了当时特定时代的一种文化烙印，在中国传统的知识分子中具有一定的典型性和代表性。封建专制制度下的世俗社会，往往可以造就出一些在诗酒月色中恃才纵情的文人雅士。唐寅那种不受拘束、背离常态的人格特征和他那崇奇尚异的审美精神，主要决定于当时社会文化精神的一些价值取向，也是时代风尚的一种折射。从思想文化史上来看：一方面，他们在个性上的追求与叛逆性有其俗而不俗的一面，反传统的意义是十分鲜明的。但同时他们的骨子里却又同样有着极其文弱的一面，自觉或者不自觉地就陷入了平庸之境，在狂放不羁、能够抛却生死荣辱的同时，也躲避了社会责任与崇高的道德使命，这对今天社会的知识分子的人生选择也是颇有警示意义的。唐寅的生命历程是中国历史上某一类文人的一种缩影，也是追求自由者的一次心灵之旅。唐寅的放诞不羁和张狂任性，是魏晋风流的承延。他能够恃才傲物、笑傲王侯，可谓是李白遗风的唱和。他特立独行的思想和举止，对当时和后代人都产生着深远的影响。

从唐寅的身上也可以看到现代社会中的一类人的身影，他们特立独行，有着自己对事物的独特认识和看法，当他们发现自己的才华并不被认可的时候，会变得消极甚至绝望，开始以一种异于常人的态度发泄他们心中的愤懑，当然或许他们可以在某个领域绽放他们超越常人的光彩，但是本着积极负责的态度是社会人对社会应负的责任。身为社会的一份子，我们都应该保持一颗平静、不骄不躁的心去为社会贡献自己的力量，任何消极的做法都不会取得好的结果。

落魄迂疏不事家，郎君性气属豪华。高楼大叫秋觞月，深幄微酣夜拥花。坐令端人疑阮籍，未宜文士目刘义。只应郡郭声名在，门外时停长者车。

——明·文徵明《简子畏》

（唐寅作诗）纵笔疾书，都不经意，以此任达，几于游戏。

——清·朱彝尊《静志居诗话》