梵高在泽芬伯根寄宿学校上学后没多久，就转到了蒂尔勃格的文法学校。1868年3月，梵高从学校毕业。这时，梵高已经15岁了，到了可以找工作的年龄。为此，西奥多卢牧师日夜烦忧、寝食难安，他不知道喜欢远离人群、不善于应酬的梵高可以从事什么工作。忽然，他想到了自己当画商的哥哥和弟弟们。

梵高的同名伯伯文森特是一个成功的大画商，他还是巴黎、柏林、布鲁塞尔、海牙和阿姆斯特丹等地古皮尔画行的合伙人，拥有许多股份。现在他已经不做生意了，回到安静的城镇过着富裕的生活。文森特的妻子和安娜是亲姐妹，因此两家的关系更加亲密。每当他来探望梵高一家时，孩子们总是兴高采烈，因为他会带着大包小包的水果、玩具作为礼物。梵高曾在文森特伯伯家见过许多珍贵的美术品，这无疑可以提高他的艺术欣赏能力。

文森特也非常同意让梵高从事画商方面的职业。他虽然家产庞大，但是膝下无子，暗自希望有一天梵高可以继承他的事业。

文森特为梵高给古皮尔画行的经理多德雷赫特写了一封介绍信，让梵高去那儿工作。古皮尔画行是当时最大的画行，梵高很乐意去那儿做事。

1869年，梵高离开自己生活的小村庄，前往古皮尔画行的海牙分店工作。

西奥多卢忧心忡忡地将梵高送出门，他祈祷梵高能顺利地工作、生活。看着梵高渐渐远离的背影，他仍然舍不得离开，一直到再也看不到一点儿人影。

梵高很快适应了古皮尔画行的工作，他每天都可以为画行卖出去很多幅复制画。虽然他仍然孤僻，稍稍有些神经质，但是他还是努力与同事们好好相处。

梵高对包装或拆卸行李十分拿手，而且店里所有的油画、复制品、木版画和铜版画等，他都能记得一清二楚，这一点给顾客们留下了良好的印象。

多德雷赫特经理曾给西奥多卢牧师写过一封信，极力赞扬梵高的认真和诚实。他说，梵高工作起来劲头十足，将来一定能在这方面获得相当高的成就。虽然有时候梵高会与买画的客人发生一些争吵，可能是没有习惯的缘故，相信不久以后就会改正过来。西奥多卢收到这封信后，感到安心多了。

梵高的生活非常规律，除了工作外，每个星期日他要么到美术馆去欣赏历代名家的作品，要么就留在房间里读书。就这样，匆匆度过了三年。