1940年夏天，肯尼迪家族的九个孩子，齐聚在海恩尼别墅。这也是九个人在一起享受的最后一个暑假。乔为了将来能成为一位政治家，目前正是哈佛大学法学院的研究生，继续充实知识；23岁的杰克是一位畅销书的青年作家；凯瑟琳则是华盛顿泰晤士报的记者。有这么优秀的哥哥姐姐做榜样，因此海恩尼的夏天生活，他们都过得很愉快，也很充实。

他们玩高尔夫球、足球，驾驶游艇、游泳，也常聚在一起辩论。吃饭时是他们话题最多的时候。国内政治、国际问题固然是他们讨论的对象，至于书籍的出版、电影、运动也是他们热衷的话题。总之，他们讨论的范围广泛，过程又活泼有趣。这种情形常使来访的朋友深受感动。

有人说：“像这样的家庭，在美国国内是不容易找到的。”当时曾是肯尼迪家朋友的最高法院推事道格拉斯，曾经对这个大家庭子女们相处的融洽，有过下面的评论：“一般小孩子长大之后，都是到家庭外面去寻找快乐或刺激。可是肯尼迪家族的这些年轻人却不同，他们在自己的家里就可以找到更多快乐、刺激的事。”

碧绿的海洋，洁净的沙滩，舒适的别墅，能在这样的环境中度过炎热的夏天，自然是一件很愉快的事。但是，全家人却为单独留在伦敦的父亲——约瑟夫大使而担心，当时伦敦正受到德国猛烈的空袭，有时德国甚至会派出1000架飞机的大型机队来轰炸，父亲的处境实在令人担忧。

他每年都会有几次回国述职，每次回国都成为新闻记者们包围的对象，向他打听伦敦遭受德国飞机轰炸的情形。对于这种问题，约瑟夫大使从不直接回答。皱皱眉头简单地说：“如果你们能够亲身去体验一下，就会了解我坚决反对美国参战的理由了。”

约瑟夫大使对英国未来的前途抱着消极的看法。他虽然支持美国援助英国，但反对美国卷入这场战争。对杰克来说，偶尔回家一趟的约瑟夫大使，仍像以前一样是最好的讨论对象。杰克从哈佛毕业之后，原本打算进入耶鲁大学研究所继续深造，但如今又考虑到很多其他的事，所以有些犹豫不决。

杰克原来就对历史很感兴趣，曾经打算成为一位大学的历史教授。可是，当他的著作成为畅销书之后，他又改变了主意，现在他想当一位新闻记者，靠着一支笔杆成为民众的喉舌。就这样，他考虑的事情很多，喜欢做的事情也很多，真正要他下定决心选择做什么时，他又有点拿不定主意。比如，杰克对政治方面很有兴趣，可是大哥乔已经向这一方面发展了，杰克就不想再投入，以免将来兄弟还要相争。

有天晚上，杰克去找父亲商量自己对未来的打算。

“你不是计划秋天就到耶鲁大学念研究生吗？”

“本来是的，可是现在我又改变主意了。”

“为什么？”

“我自己也不知道。也许我说的话很令人困惑不解，我只觉得很想做点别的事，可是到底要做什么，我也不知道。”

“不，这种情形我很了解，每个人都会经历这一段时期的。像你这样的年纪，世界的一切都充满了可行性，事实上，只要你想做一件事情，一定可以做得到的。我不希望你成为一位思维狭隘的专家，你为什么不从自己最不擅长的事情着手，下苦功来学习呢？比如，做生意。”

“行吗？不过，对于这方面我也觉得很不错。因为我认为无论做任何事情，都需要经济、商业方面的知识，所以……”