在洛阳和文人交游的这段日子，吟唱饮酒，继续向学，光阴在不知不觉间悄然流逝。这样静谧风雅、安定富足的生活没有让杜甫满足，他总觉得好像少了点什么，自己想要的究竟是怎样的生活呢？他屡次问自己，却一直没答案。

回想初到洛阳时的心情，那样高昂而激动，想着可以和许多文士相交，目睹他们的风采。杜甫得偿所愿，亲身体验了洛阳名士的文采风流，而且受到前辈们的赏识。在学业方面，他勤奋不辍，也颇有增益。如此充实的生活，应该没有什么缺憾才是。可是杜甫不满足，他不愿这样终老，仅留一个文名于世，怎样才是更有意义的生活呢？

终于有一天，答案像曙光划开暗夜一样，照进杜甫的脑海，驱散了盘踞在心中久久不散的浓雾，使杜甫得以从失落中解脱出来，重新获得平和的心境。

初春时节，杜甫心头的抑郁难以排解，便独自一人前往城郊的山间散心。当他登上峰顶，望着蔚蓝的苍穹中飘**着朵朵白云，如此自在，如此悠然，天地辽阔，人何其渺小。杜甫欣赏着眼前的美景，一时流连忘返。残阳西收之际，杜甫找到了他不断寻觅着的答案。“读万卷书，行万里路”，名士风采、文人佳作，他都已经见识过了，何不遨游四方，以增广见闻、开阔心胸？

主意打定，杜甫带着简单的行囊和兴奋的心情离开了洛阳，开始了他为期四年的游历生涯。这一年是开元十九年，即公元731年，杜甫20岁。从这一刻起，杜甫就一直处在流浪与漂泊之中。

杜甫沿运河南下，首先到了江宁（今江苏南京）。运河两岸的旖旎风光使他大开眼界。想到当初开凿运河时，工程何等的艰难，耗费的人力、财力何等的巨大，这滔滔逝去的河水中埋葬了多少无辜的百姓。虽然运河极为壮观，且在南北交通上起到了巨大作用，但这位生来就具有悲天悯人情怀的诗人却更怜惜为修筑运河而贡献青春乃至生命的穷苦百姓，他为此多欷歔不已。

到达江宁不久，杜甫就认识了两个朋友。他们也是探访名山大川、寄情于山水之人，于是，杜甫与这两个人一起遍游江宁一带的名胜。江岸亭台或山巅小筑，常可以见到他们的足迹，时而觥筹交错，时而高谈阔论，一派豪放风流气象。这时的杜甫忽视了混沌纷杂的尘世，率性于山光水色，酣饮寄情，颇有遗世独立的物外之趣。

这之后，杜甫又到了姑苏（今江苏苏州），借此顺道拜访他的姑丈，当时他的姑丈担任常熟县尉。一到姑苏，杜甫马上就前往姑苏台（今江苏吴县西南的姑苏山上），观赏这座春秋时代吴王夫差所建的名亭。

杜甫是个感情细腻而真挚的诗人，当他登上向往已久的姑苏台时，他看着那已经斑驳了的台阁、荒废了的苑园，遥忆当年吴王宫苑的繁华，昔日的荣盛辉煌、气势浩伟，而今时过境迁，几番的风吹雨淋，残留下来的不过是零落和衰颓，让人不免有物是人非的慨叹。正如一千年后曹雪芹所写的那样，“陋室空窗，当年笏满床”。

看着眼前景物的零落，杜甫不禁联想到当年叱咤风云的吴王夫差，那样不可一世的霸主，而今安在哉？所谓成王霸业，不过尘归尘土归土，只留给后人无尽的遐思而已。

离开姑苏后，杜甫转往浙江一带，这时他22岁。

当时正值5月，暮春时节的江南，“杂花生树，群莺乱飞”，一派祥和景象。杜甫先游览了鉴湖，又到剡溪泛舟，江南水乡的钟灵毓秀深深地吸引了他，不过再怎么流连忘返，他的这段漫游也必须终止了。一方面因为离家数年，难免有思乡之情；另一方面则是为了求取功名。